Диметилсульфониопропионат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-диметилсульфониопропаноат | |
| Другие имена диметил-β-пропиотетин S , S -диметил-β-пропиотетин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.228.826 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 10 О 2 С | |
| Молярная масса | 134.1967 |
| Появление | белый кристаллический гигроскопичный порошок с характерным запахом. [1] |
| Температура плавления | От 120 до 125 ° C (от 248 до 257 ° F; от 393 до 398 К) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилсульфониопропионат ( ДМСП ) представляет собой соединение формулы сераорганическое (CH 3 ) 2 S. + СН 2 СН 2 СОО − . Этот цвиттер-ионный метаболит можно найти в морском фитопланктоне , морских водорослях и некоторых видах наземных и водных сосудистых растений . Он функционирует как осмолит , а также имеет ряд других физиологических и экологических ролей. [3] ДМСП был впервые идентифицирован у морской красной водоросли Polysiphonia fastigiata . [4]
Биосинтез
[ редактировать ]У высших растений ДМСП биосинтезируется из S -метилметионина . Двумя промежуточными продуктами этого превращения являются диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропиональдегид. [5] Однако у водорослей биосинтез начинается с замены аминогруппы метионина на гидроксид. [6]
Деградация
[ редактировать ]ДМСП расщепляется морскими микробами с образованием двух основных летучих продуктов серы, каждый из которых оказывает различное воздействие на окружающую среду. Одним из продуктов его распада является метантиол (CH 3 SH), который усваивается бактериями в белок серы. Другим летучим продуктом распада является диметилсульфид (CH 3 SCH 3 ; DMS). Имеются данные о том, что ДМС в морской воде может образовываться путем расщепления растворенного (внеклеточного) ДМСП. [7] [8] с помощью фермента DMSP-лиазы , хотя многие неморские виды бактерий превращают метантиол в ДМС. [ нужна ссылка ]
ДМС также поглощается морскими бактериями , но не так быстро, как метантиол. Хотя ДМС обычно состоит из менее чем 25% летучих продуктов распада ДМСП, высокая реакционная способность метантиола приводит к тому, что стационарные концентрации ДМС в морской воде примерно в 10 раз превышают концентрации метантиола (~3 нМ против ~0,3 нМ). Любопытно, что никогда не было опубликовано каких-либо опубликованных корреляций между концентрациями ДМС и метантиола. Вероятно, это связано с нелинейным абиотическим и микробным поглощением метантиола в морской воде и сравнительно низкой реакционной способностью ДМС. Однако значительная часть ДМС в морской воде окисляется до диметилсульфоксида (ДМСО).
Считается , что, что касается глобального климата , DMS играет роль в тепловом балансе Земли, уменьшая количество солнечной радиации , достигающей поверхности Земли. Это происходит за счет разложения DMS в атмосфере на гигроскопичные соединения, которые конденсируют водяной пар, что приводит к образованию облаков. [9]
DMSP также влияет на вкусовые и запаховые характеристики различных продуктов. Например, хотя ДМСП не имеет запаха и вкуса, он накапливается в больших количествах у некоторых морских травоядных животных или фильтраторов . Сообщалось об увеличении темпов роста, энергичности и устойчивости к стрессу среди животных, выращиваемых на таких диетах. [ нужна ссылка ] [10] ДМС отвечает за неприятный привкус и запах, которые появляются в некоторых морепродуктах из-за действия бактериальной DMSP-лиазы, которая когенерирует акрилат .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кендзи Накадзима (2015). «Мелиоративный эффект третичного сульфониевого соединения, диметилсульфониопропионата». В С.-К. Ким (ред.). Справочник противораковых препаратов морского происхождения . Спрингер. стр. 205–238. дои : 10.1007/978-3-319-07145-9_11 . ISBN 978-3-319-07144-2 .
См. также
[ редактировать ]- Гипотеза CLAW , предлагающая петлю обратной связи, которая действует между экосистемами океана и климатом Земли.
- Кокколитофор — группа морских одноклеточных планктонных фотосинтезирующих водорослей, продуцент ДМСП.
- Диметилсульфид , продукт распада ДМСП вместе с метантиолом.
- Диметилселенид , селеновый аналог ДМС, вырабатываемый бактериями и фитопланктоном.
- Emiliania huxleyi , кокколитофорид, продуцирующий ДМСП.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Http 404» . Архивировано из оригинала 06 марта 2013 г. Проверено 5 февраля 2013 г.
- ^ «Http 404» . Архивировано из оригинала 06 марта 2013 г. Проверено 5 февраля 2013 г.
- ^ ДеБоз, Дженнифер Л.; Шон К. Лема; Габриэль А. Невитт (7 марта 2008 г.). «Диметилсульфониопропионат как кормовой сигнал для рифовых рыб» . Наука . 319 (5868): 1356. Бибкод : 2008Sci...319.1356D . дои : 10.1126/science.1151109 . ПМИД 18323445 . S2CID 20782786 . Вила-Коста, Мария; Рафель Симо; Хякубун Харада; Хосеп М. Газоль; Дорис Слезак; Рональд П. Киене (27 октября 2006 г.). «Поглощение диметилсульфониопропионата морским фитопланктоном». Наука . 314 (5799): 652–654. Бибкод : 2006Sci...314..652V . дои : 10.1126/science.1131043 . ПМИД 17068265 . S2CID 27541024 .
- ^ Челленджер, Фредерик; Маргарет Изабель Симпсон (1948). «Исследования по биологическому метилированию. Часть XII. Предшественник диметилсульфида, выделяемый Polysiphonia fastigiata. Гидроксид диметил-2-карбоксиэтилсульфония и его соли». Журнал Химического общества . 3 : 1591–1597. дои : 10.1039/JR9480001591 . ПМИД 18101461 .
- ^ Макнил, Скотт Д.; Нуччо, Майкл Л.; Хэнсон, Эндрю Д. (1999). «Бетаины и родственные им осмопротекторы. Цели метаболической инженерии стрессоустойчивости» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. дои : 10.1104/стр.120.4.945 . ПМЦ 1539222 . ПМИД 10444077 .
- ^ Курсон, Эндрю Р.Дж.; Лю, Цзи; Бермехо Мартинес, Ана; Грин, Роберт Т.; Чан, Йохан; Каррион, Орнелла; Уильямс, Бет Т.; Чжан, Шэн-Хуэй; Ян, Гуй-Пэн; Булман Пейдж, Филип К.; Чжан, Сяо-Хуа; Тодд, Джонатан Д. (2017). «Биосинтез диметилсульфониопропионата в морских бактериях и идентификация ключевого гена в этом процессе» (PDF) . Природная микробиология . 2 (5): 17009. doi : 10.1038/nmicrobiol.2017.9 . ПМИД 28191900 . S2CID 21460292 .
- ^ Ледьярд, Кэтлин М.; Делонг, Эдвард Ф.; Дейси, Джон WH (1993). «Характеристика бактериального изолята, разлагающего ДМСП, из Саргассова моря». Архив микробиологии . 160 (4): 312–318. дои : 10.1007/bf00292083 . S2CID 33566366 .
- ^ Йох, округ Колумбия (2002). «Диметилсульфониопропионат: его источники, роль в морской пищевой сети и биологическое разложение до диметилсульфида» . Прикладная и экологическая микробиология . 68 (12): 5804–15. Бибкод : 2002ApEnM..68.5804Y . doi : 10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002 . ПМК 134419 . ПМИД 12450799 .
- ^ «DMS: климатический газ, о котором вы никогда не слышали» .
- ^ Накадзима, Кенджи (1996), «Влияние DMSP и родственных соединений на поведение, рост и стрессоустойчивость рыб, земноводных и ракообразных», в Киене, РП; Вишер, ПТ; Келлер, доктор медицины; Кирст, Г.О. (ред.), Биологическая и экологическая химия DMSP и родственных сульфониевых соединений , Спрингер, Бостон, Массачусетс, стр. 165–176, doi : 10.1007/978-1-4613-0377-0_15 , ISBN 9780306453069