2-Броммасляная кислота

2-Броммасляная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-бромбутановая кислота
	Другие имена 2-Броммасляная кислота ; альфа-бромбитировая кислота ; dl-2-броммасляная кислота ; α-Броммасляная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	80-58-0 рацемический ; 2681-94-9 R-энантиомер ; 32659-49-7 S-энантиомер ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	6403 ;
Информационная карта ECHA	100.001.177
Номер ЕС	201-294-5 ;
ПабХим CID	6655 ;
НЕКОТОРЫЙ	MCO6PW23BT ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90861642 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H7BrOC4H7BrO2
Молярная масса	167.002 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	1,567 г/мл при 25 °C
Температура плавления	-4 ° C (25 ° F; 269 К) рацемат
Точка кипения	От 99 до 103 ° C (от 210 до 217 ° F; от 372 до 376 К) 10 мм рт. ст.
Растворимость в воде	66 г/л (20 °С)
Давление пара	0,0533 Торр
Кислотность ( pKa )	2,95±0,10. Самая кислая температура: 25 °C.
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Вызывает серьезные ожоги кожи и повреждения глаз. Вызывает серьезное повреждение глаз. Вредно при проглатывании.
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х314
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P330 , P363 , П405 , П501
точка возгорания	> 112 ° C (234 ° F; 385 К)
Родственные соединения
Другие анионы	2-бромбутирид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2-Броммасляная кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой СН ₃ СН ₂ СН(Br)СО ₂ Н . Это бесцветная жидкость.

Положение 2 стереогенно, поэтому соединение является хиральным . Оптическое разрешение может быть достигнуто с помощью стрихнина . ^{[ 1 ]}

2-Броммасляная кислота используется в качестве строительного материала, например, при получении леветирацетама . ^{[ нужна ссылка ]} противосудорожный препарат. ^{[ 2 ]}

Производство

(±)-2-Броммасляная кислота может быть получена кислотно-катализируемой реакцией Хелла-Фольхарда-Зелинского , где масляную кислоту обрабатывают элементарным бромом . Это одно из многих соединений, которые случайно образуются в результате использования брома в качестве антисептика. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Альберг, Р. (1932). «О α-бром-н-масляной кислоте. (II. Сообщение). Разложение рацемической кислоты». Журнал практической химии . 135 (11–12): 335–344. дои : 10.1002/prac.19321351103 .
^ «Леветирацетам — PubMed Health» . Архивировано из оригинала 30 ноября 2012 г. Проверено 1 ноября 2017 г.
^ Краснер, Стюарт В.; Вайнберг, Ховард С.; Ричардсон, Сьюзен Д.; Пастор Сальвадор Дж.; Чинн, Рассел; Склименти, Майкл Дж.; Онстад, Гретхен Д.; Трастон, Альфред Д. (2006). «Появление нового поколения побочных продуктов дезинфекции». Экологические науки и технологии . 40 (23): 7175–7185. дои : 10.1021/es060353j . ПМИД 17180964 .

[1] Альберг, Р. (1932). «О α-бром-н-масляной кислоте. (II. Сообщение). Разложение рацемической кислоты». Журнал практической химии . 135 (11–12): 335–344. дои : 10.1002/prac.19321351103 .

[2] «Леветирацетам — PubMed Health» . Архивировано из оригинала 30 ноября 2012 г. Проверено 1 ноября 2017 г.

[3] Краснер, Стюарт В.; Вайнберг, Ховард С.; Ричардсон, Сьюзен Д.; Пастор Сальвадор Дж.; Чинн, Рассел; Склименти, Майкл Дж.; Онстад, Гретхен Д.; Трастон, Альфред Д. (2006). «Появление нового поколения побочных продуктов дезинфекции». Экологические науки и технологии . 40 (23): 7175–7185. дои : 10.1021/es060353j . ПМИД 17180964 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]