3-нитробензойная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-нитробензойная кислота | |||
| Другие имена
м -Нитробензойная кислота
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.099 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 7 Н 5 Н О 4 | |||
| Молярная масса | 167.12 g/mol | ||
| Появление | твердое вещество кремового цвета | ||
| Плотность | 1,494 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 139 до 141 ° C (от 282 до 286 ° F; от 412 до 414 К) | ||
| 0,24 г/100 мл (15 °С) | |||
| Кислотность ( pKa ) | 3,47 (в воде) [ 1 ] | ||
| -80.22·10 −6 см 3 /моль | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Бензойная кислота Нитробензол Антраниловая кислота 3,5-динитробензойная кислота 2-нитробензойная кислота 4-нитробензойная кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
3-Нитробензойная кислота C 6 H представляет собой органическое соединение формулы 4 ( NO 2 ) CO 2 H. Это ароматическое соединение и при стандартных условиях представляет собой не совсем белое твердое вещество. Два заместителя находятся в мета-положении по отношению друг к другу, что дает альтернативное название м -нитробензойной кислоты. Это соединение может быть полезным, поскольку оно является предшественником 3-аминобензойной кислоты , которая используется для приготовления некоторых красителей. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]Его получают нитрованием бензойной кислоты при низких температурах. Как 2-нитробензойная кислота , так и 4-нитробензойная кислота производятся в качестве побочных продуктов с выходами примерно 20% и 1,5% соответственно. [ 2 ] Поскольку функциональные группы карбоновой кислоты являются электроноакцепторными , во время реакции электрофильного ароматического замещения или нитрования заместители направляются в мета-положение, что объясняет эту региохимию.
Менее эффективный путь включает нитрование метилбензоата с последующим гидролизом. [ 3 ] Альтернативно было продемонстрировано окислительное расщепление связи CC 3-нитроацетофенона до соответствующей арилкарбоновой кислоты. [ 4 ] Дальнейший синтез включает окисление 3-нитробензальдегида.
Характеристики
[ редактировать ]При ap K a 3,47, [ 1 ] 3-нитробензойная кислота примерно в десять раз более кислая, чем бензойная кислота . Сопряженное основание бензойной кислоты стабилизируется наличием электроноакцепторной нитрогруппы, что объясняет ее повышенную кислотность по сравнению с незамещенной бензойной кислотой. [ 5 ] Обычно он растворим в кислородсодержащих и хлорированных растворителях. [ 6 ]
Реактивность
[ редактировать ]Присутствие как карбоновой кислоты , так и нитрофункциональных групп дезактивирует кольцо по отношению к реакциям электрофильного ароматического замещения .
Безопасность
[ редактировать ]Соединение, вероятно, обладает умеренной токсичностью: LD 50 (в/в, мышь) составляет 640 мг/кг. Это соединение может вызвать раздражение кожи и глаз с симптомами воздействия, включая метгемоглобин, сенсибилизацию, раздражение и повреждение роговицы. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «Константы диссоциации органических кислот и оснований» . Проверено 11 апреля 2010 г.
- ^ Перейти обратно: а б Такао Маки, Кадзуо Такеда (2002). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3527306732 . .
- ^ Оливер Камм и Дж. Б. Сегур "м-нитробензойная кислота" Org. Синтез. 1923, том 3, 73. дои : 10.15227/orgsyn.003.0073
- ^ Ли, Мэйчао; Шен, Женлу; Сюй, Лян; Ван, Шэнпэн; Чен, Баджин; Ху, Синьцюань; Ху, Баосян; Джин, Лицюнь; Сунь, Нан (16 мая 2018 г.). «Окислительное расщепление связи C – C для синтеза арилкарбоновых кислот из арилалкилкетонов». Синлетт . 29 (11): 1505–1509. дои : 10.1055/s-0037-1609751 . ISSN 0936-5214 . S2CID 104110049 .
- ^ «20.4 Влияние заместителей на кислотность» . Химия LibreTexts . 25 августа 2017 г. Проверено 25 сентября 2018 г.
- ^ Эшфорд, Эдит . Бенезит Словарь художников. Том. 1. Издательство Оксфордского университета. 31 октября 2011 г. doi : 10.1093/Benz/9780199773787.article.b00007872 .
- ^ «М-Нитробензойная кислота» . КАМЕО Химические вещества . Проверено 25 сентября 2018 г.