Азо-фиолетовый
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
4-[( E )-(4-нитрофенил)диазенил]бензол-1,3-диол
| |
| Другие имена
( E )-4-[(4-Нитрофенил)диазенил]бензол-1,3-диол
4-(4-нитрофенил)азобензол-1,3-диол Магнесон I п -Нитрофенилазорезорцинол 4-нитрофенилазорезорцинол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.735 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 9 Н 3 О 4 | |
| Молярная масса | 259.318 g mol −1 |
| Появление | кристаллический порошок от темно-красного до коричневого цвета |
| Плотность | 1,45 г/см 3 |
| 1 г/лН 2 О; 4 г/л этанола | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 261,7 ° С (503,1 ° F; 534,8 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
| Азофиолетовый ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 11,0 | выше pH 13,0 | |
| 11.0 | ⇌ | 13.0 |
Азофиолетовый ( Магнезон I ; [ 1 ] п-нитробензолазорезорцин) — азосоединение с химической формулой C 12 H 9 N 3 O 4 . Он используется в коммерческих целях в качестве фиолетового красителя и экспериментально в качестве индикатора pH : при pH ниже 11 он становится желтым, а при pH выше 13 — фиолетовым. [ 2 ] Он также становится темно-синим в присутствии соли магния в слабощелочной или основной среде. [ 3 ] [ 4 ] Азофиолетовый также можно использовать для проверки наличия аммония . ионов [ нужна ссылка ] . Цвет раствора хлорида аммония или гидроксида аммония будет варьироваться в зависимости от концентрации используемого азофиолетового. Магнезон I также используется для проверки Be ; он дает оранжево-красное озеро с Be (II) в щелочной среде. [ 5 ]
Характеристики
[ редактировать ]
Интенсивный цвет, из-за которого соединение получило свое название, возникает в результате облучения и последующего возбуждения и релаксации расширенной электронной системы π на связанных фенолах RN = NR'. Поглощение этих электронов приходится на видимую область электромагнитного спектра . азофиолетового индиго ( Интенсивный цвет λ макс. 432 нм) соответствует Pantone R: 102 G: 15 B: 240.
Синтез
[ редактировать ]Азофиолетовый можно синтезировать путем взаимодействия 4-нитроанилина с азотистой кислотой (генерируемой in situ с помощью кислоты и нитритной соли ) с образованием промежуточного соединения диазония . Затем его подвергают реакции с резорцином , растворенным в растворе гидроксида натрия , посредством реакции азосочетания .
Это согласуется с обобщенной стратегией получения азокрасителей .
Реактивность
[ редактировать ]
Химический характер азофиолетового можно объяснить его азогруппой (-N=N-), шестичленными кольцами и боковыми гидроксильными группами. Из-за стерического отталкивания азофиолетовый наиболее стабилен в транс -конфигурации , однако нередка изомеризация азокрасителей при облучении. Таутомеризация азофиолетового пара -положения индикатора дает механическое представление о поведении соединения в кислой среде и, следовательно, его использование в качестве основного pH .
Прогнозируемое 1 H-ЯМР чистого азофиолетового показывает гидроксильные протоны как наиболее неэкранированные и кислые протоны. азофиолетового Участие этих гидроксильных групп в донорстве электронов сопряженной π-системе также влияет на значение λ max и p K а .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Магнезон | C12H9N3O4 | ChemSpider» . www.chemspider.com . Проверено 30 июля 2022 г.
- ^ «Азо Фиолетовый 25GM от Коул-Пармер» . Коул-Пармер. Архивировано из оригинала 28 октября 2016 года . Проверено 28 октября 2016 г.
- ^ Фейгл, Ф.; Гнев, В. (2 декабря 2012 г.). Выборочные тесты в неорганическом анализе . Эльзевир . ISBN 9780444597984 .
- ^ Гопалан, Р. (1 января 2009 г.). Неорганическая химия для студентов . Университетская пресса. ISBN 9788173716607 .
- ^ Гопалан, Р. (2009). Неорганическая химия для студентов . Университетская пресса. ISBN 978-81-7371-660-7 .