Тетрагидрохинолин

Тетрагидрохинолин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2,3,4-Тетрагидрохинолин
	Другие имена гидрохинолин
Идентификаторы
Номер CAS	635-46-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	116149
КЭБ	ЧЕБИ: 213323 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ303611 ;
ХимическийПаук	62667 ;
Информационная карта ECHA	100.010.216
Номер ЕС	211-237-6 ;
Справочник Гмелина	27202
ПабХим CID	69460 ;
НЕКОТОРЫЙ	CCR50N1Z9G ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8060903 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 11 Н
Молярная масса	133.194 g·mol −1
Появление	Бесцветная маслянистая жидкость
Плотность	1,0599 г/см 3
Температура плавления	20 ° C (68 ° F; 293 К)
Точка кипения	251 ° С (484 ° F; 524 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335 , Х350
Меры предосторожности	P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P280 , P281 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P332+P313 , П337+П313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501
Родственные соединения
Родственные соединения	Хинолин , Тетралин , Хроман
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тетрагидрохинолин — органическое соединение , являющееся полугидрированным производным хинолина . Это бесцветное масло.

Использовать

Замещенные производные тетрагидрохинолина широко распространены в медицинской химии . ^{[ 1 ]} Оксамнихин , динемицин, виратмицин и никаинопрол являются биологически активными тетрагидрохинолинами. ^{[ 2 ]} Обычно производные тетрагидрохинолина получают гидрированием соответствующего хинолина с использованием гетерогенных катализаторов.

Синтез

Тетрагидрохинолины получают гидрированием хинолинов. Поскольку гидрирование обратимо, тетрагидрохинолин часто исследовали в качестве растворителя-донора водорода при сжижении угля .

С использованием гомогенных катализаторов было асимметричное гидрирование . продемонстрировано ^{[ 3 ]} Его также можно получить из 1-инданона (бензоциклопентанона). ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Шридхаран, Веллайсами; Сурьяванши, Падмакар А.; Менендес, Х. Карлос (2011). «Достижения химии тетрагидрохинолинов». Химические обзоры . 111 (11): 7157–7259. дои : 10.1021/cr100307m . ПМИД 21830756 .
^ Катрицки, Алан Р.; Рахвал, Станислав; Рахвал, Богумила (1996). «Последние достижения в синтезе 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов». Тетраэдр . 52 (48): 15031–15070. дои : 10.1016/S0040-4020(96)00911-8 .
^ Чен, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Он, Ян-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов путем асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора» . Органические синтезы . 92 : 213–226. дои : 10.15227/orgsyn.092.0213 .
^ Имаидзуми, Таку; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). «DIBALH-опосредованная реакция восстановления кольца циклического кетоксима». Органические синтезы . Том. 93. стр. 1–13. дои : 10.1002/0471264229.os093.01 . ISBN 9780471264224 . S2CID 251970071 .

[1] Шридхаран, Веллайсами; Сурьяванши, Падмакар А.; Менендес, Х. Карлос (2011). «Достижения химии тетрагидрохинолинов». Химические обзоры . 111 (11): 7157–7259. дои : 10.1021/cr100307m . ПМИД 21830756 .

[2] Катрицки, Алан Р.; Рахвал, Станислав; Рахвал, Богумила (1996). «Последние достижения в синтезе 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов». Тетраэдр . 52 (48): 15031–15070. дои : 10.1016/S0040-4020(96)00911-8 .

[3] Чен, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Он, Ян-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов путем асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора» . Органические синтезы . 92 : 213–226. дои : 10.15227/orgsyn.092.0213 .

[4] Имаидзуми, Таку; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). «DIBALH-опосредованная реакция восстановления кольца циклического кетоксима». Органические синтезы . Том. 93. стр. 1–13. дои : 10.1002/0471264229.os093.01 . ISBN 9780471264224 . S2CID 251970071 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]