Андрографолид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3-[2-[Декагидро-6-гидрокси-5-(гидроксиметил)-5,8а-диметил-2-метилен-1-нафталинил]этилиден]дигидро-4-гидрокси-2(3H ) -фуранон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.024.411 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 30 О 5 | |
| Молярная масса | 350.455 g·mol −1 |
| Появление | Ромбические призмы или пластинки из этанола или метанола. |
| Плотность | 1,2317 г/см 3 |
| Температура плавления | От 230 до 231 ° C (от 446 до 448 ° F; от 503 до 504 К) |
| Умеренно растворим | |
| Родственные соединения | |
Родственные лабданы
|
14-дезоксиандрографолид |
Родственные соединения
|
Сияньпин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Андрографолид представляет собой лабдановый дитерпеноид , выделенный из стебля и листьев Andrographis метельчатой . [ 1 ] Андрографолид — чрезвычайно горькое вещество.
Андрографолид изучался на предмет его воздействия на клеточную сигнализацию , иммуномодуляцию и инсульт . [ 2 ] Исследование показало, что андрографолид может связываться с целым спектром белков-мишеней, включая NF-κB и актин, путем ковалентной модификации . [ 3 ] [ 4 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Хотя андрографолид представляет собой относительно простой дитерпеновый лактон , биосинтез Andrographis метельчатой был определен в 2010-х годах. [ 5 ] [ 6 ] Андрографолид является членом семейства натуральных изопреноидов продуктов . Предшественники биосинтеза изопреноидов, изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP), могут быть синтезированы либо по пути мевалоновой кислоты (MVA), либо по пути дезоксиксилулозы (DXP). [ 7 ] Путем селективного мечения C13 предшественников путей MVA и DXP было установлено, что большинство предшественников андрографолида синтезируются через путь DXP. [ 7 ] Небольшая часть предшественников андрографолида синтезируется по пути MVA. Биосинтез андрографолида начинается с присоединения ИПП к ДМАПП, образующего геранилпирофосфат . Затем добавляется еще одна молекула IPP, в результате чего образуется фарнезилпирофосфат (FPP). Последняя молекула IPP добавляется к FPP для завершения основной цепи дитерпена. Двойная связь, образующаяся из DMAPP, окисляется до эпоксида перед каскадом замыкания кольца, который образует два шестичленных кольца. Серия окислений образует пятичленный лактон в дополнение к присоединению спиртовых групп. Порядок этих постсинтетических модификаций до конца не известен. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чакраварти Р.Н., Чакраварти Д. (март 1951 г.). «Андрографолид, активный компонент Andrographis метельчатой Нис; предварительное сообщение» . Индийский медицинский вестник . 86 (3): 96–7. ПМК 5191793 . ПМИД 14860885 .
- ^ abcamBiochemicals Андрографолид-ab120636
- ^ Ван Дж., Тан К.Ф., Нгуен В.С., Ян П., Чжоу Дж., Гао М. и др. (март 2014 г.). «Количественный подход химической протеомики для определения конкретных клеточных мишеней андрографолида, многообещающего противоракового агента, подавляющего метастазирование опухоли» . Молекулярная и клеточная протеомика . 13 (3): 876–86. дои : 10.1074/mcp.M113.029793 . ПМЦ 3945915 . ПМИД 24445406 .
- ^ Тан В.С., Ляо В., Чжоу С., Вонг В.С. (сентябрь 2017 г.). «Есть ли будущее у андрографолида как противовоспалительного препарата? Расшифровка его основных механизмов действия». Биохимическая фармакология . 139 : 71–81. дои : 10.1016/j.bcp.2017.03.024 . ПМИД 28377280 . S2CID 26727535 .
- ^ Гарг А., Агравал Л., Мисра Р.К., Шарма С., Гош С. (сентябрь 2015 г.). «Транскриптом Andrographis метельчатой дает молекулярное представление о тканеспецифическом накоплении лекарственных дитерпенов» . БМК Геномика . 16 (1): 659. doi : 10.1186/s12864-015-1864-y . ПМЦ 4557604 . ПМИД 26328761 .
- ^ Шарма С.Н., Джа З., Синха Р.К., Геда А.К. (февраль 2015 г.). «Вызванный жасмонатом биосинтез андрографолида у Andrographis метельчатой». Физиология Плантарум . 153 (2): 221–9. дои : 10.1111/чел.12252 . ПМИД 25104168 .
- ^ Jump up to: а б с Шривастава Н., Ахила А. (август 2010 г.). «Биосинтез андрографолида у Andrographis метельчатой». Фитохимия . 71 (11–12): 1298–304. Бибкод : 2010PChem..71.1298S . doi : 10.1016/j.phytochem.2010.05.022 . ПМИД 20557910 .