S -Метилметионин

S -Метилметионин ^{[ 1 ]}
Имена
	Название ИЮПАК [(3 S )-3-амино-3-карбоксипропил](диметил)сульфоний
	Другие имена S -Метил- L -метионин ; Vitamin U
Идентификаторы
Номер CAS	4727-40-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17728 ;
ХимическийПаук	128519 ;
КЕГГ	C03172 ;
ПабХим CID	145692 ;
НЕКОТОРЫЙ	3485Y39925 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00859813 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 14 НЕТ 2 С +
Молярная масса	164.243 g/mol
Температура плавления	139 ° С (282 ° F; 412 К) (бромидная соль, разлагается) ; 134 ° С (273 ° F) (хлоридная соль, разлагается)
Опасности
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2760 мг/кг (в/в, мышам, хлоридная соль)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

S -Метилметионин (СММ) – производное метионина с химической формулой ( CH ₃ ) ₂ S. ⁺СН ₂ СН ₂ СН(NH ₃⁺)СО ₂⁻. Этот катион является естественным промежуточным продуктом во многих путях биосинтеза благодаря сульфониевой функциональной группе . Он биосинтезируется из L и S -аденозилметионина ферментом - метионина метионин- S -метилтрансферазой . S -метилметионин особенно распространен в растениях, его больше, чем метионина. ^{[ 2 ]}

S -Метилметионин иногда называют витамином U. ^{[ 3 ]} но он не считается настоящим витамином . Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения нехарактерного противоязвенного действия. ^{[ 4 ]} Факторы сырого капустного сока, которые могут помочь ускорить заживление язвенной болезни .

Биосинтез и биохимическая функция

S -Метилметионин образуется в результате метилирования метионина SAM ( S -аденозилметионином ). Побочным продуктом является S -аденозилгомоцистеин . ^{[ 2 ]}

Биологическая роль S -метилметионина недостаточно изучена. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регуляцию SAM. ^{[ 2 ]} Некоторые растения используют S -метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата ( DMSP). Промежуточные соединения включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропиональдегид. ^{[ 5 ]}

Предшественник пивного вкуса в ячменном солоде

S -Метилметионин содержится в ячмене и дополнительно образуется в процессе соложения . СММ может впоследствии превращаться в диметилсульфид (ДМС) в процессе обжига солода, вызывая нежелательный привкус. Солоды, подвергнутые легкой обжигу, такие как солод пилснер или лагер, сохраняют большую часть содержания SMM, в то время как солод более высокой степени обжига, такой как солод пэйл-эль, содержит значительно больше SMM, преобразованного в DMS в солоде. Более темные солода, прошедшие обжиг, такие как мюнхенский, практически не содержат содержания SMM, поскольку большая их часть конвертирована в DMS. Другие кристаллические и жареные солода не содержат содержания SMM и часто не содержат содержания DMS, поскольку обжиг также выводит эти соединения из солода. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Индекс Merck , 12-е изд., 10165. ISBN 0-911910-12-3
^ Jump up to: ^а ^б ^с Буржи Ф (1999). «S-метилметионин играет важную роль в транспорте серы во флоэме и синтезируется новым типом метилтрансферазы» . Растительная клетка онлайн . 11 (8): 1485–1498. дои : 10.1105/tpc.11.8.1485 . ПМК 144290 . ПМИД 10449582 .
^ Национальный центр биомедицинской онтологии. «Метилметионинсульфония хлорид» . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 г. Проверено 1 июня 2013 г.
^ Чейни Дж. (сентябрь 1950 г.). «Противоязвенный диетический фактор (витамин «U») в лечении язвенной болезни». J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. дои : 10.1016/S0002-8223(21)30396-0 . ПМИД 15436263 . S2CID 38393819 .
^ Макнил С.Д. (1999). «Бетаины и родственные осмопротекторы. Мишени метаболической инженерии стрессоустойчивости» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. дои : 10.1104/стр.120.4.945 . ПМЦ 1539222 . ПМИД 10444077 .
^ Питц, В. Факторы, влияющие на уровень S-метилметиона в солоде, Журнал Американского общества химиков-пивоваров, 1987.
^ Хорнси И.С. (1999). Пивоварение . Королевское химическое общество. п. 47. ИСБН 9780854045686 .

Внешние ссылки

Витамин U Национальной медицинской библиотеки США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[Merck-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Индекс Merck , 12-е изд., 10165. ISBN 0-911910-12-3

[Bourgis-2] Jump up to: ^а ^б ^с Буржи Ф (1999). «S-метилметионин играет важную роль в транспорте серы во флоэме и синтезируется новым типом метилтрансферазы» . Растительная клетка онлайн . 11 (8): 1485–1498. дои : 10.1105/tpc.11.8.1485 . ПМК 144290 . ПМИД 10449582 .

[ontology-3] Национальный центр биомедицинской онтологии. «Метилметионинсульфония хлорид» . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 г. Проверено 1 июня 2013 г.

[pmid15436263-4] Чейни Дж. (сентябрь 1950 г.). «Противоязвенный диетический фактор (витамин «U») в лечении язвенной болезни». J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. дои : 10.1016/S0002-8223(21)30396-0 . ПМИД 15436263 . S2CID 38393819 .

[5] Макнил С.Д. (1999). «Бетаины и родственные осмопротекторы. Мишени метаболической инженерии стрессоустойчивости» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. дои : 10.1104/стр.120.4.945 . ПМЦ 1539222 . ПМИД 10444077 .

[6] Питц, В. Факторы, влияющие на уровень S-метилметиона в солоде, Журнал Американского общества химиков-пивоваров, 1987.

[7] Хорнси И.С. (1999). Пивоварение . Королевское химическое общество. п. 47. ИСБН 9780854045686 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]