Полифуллерены

Полифуллерен – основной полимер мономерной группы С ₆₀ , в котором сегменты фуллерена соединены ковалентными связями в полимерную цепь без боковых или мостиковых групп. Их называют собственными полимерными фуллеренами или чаще всего С ₆₀ полимерами .

Фуллерен может быть частью полимерной цепи разными способами. Фуллеренсодержащие полимеры делятся на следующие структурные категории:

Внутренний полимерный фуллерен ( гомополимер ),

Полимеры с основной цепью,
Полимеры с боковой цепью,
Звездчатые полимеры ,
Сшитые полимеры ,
Полимеры с концевыми крышками.

История

Фуллерен – относительно новое вещество в химической науке. Сам бакминстерфуллерен был открыт в 1985 году. ^{[ 1 ]} и о первых фуллеренсодержащих полимерах сообщалось как минимум 6 ^{[ 2 ]} годы спустя.

Ниже перечислены основные вехи использования фуллерена в химии полимеров:

1992 г. – Синтез металлоорганического полимера C ₆₀ (C ₆₀ Pd ₃ ) _n.^{[ 3 ]}
1995 г. – Синтез _{С 60.} содержащего полиуретана, ^{[ 4 ]} и C ₆₀ - сополимер стирола ^{[ 5 ]}
1996 – Синтез полимера с боковой цепью фуллерена. ^{[ 6 ]}
1997 – Синтез фуллеренового полимера с C ₆₀ в основной цепи по реакции Дильса-Альдера.
2001 г. – Синтез звездчатых _{С 60 .} (со)полимеров ^{[ 7 ]}

Фуллереновые полимеры

Высокое содержание двойных связей в молекуле фуллерена (30 двойных связей в бакминстерфуллерене) приводит к сшиванию и образованию региоизомеров . Полимеризация без какого-либо сложного контроля формирующейся структуры приводит к очень высокой рандомизации полимерной сетки. Таким образом, для получения линейных сополимеров необходимы связывающие звенья второго мономера (см. Полимеры с основной цепью).

В эту группу входят гетероатомные полимеры С _60, содержащие неуглеродные атомы в полифуллереновых цепях. ^{[ 8 ]}

Препараты

В этом разделе описано большинство основных структурных типов фуллеренсодержащих полимеров.

Гомополимер

Полифуллерены можно получить с помощью многих механизмов полимеризации. Исследования в основном сосредоточены на фотополимеризации . ^{[ 9 ]} полимеризация под высоким давлением ^{[ 10 ]} и полимеризация с переносом заряда. ^{[ 11 ]}

Наиболее вероятным соединением фуллереновых звеньев является [2+2]-циклоприсоединение двух двойных связей бензольных частей молекул фуллеренов. Циклоприсоединение образует циклобутановое кольцо, соединяющее две молекулы фуллерена. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

C60 Бакминстерфуллереновая полимерная связь — *Photopolymerization of C60 Buckminsterfullerene forming cyclobutane bond via [2+2] cycloadition*

Полимеры с основной цепью

Полимеры с основной цепью характеризуются наличием фуллереновых звеньев в основной цепи полимера. Это не гетероатомные гомополимеры фуллеренов, а линейные сополимеры фуллеренов.

Структуру можно охарактеризовать как ожерелье . Одним из подходов к получению полимеров с основной цепью фуллерена является сополимеризация фуллерена с дифункциональным мономером. Второй вариант — поликонденсация бифуллерена с мономером, несущим совместимые функциональные группы.

Схема синтетических подходов к получению полимеров основной цепи фуллеренов.

Сополимеры фуллеренов можно получить с помощью стандартных методов полимеризации, используемых для промышленных стандартных полимеров. Примерами первого подхода являются присоединение Дильса-Альдера и свободнорадикальная сополимеризация. Фуллерен можно сополимеризовать с метилметакрилатом инициированием азобисизобутиронитрилом (АИБН). ^{[ 14 ]}

При сополимеризации Дильса-Альдера фуллерен действует как диенофил с диеном, образуя циклогексеновое кольцо. На рисунке ниже показана реакция Дильса-Альдера с простейшим диеном – бута-1,3-диеном. Сомономер должен содержать две пары сопряженных двойных связей, чтобы вступить в реакцию с двумя молекулами фуллерена с образованием молекул с линейной полимерной цепью. Используемые мономеры обычно более объемные, чем обычные мономеры, чтобы компенсировать занимаемое пространство фуллереновых сфер.

Полимеры с боковой цепью

Большинство фуллереновых полимеров попадают в эту категорию. ^{[ 8 ]} Как и в случае с предыдущим типом полимера, доступны два синтетических подхода. Во-первых, связывание фуллереновых сфер с полимеризованной цепью или, во-вторых, полимеризация мономерного звена, уже несущего фуллерен.

Примером второго подхода является метатезисная полимеризация с раскрытием цикла (ROMP) норборнена, содержащего C ₆₀ , или сополимеризация чистого норборнена и _{C 60 норборнена.} функционализированного ^{[ 15 ]}.

Сшитые полимеры

Как упоминалось ранее, бакминстерфуллерен способен к многократному присоединению, и основные условия полимеризации приводят к образованию полимерной сетки. Фуллерен ведет себя аналогичным образом при сополимеризации. При свободнорадикальной сополимеризации стирола и фуллерена C ₆₀ образующийся сополимер является сшитым и гетерогенным. ^{[ 16 ]}

Легким получением сшитого фуллеренового полимера является сополимеризация с полиуретанами. В этом методе получают фуллеренол, несущий до 44 гидроксильных групп C ₆₀ (OH) _{4 – 44.}^{[ 17 ]} ди- или триизоцианатные преполимеры в качестве исходных веществ используются . Успешные синтезы были проведены в смеси диметилформамида (ДМФ) и тетрагидрофурана (ТГФ) (1:3) при 60°С. ^{[ 18 ]}

Полимеры с фуллереновыми концевыми группами

Также неправильно называются «телехелатными» полимерами, но телехелатные полимеры имеют реакционноспособные функциональные концевые группы. Их можно синтезировать путем включения фуллеренов на концы полимеризованных цепей или роста полимерной цепи из функционализированного производного фуллерена и дополнительного замыкания. Введение фуллереновых сфер в конец макромолекулы существенно увеличивает гидрофобность исходного полимера.

Звездообразные полимеры

Звездчатые фуллереновые полимеры можно получить двумя основными способами.

Сообщаемые звездчатые фуллереновые полимеры были получены путем анионной сополимеризации с полистиролом с образованием C ₆₀ (CH ₂ CH(C ₆ H ₅ )) _x ) _n , где n означает количество «рукавов» полистироловой звезды от 2 до 6. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Второй подход заключается в выращивании полимерных цепей непосредственно из производного фуллерена C ₆₀ Cl _n ( n = 16–20) методом радикальной полимеризации с переносом атома. Производное хлорфуллерена фактически действует как инициатор ATRP . Для изготовления звездных рукавов можно использовать бесчисленное количество полимеров.

В качестве примера можно использовать полифенилакиновые полимеры, поскольку они при прививке на фуллерен образуют фотоэмиссионные макромолекулы. C ₆₀ -поли(1-фенил-1-пропин) можно получить с помощью реакции метатезиса, катализируемой вольфрамом, соединяя полученный поли(1-фенил-1-пропин) с фуллереном путем присоединения карбена, что приводит к образованию циклопропанового соединительного кольца. ^{[ 21 ]} Фуллерен выступает в качестве сокатализатора, поскольку вольфрамовый катализатор (WCl ₆ -Ph ₄ Sn) не способен полимеризовать сам 1-фенил-1-пропин.

Приложения

Полифуллерены в настоящее время находятся на ранней стадии исследований, и их практическое применение или даже решения для промышленного производства еще не найдены. Основными причинами этого являются новизна объединения химии фуллеренов с химией полимеров и тот факт, что в настоящее время фуллерен можно синтезировать в масштабе нескольких граммов. Полимеры All-C ₆₀ практически не растворяются, что препятствует надлежащему тестированию технологичности и химических свойств.

Предстоящий текст относится только к потенциальным применениям фуллереновых полимеров в соответствии с установленными свойствами конкретных макромолекул.

Электроника

Фуллерен сам по себе выделяется в классе органических соединений своими электронными свойствами. Текущие исследования изучают использование фуллерена путем присоединения его к оптимальной полимерной подложке. Практическими причинами являются легкая перерабатываемость полимеров и низкая цена по сравнению с чистым _{C 60} фуллереном .

Полимерные основы, несущие фуллереновые сферы, обладают хорошей или высокой фотопроводимостью и даже генерируют фототок при воздействии белого света. ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

C ₆₀ - поливинилкарбазол (C ₆₀ –PVK) демонстрирует фотоиндуцированный перенос электронов внутри полимера, который может быть использован для электронных деталей с цифровой перезаписываемой памятью. Прототип такой детали из оксида индия , олова, полимера фуллерена и алюминия (ITO/C ₆₀ –PVK/Al) был способен читать, записывать и стирать информацию около 100 миллионов раз. ^{[ 24 ]}

Обнаружено, что полимер поливинилкабазол, выращенный из полихлорида фуллерена (C ₆₀ Cl _n ), увеличивает интенсивность излучаемого света электролюминесцентного устройства. Этот звездообразный полимер с тремя плечами действует как слой, переносящий дырки, для полупроводниковых частей устройства. ^{[ 25 ]}

С другой стороны, материалы, улавливающие дырки, аналогичным образом влияют на электролюминесценцию. Полимеры с двойным кабелем также являются кандидатами на роль функциональных слоев для OLED-дисплеев. Добавление 1 вес. % в основной материал OLED увеличило люминесценцию диода. ^{[ 26 ]} Весьма перспективными материалами для захвата дырок являются полимеры полиацетиленовой основной цепи с фуллереном в сочетании с различными электроноакцепторными группами в разветвлениях. ^{[ 27 ]}

звездчатый сополимер (ПС) _x C ₆₀ (ПММА) _y ( полистирол и полиметилметакрилат В качестве активного электролюминесцентного слоя выступал — разные звездные «плечи»). Это улучшило излучение полупроводникового электролюминесцентного устройства почти в 20 раз. ^{[ 28 ]} C _{60 -поли(1-фенил-1-пропин) проявляет световое излучение.}Сообщается также, что ^{[ 29 ]} Фуллереновый фрагмент увеличил излучение синего света в два раза по сравнению с чистым поли(фенилпропином). Стабильность и технологичность такого полимера очень хорошие.

Солнечные панели

Полимеры фуллеренов широко изучаются в органических солнечных элементах нового поколения для активных слоев фотоэлектрических панелей . Примерами являются гомополимеры C ₆₀ -полистирола. ^{[ 30 ]} и C ₆₀ -полиэтиленгликоли ^{[ 31 ]} или сополимеры C _60, полученные полимеризацией ROMP. ^{[ 32 ]}^{[ 33 ]} Текущая эффективность преобразования поступающего солнечного излучения в электричество составляет около 3%. ^{[ 32 ]}

Еще одним типом полимеров с собственными свойствами являются полимеры «двойного кабеля». Они представляют собой щеткообразные структуры, состоящие из 𝜋-электронного сопряженного остова (часть P-типа), несущего электроноакцепторные ветви (часть N-типа). ^{[ 34 ]}^{[ 35 ]}

Оптические предельные свойства

Отдельные (со)полимеры фуллеренов обладают оптическим ограничивающим свойством, то есть блокируют интенсивный световой проходящий через них поток. Световой поток низкой интенсивности не влияет. Он полезен для деталей управления светом в оптике, а также в качестве датчика или защиты глаз. ^{[ 36 ]}^{[ 37 ]}^{[ 38 ]}^{[ 39 ]}

Поверхностная активность

В настоящее время сополимеризованный с палладием фуллерен показал некоторые практические аспекты, в частности (C ₆₀ Pd ₃ ) _n благодаря содержанию палладия на его поверхности проявляет каталитический эффект при гидрировании алкенов. ^{[ 40 ]} и может привести к разработке новых каталитических систем и продуктов.

Полимеры (C ₆₀ Pd) _n способны адсорбировать газы, что делает их полезными в качестве адсорбентов летучих и токсичных веществ. Например, было доказано большое сродство к толуолу . ^{[ 41 ]} Атомы палладия в основной цепи частично положительны и, таким образом, притягивают 𝜋-электроны ароматического ядра толуола.

Введение правильного количества фуллерена в качестве боковых групп в поли(2,6-диметил-1,4-фениленоксид) ( ПФО ) увеличивает проницаемость газоразделительных мембран на 80 % по сравнению с чистым ПФО. Громоздкий фуллерен, вероятно, увеличивает свободный объем ПФО. ^{[ 42 ]}

Исключительные механические свойства

Материалы, полученные в результате синтеза полиуретанов, обладают улучшенной термомеханической стабильностью. ^{[ 43 ]} Фуллеренсодержащие полиуретаны также обладают сильным оптическим откликом и потенциально применимы для обработки оптических сигналов. ^{[ 38 ]}

Линейные полимерные цепи, содержащие фуллерен, подвергаются сшиванию. Полученный материал демонстрирует эластомерные в 10 раз выше свойства: прочность на разрыв при разрыве в 17 раз выше, , а удлинение чем у того же материала без фуллерена. ^{[ 8 ]}

Смешивание полимеров с концевыми концевыми группами фуллеренов ( , полиэтиленгликолей например ) с полимерами, отдающими H ( поливинилхлорид , поли( п -винилфенол) , полиметилметакрилат и т. д.), приводит к улучшению механических свойств полимеров, отдающих H.

Поглотители свободных радикалов

с концевыми группами фуллерена Поли(N-изопропилакриламид) представляет собой водорастворимый полимер, склонный к образованию кластеров. ^{[ 44 ]} Это очень хороший поглотитель свободных радикалов , и его можно использовать для контроля радикальной полимеризации .

Деполимеризуемые полимеры

Фуллереновые полимеры являются потенциальными кандидатами на создание полимерной экономики замкнутого цикла .

Деполимеризуемые полимеры – надежда на переработку полимеров . Обнаружено, что фуллерен C ₆₀ , сополимеризованный с [4,4'-битиазол]-2,2'-бис(диазоний)хлоридом (см. Магнитное поведение), деполимеризуется в интервале температур 60-75°C. Полимеризацию и деполимеризацию можно проводить несколько раз до разрушения исходных компонентов. ^{[ 45 ]} Температура деполимеризации и разница между температурами полимеризации и деполимеризации должны быть увеличены.

Лечение рака

Основные полимеры фуллеренов без полярных функциональных групп сильно гидрофобны и поэтому несовместимы для медицинского применения в организме человека.

Примером водорастворимых производных являются полифуллероциклодекстрины. Их получают реакцией комплексов 𝛽-циклодекстрина с фуллереном. Они проявляют превосходную ДНК . активность по расщеплению ^{[ 46 ]} (в присутствии видимого света они количественно расщепляют ДНК). Это явление можно использовать для уничтожения раковых клеток.

Введение гидрофильных групп в макромолекулу лежит в основе получения водорастворимых полимеров. Примерами основных цепей водорастворимых полимеров с боковой цепью фуллерена являются, например, поли( малеиновый ангидрид - со - винилацетат ) (52) или пуллулан . ^{[ 47 ]}

Магнитное поведение

о полимерах с основной цепью C ₆₀ с ферромагнитными свойствами. В литературе сообщалось ^{[ 48 ]} хотя сам фуллерен антиферромагнитен . Пример успешного синтеза ферромагнитного C ₆₀ –полимера использует [4,4'-битиазол]-2,2'-бис(диазоний)дихлорид, C ₆₀ и FeSO ₄ .

Ссылки

^ «Фуллерен» , Arc.Ask3.Ru , 16 декабря 2022 г. , получено 1 июня 2023 г.
^ Чон, И.Ч.; Хван, Ю.Ю.; Банг, Г.С.; Ли, GH; Ким, СС; и др. Фуллерены. Часть 2. Фотохимическое образование полимерсвязанного C ₆₀ . Бюллетень Корейского химического общества 1991 , 12 (6), 596–8.
^ Х. Нагашима, А. Накаока, Ю. Сайто, М. Като, Т. Каваниши и К. Ито, J. Chem. Соц., хим. Общий. 377 (1992)
^ Чан Л.И; Ван Л.Ю. и Куо К.-С. Макромолекулы 28 , 7574 (1995).
^ Кристина В.; Кристиан Ф.; Рольф М. и Хольгер Ф. Полистиролы с концевыми фуллереновыми группами. Монозамещенные полимерные производные C60. Макромолекулы 1995 28 (1), 403-405.
^ Сунь Ю.-П.; Лоусон Дж. Э.; Хуанг В.; Райт А.Д. и Мотон Д.К. Макромолекулы 32 , 8747 (1999).
^ Кудумас Э.; Константаки М.; Мавроманолакис А.; Курис С.; Эдерле́ Ю.; Матис К.; Сета П. и Лич С. Chem. Физ. Летт. 335 , 533 (2001).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Джакалоне, Франческо; Мартин, Назарио (15 октября 2007 г.), «Фуллереновые полимеры: синтетические стратегии, свойства и применение» , в John Wiley & Sons, Inc. (редактор), Энциклопедия полимерной науки и технологии , Хобокен, Нью-Джерси, США: Джон Wiley & Sons, Inc., номер документа : 10.1002/0471440264.pst553 , ISBN. 978-0-471-44026-0 , получено 1 июня 2023 г.
^ Пустаи Т.; Г. Ослани; Файгель Г.; Камарас К.; Гранаси Л. и С. Пеккер. SolidState Коммуникация. 111 , 595 (1999).
^ Иваса, Ю.; Арима, Т.; Флеминг, Р.М.; Зигрист, Т.; Чжоу, О.; и др. Наука 1994 , 264 , 1570.
^ Рао, AM; Эклунд, ПК; Венкатешваран, УД; Такер, Дж.; Дункан, Массачусетс; и др. А, (1997). Прил. Физ. А 1994 , 64 (231).
^ Крачмер, В.; Лэмб, LD; Фостиропулос, К.; Хаффман, Д.Р.В., Л.Д., К. и Д.Р. Природа 1990 , 347 (354)
^ Нуньес-Регейро, М.; Маркес, Л.; Ходо, JL; Бету, О.; Перру, М. Физ. Преподобный Летт. 1995 , 74 (278).
^ Лу, З.; Гох, Ш.; Ли, С.Ю.; Сан, X. и Цзи, В. Полимер , 1999 , 40 (2863).
^ Чан, Линия; Бхонсле, Дж.Б.; Ван, Л.; Шу, Сан-Франциско; Чанг, ТМ; Хву, Дж. Р. Тетраэдр 1996 , 52 , 4963.
^ Бункер, CE; Лоусон, GE; Сан, Ю.П. Макромолекулы 1995 , 28 , 3744.
^ Еропкин М. Ю.; Меленевская Е. Ю.; Насонова, К.В.; Брязжикова Т.С.; Еропкина Е.М.; Даниленко, Д.М.; Киселев, О.И. (01.05.2013). «Синтез и биологическая активность фуллеренолов с различным содержанием гидроксильных групп» . Фармацевтически-химический журнал . 47 (2): 87–91. дои : 10.1007/s11094-013-0901-x . ISSN 1573-9031 . S2CID 254888848 .
^ Чан, Линия; Ван, Л.Ю.; Куо, CS Macromolecules 1995 , 28 , 7574.
^ Вентурини, Дж.; Кудумас, Э.; Кури, С.; Джано, Ж.М.; и др. Дж. Матер. Ткань. 2002 , 12 (2071).
^ Кудумас, Э.; Константаки, М.; Мавроманолакис, А.; Курис, С.; Эдерле, Ю.; и др. хим. Физ. Летт. 2001 , 335 (533).
^ Тан, БЗ; Сюй, Х.; Метод, JWY; Ли, ППС; и др. Ткань. Матер. 2000 , 12 (1446).
^ Ван, К.; Тао, З.; Ян, В.; Фу, С. Макромол. Быстрая коммуникация. 2001 , 22 , 98.
^ Ван, Н.; Лу, Ф.; Хуанг, К.; Ли, Ю.; и др. Дж. Полим. Sci., Часть А: Полим. хим. 2006 , 44 , 5836.
^ Линг, QD; Лим, СЛ; Сонг, Ю.; Чжу, CX; и др. Ленгмюр 2007 , 23 , 584.
^ Парк, Дж. Х.; Парк, ОО; Ким, Дж.; оу, JW; Ким, Дж. К.; Ким, YC Curr. Прил. Физ. 2004 , 4 , 659.
^ Ян, К.; Ли, Х.; Сан, К.; Цяо, Дж.; Ли, Ю.; Ли, Ю.; Чжу и Д. Сол. Энергетическая Материя. Сол. Ячейки 85 , 2005 , 241.
^ Лю, Ю.; Ван, Н.; Ли, Ю.; и др. Макромолекулы 2005 , 38 , 4880.
^ Ли, ТВ; Парк, ОО; Ким, Дж.; Ким, YC Chem Mater. 2002 , 14 , 4281.
^ Тан, БЗ; Сюй, Х.; Метод, JWY; Ли, ППС; Сюй, К.; Сан, К.; Чеук, KKL Chem. Матер. 2000 , 12 , 1446.
^ Адамопулос, Г.; Хейзер, Т.; Джованнелла, Ю.; и др. Тонкие твердые пленки 2006 , 371 , 511–512.
^ Гутьеррес-Нава, М.; Сетаеш, С.; Рамо, А.; Массон, П.; Ниренгартен, Дж. Ф.; и др. Нью Дж. Хим. 2002 , 26 , 584.
^ Перейти обратно: ^а ^б Болл, З.Т.; Сивула, К.; Фреше, JMJ; и др. Макромолекулы 2006 , 39 , 70.
^ Коры, А.; Мартинес-Диас, MV; Торрес, Т.; Граббс, Р.Х.; и др. хим. Азиатский Дж. 2007 , 1-2 , 148.
^ Жуссельм, Б.; Бланшар, П.; Левилен, Э.; де Беттиньи, Р.; Ронкали, Дж. Макромолекулы 2003 , 36 , 3020.
^ Чжан, Ф.; Свенссон, М.; Андерссон, MR; Маггини, М.; Бучелла, С.; Менна, Э.; Инганес, О. Адв. Матер. 2001 , 13 , 1871.
^ Сурадж, Бхуваначандран Наир Шрикала; Прадип, Талаппил (01 января 2023 г.), Прадип, Талаппил (ред.), «Глава 4 - Оптические свойства металлических кластеров» , «Атомно точные нанокластеры металлов » , Elsevier, стр. 83–101, doi : 10.1016/b978-0-323-90879-5.00010-x , ISBN 978-0-323-90879-5 , получено 2 июня 2023 г.
^ Чжан, Т.; Си, К.; Гу, М.; Ван, Х. Полимер , 2003 , 44 , 2647.
^ Перейти обратно: ^а ^б Бункер, CE; Лоусон, GE; Сан, Ю.П. Макромолекулы 1995 , 28 , 3744.
^ Кудумас, Э.; Константаки, М.; Мавроманолакис, A. Chem. Физ. Летт. 2001 , 335 , 533.
^ Нагашима, Х.; Накаока, А.; Сайто, Ю.; Като, М.; Каваниши, Т.; Ито, KJ Chem. Соц., хим. Коммун. 1992 , 377.
^ Хебард, А. Ф. Анну. Преподобный Матер. наук. 1993 , 23 , 159.
^ Го, Ш.Х; Чжэн, JW; Ли, SY Polymer 2000 , 41 , 8721.
^ Луанг, Л.; Чен, К.; Сарджент, Э. Х.; Ван, З.Ы. Дж. Ам. хим. Соц. 2003 , 125 , 13648.
^ Zhou, G.; Harruna, I. I.; Zhou, W. L.; Aicher, W. K.; Geckeler, K. E. Chem. Eur. J. 2007 , 13 , 569.
^ Nie, B.; Rotello, V. M. Macromolecules 1997 , 30 , 3949.
^ задница, HI J. Natl. Онкологический институт. 1993 , 85 , 443.
^ Окамура, Х.; Миядзоно, К.; Минода, М.; Миямото, Т. Макромол. Быстрая коммуникация. 1999 , 20 , 41.
^ Цзян, Л.; Сан, В.; Венг, Дж.; Шен, З. Полимер 2002 , 43 , 1563.

[1] «Фуллерен» , Arc.Ask3.Ru , 16 декабря 2022 г. , получено 1 июня 2023 г.

[2] Чон, И.Ч.; Хван, Ю.Ю.; Банг, Г.С.; Ли, GH; Ким, СС; и др. Фуллерены. Часть 2. Фотохимическое образование полимерсвязанного C ₆₀ . Бюллетень Корейского химического общества 1991 , 12 (6), 596–8.

[3] Х. Нагашима, А. Накаока, Ю. Сайто, М. Като, Т. Каваниши и К. Ито, J. Chem. Соц., хим. Общий. 377 (1992)

[4] Чан Л.И; Ван Л.Ю. и Куо К.-С. Макромолекулы 28 , 7574 (1995).

[5] Кристина В.; Кристиан Ф.; Рольф М. и Хольгер Ф. Полистиролы с концевыми фуллереновыми группами. Монозамещенные полимерные производные C60. Макромолекулы 1995 28 (1), 403-405.

[6] Сунь Ю.-П.; Лоусон Дж. Э.; Хуанг В.; Райт А.Д. и Мотон Д.К. Макромолекулы 32 , 8747 (1999).

[7] Кудумас Э.; Константаки М.; Мавроманолакис А.; Курис С.; Эдерле́ Ю.; Матис К.; Сета П. и Лич С. Chem. Физ. Летт. 335 , 533 (2001).

[:0-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с Джакалоне, Франческо; Мартин, Назарио (15 октября 2007 г.), «Фуллереновые полимеры: синтетические стратегии, свойства и применение» , в John Wiley & Sons, Inc. (редактор), Энциклопедия полимерной науки и технологии , Хобокен, Нью-Джерси, США: Джон Wiley & Sons, Inc., номер документа : 10.1002/0471440264.pst553 , ISBN. 978-0-471-44026-0 , получено 1 июня 2023 г.

[9] Пустаи Т.; Г. Ослани; Файгель Г.; Камарас К.; Гранаси Л. и С. Пеккер. SolidState Коммуникация. 111 , 595 (1999).

[10] Иваса, Ю.; Арима, Т.; Флеминг, Р.М.; Зигрист, Т.; Чжоу, О.; и др. Наука 1994 , 264 , 1570.

[11] Рао, AM; Эклунд, ПК; Венкатешваран, УД; Такер, Дж.; Дункан, Массачусетс; и др. А, (1997). Прил. Физ. А 1994 , 64 (231).

[12] Крачмер, В.; Лэмб, LD; Фостиропулос, К.; Хаффман, Д.Р.В., Л.Д., К. и Д.Р. Природа 1990 , 347 (354)

[13] Нуньес-Регейро, М.; Маркес, Л.; Ходо, JL; Бету, О.; Перру, М. Физ. Преподобный Летт. 1995 , 74 (278).

[14] Лу, З.; Гох, Ш.; Ли, С.Ю.; Сан, X. и Цзи, В. Полимер , 1999 , 40 (2863).

[15] Чан, Линия; Бхонсле, Дж.Б.; Ван, Л.; Шу, Сан-Франциско; Чанг, ТМ; Хву, Дж. Р. Тетраэдр 1996 , 52 , 4963.

[16] Бункер, CE; Лоусон, GE; Сан, Ю.П. Макромолекулы 1995 , 28 , 3744.

[17] Еропкин М. Ю.; Меленевская Е. Ю.; Насонова, К.В.; Брязжикова Т.С.; Еропкина Е.М.; Даниленко, Д.М.; Киселев, О.И. (01.05.2013). «Синтез и биологическая активность фуллеренолов с различным содержанием гидроксильных групп» . Фармацевтически-химический журнал . 47 (2): 87–91. дои : 10.1007/s11094-013-0901-x . ISSN 1573-9031 . S2CID 254888848 .

[18] Чан, Линия; Ван, Л.Ю.; Куо, CS Macromolecules 1995 , 28 , 7574.

[19] Вентурини, Дж.; Кудумас, Э.; Кури, С.; Джано, Ж.М.; и др. Дж. Матер. Ткань. 2002 , 12 (2071).

[20] Кудумас, Э.; Константаки, М.; Мавроманолакис, А.; Курис, С.; Эдерле, Ю.; и др. хим. Физ. Летт. 2001 , 335 (533).

[21] Тан, БЗ; Сюй, Х.; Метод, JWY; Ли, ППС; и др. Ткань. Матер. 2000 , 12 (1446).

[22] Ван, К.; Тао, З.; Ян, В.; Фу, С. Макромол. Быстрая коммуникация. 2001 , 22 , 98.

[23] Ван, Н.; Лу, Ф.; Хуанг, К.; Ли, Ю.; и др. Дж. Полим. Sci., Часть А: Полим. хим. 2006 , 44 , 5836.

[24] Линг, QD; Лим, СЛ; Сонг, Ю.; Чжу, CX; и др. Ленгмюр 2007 , 23 , 584.

[25] Парк, Дж. Х.; Парк, ОО; Ким, Дж.; оу, JW; Ким, Дж. К.; Ким, YC Curr. Прил. Физ. 2004 , 4 , 659.

[26] Ян, К.; Ли, Х.; Сан, К.; Цяо, Дж.; Ли, Ю.; Ли, Ю.; Чжу и Д. Сол. Энергетическая Материя. Сол. Ячейки 85 , 2005 , 241.

[27] Лю, Ю.; Ван, Н.; Ли, Ю.; и др. Макромолекулы 2005 , 38 , 4880.

[28] Ли, ТВ; Парк, ОО; Ким, Дж.; Ким, YC Chem Mater. 2002 , 14 , 4281.

[29] Тан, БЗ; Сюй, Х.; Метод, JWY; Ли, ППС; Сюй, К.; Сан, К.; Чеук, KKL Chem. Матер. 2000 , 12 , 1446.

[30] Адамопулос, Г.; Хейзер, Т.; Джованнелла, Ю.; и др. Тонкие твердые пленки 2006 , 371 , 511–512.

[31] Гутьеррес-Нава, М.; Сетаеш, С.; Рамо, А.; Массон, П.; Ниренгартен, Дж. Ф.; и др. Нью Дж. Хим. 2002 , 26 , 584.

[:1-32] Перейти обратно: ^а ^б Болл, З.Т.; Сивула, К.; Фреше, JMJ; и др. Макромолекулы 2006 , 39 , 70.

[33] Коры, А.; Мартинес-Диас, MV; Торрес, Т.; Граббс, Р.Х.; и др. хим. Азиатский Дж. 2007 , 1-2 , 148.

[34] Жуссельм, Б.; Бланшар, П.; Левилен, Э.; де Беттиньи, Р.; Ронкали, Дж. Макромолекулы 2003 , 36 , 3020.

[35] Чжан, Ф.; Свенссон, М.; Андерссон, MR; Маггини, М.; Бучелла, С.; Менна, Э.; Инганес, О. Адв. Матер. 2001 , 13 , 1871.

[36] Сурадж, Бхуваначандран Наир Шрикала; Прадип, Талаппил (01 января 2023 г.), Прадип, Талаппил (ред.), «Глава 4 - Оптические свойства металлических кластеров» , «Атомно точные нанокластеры металлов » , Elsevier, стр. 83–101, doi : 10.1016/b978-0-323-90879-5.00010-x , ISBN 978-0-323-90879-5 , получено 2 июня 2023 г.

[37] Чжан, Т.; Си, К.; Гу, М.; Ван, Х. Полимер , 2003 , 44 , 2647.

[:2-38] Перейти обратно: ^а ^б Бункер, CE; Лоусон, GE; Сан, Ю.П. Макромолекулы 1995 , 28 , 3744.

[39] Кудумас, Э.; Константаки, М.; Мавроманолакис, A. Chem. Физ. Летт. 2001 , 335 , 533.

[40] Нагашима, Х.; Накаока, А.; Сайто, Ю.; Като, М.; Каваниши, Т.; Ито, KJ Chem. Соц., хим. Коммун. 1992 , 377.

[41] Хебард, А. Ф. Анну. Преподобный Матер. наук. 1993 , 23 , 159.

[42] Го, Ш.Х; Чжэн, JW; Ли, SY Polymer 2000 , 41 , 8721.

[43] Луанг, Л.; Чен, К.; Сарджент, Э. Х.; Ван, З.Ы. Дж. Ам. хим. Соц. 2003 , 125 , 13648.

[44] Zhou, G.; Harruna, I. I.; Zhou, W. L.; Aicher, W. K.; Geckeler, K. E. Chem. Eur. J. 2007 , 13 , 569.

[45] Nie, B.; Rotello, V. M. Macromolecules 1997 , 30 , 3949.

[46] задница, HI J. Natl. Онкологический институт. 1993 , 85 , 443.

[47] Окамура, Х.; Миядзоно, К.; Минода, М.; Миямото, Т. Макромол. Быстрая коммуникация. 1999 , 20 , 41.

[48] Цзян, Л.; Сан, В.; Венг, Дж.; Шен, З. Полимер 2002 , 43 , 1563.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]