Циклопопаны
Циклопропаны представляют собой семейство органических соединений, содержащих циклопропильную группу . Родитель – циклопропан ( С 3 Н 6 ).
Синтез и реакции
[ редактировать ]Большинство циклопропанов получают не из исходного циклопропана, который в некоторой степени инертен. Циклопропильные группы часто получают циклизацией 1,3-дифункциональных алканов . Примером первого является циклопропилцианид , получаемый реакцией 4- хлорбутиронитрила с сильным основанием . [ 1 ] Фенилциклопропан получают аналогично из 1,3-дибромида. [ 2 ]
Второй основной путь получения циклопропанов включает присоединение метилена (или его замещенных производных) к алкену — процесс, называемый циклопропанированием . [ 3 ]
Замещенные циклопропаны вступают в реакции, связанные с циклопропильным кольцом или заместителями. Винилциклопропаны представляют собой особый случай, поскольку они подвергаются перегруппировке винилциклопропана .
Применение и возникновение
[ редактировать ]
Производные циклопропана многочисленны. [ 4 ] Многие биомолекулы и фармацевтические препараты содержат циклопропановое кольцо. Известным примером является аминоциклопропанкарбоновая кислота , которая является предшественником этилена , растительного гормона. [ 5 ]
Пиретроиды . являются основой многих инсектицидов [ 6 ] несколько циклопропановых жирных кислот Известны .
1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота играет важную роль в биосинтезе растительного гормона этилена. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шлаттер, MJ (1943). «Циклопропилцианид». Органические синтезы . 23:20 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0020 .
- ^ «Циклопропилбензол». Органические синтезы . 44:30 . 1964. doi : 10.15227/orgsyn.044.0030 .
- ^ Маруока, Кейджи; Сакане, Соичи; Ямамото, Хисаши (1989). «Селективное циклопропанирование (S)-(-)-периллилового спирта: 1-гидроксиметил-4-(1-метилциклопропил)-1-циклогексен». Органические синтезы . 67 : 176. дои : 10.15227/orgsyn.067.0176 .
- ^ Раппопорт, Цви, изд. (1995). Химия циклопропильной группы . Химия функциональных групп. Том. 2. дои : 10.1002/0470023481 . ISBN 0471940747 .
- ^ Jump up to: а б Кибер, Джозеф Дж.; Шаллер, Г. Эрик (01 июля 2019 г.). «За ширмой: как простая реакция рассады помогла разгадать передачу этиленовых сигналов в растениях» . Растительная клетка . 31 (7): 1402–1403. дои : 10.1105/tpc.19.00342 . ISSN 1040-4651 . ПМК 6635871 . PMID 31068448 .
- ^ Фауст, Рюдигер (2001). «Увлекательные природные и искусственные циклопропановые архитектуры». Angewandte Chemie, международное издание . 40 (12): 2251–2253. doi : 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R . ПМИД 11433485 .