Дицианацетилен
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Но-2-инединитрил | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 2 | |
| Молярная масса | 76.058 g·mol −1 |
| Плотность | 0,907 г/см 3 |
| Температура плавления | 20,5 ° C (68,9 ° F; 293,6 К) |
| Точка кипения | 76,5 ° C (169,7 ° F; 349,6 К) |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | +500,4 кДж/моль |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Сусид углерода Циан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дицианацетилен , также называемый субнитридом углерода или бут-2-инединитрилом ( ИЮПАК ), представляет собой соединение углерода и азота с химической формулой С 4 Н 2 . Он имеет линейную молекулярную структуру , N≡C−C≡C−C≡N (часто сокращенно NC 4 N ), с чередующимися тройными и одинарными ковалентными связями . Его можно рассматривать как ацетилен , в котором два атома водорода заменены цианидными группами.
При комнатной температуре дицианацетилен представляет собой прозрачную жидкость. Из-за высокой эндотермической теплоты образования он может взорваться с образованием углеродного порошка и газообразного азота и горит в кислороде ярким сине-белым пламенем при температуре 5260 К (4990 °C; 9010 °F), самом горячем пламени. в кислороде; сжигается в озоне под высоким давлением, температура пламени превышает 6000 К (5730 °C; 10340 °F) . [1]
Синтез
[ редактировать ]Дицианацетилен можно получить, пропуская газообразный азот через образец графита, нагретый до температуры от 2673 до 3000 К. [2] Его также можно синтезировать посредством реакции между дигалоацетиленом и цианидной солью: [ нужна ссылка ]
Как реагент в органической химии.
[ редактировать ]Дицианоацетилен является сильным диенофилом, поскольку цианидные группы являются электроноакцепторными , поэтому он является полезным реагентом для реакций Дильса-Альдера с нереакционноспособными диенами. Он даже присоединяется к ароматическому соединению дурену (1,2,4,5-тетраметилбензолу) с образованием замещенного бициклооктатриена. [3] Только наиболее реакционноспособные диенофилы могут атаковать такие ароматические соединения.
В космическом пространстве
[ редактировать ]Твердый дицианацетилен был обнаружен в атмосфере Титана с помощью инфракрасной спектроскопии . [4] Поскольку на Титане меняются времена года, соединение циклически конденсируется и испаряется, что позволяет ученым на Земле изучать метеорологию Титана.
По состоянию на 2006 год [update], обнаружение дицианоацетилена в межзвездной среде было невозможно, поскольку его симметрия означает, что он не имеет вращательного микроволнового спектра . Однако подобные асимметричные молекулы, такие как цианоацетилен , и поэтому предполагается его присутствие в этих средах. наблюдались [5]
См. также
[ редактировать ]- Циан , N≡C−C≡N
- Диацетилен , H−C≡C−C≡C−H
- Цианополилины
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Киршенбаум, А.Д.; Гросс, А. В. (1956). «Горение субнитрида углерода C4N2 и химический метод получения постоянных температур в диапазоне 5000–6000 К». Журнал Американского химического общества . 78 (9): 2020. doi : 10.1021/ja01590a075 .
- ^ Цыганек, Э.; Креспан, К.Г. (1968). «Синтез дицианацетилена». Журнал органической химии . 33 (2): 541–544. дои : 10.1021/jo01266a014 .
- ^ Вайс, компакт-диск (1963). «Реакции дицианацетилена». Журнал органической химии . 28 (1): 74–78. дои : 10.1021/jo01036a015 .
- ^ Самуэльсон, Р.Э.; Мэйо, Луизиана; Наклз, Массачусетс; Ханна, Р.Дж. (1997). «Лед C 4 N 2 в стратосфере северного полюса Титана». Планетарная и космическая наука . 45 (8): 941–948. Бибкод : 1997P&SS...45..941S . дои : 10.1016/S0032-0633(97)00088-3 .
- ^ Колос, Р. (2002). «Экзотические изомеры дицианацетилена: теория функционала плотности и ab initio исследование» . Журнал химической физики . 117 (5): 2063–2067. Бибкод : 2002ЖЧФ.117.2063К . дои : 10.1063/1.1489992 .