Бромпирувиновая кислота

Бромпирувиновая кислота
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 3-бром-2-оксопропановая кислота
	Другие имена Бромпируват ; 3-бромпирувиновая кислота ; 3-бромпируват ; 3-BRPA ; 3BP ; 3-Br-Pyr
Идентификаторы
Номер CAS	1113-59-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 131461 ;
Химический	Cheml177837 ;
Chemspider	63850 ;
Echa Infocard	100.012.915
ЕС номер	214-206-5 ;
PubChem CID	70684 ;
НЕКОТОРЫЙ	63JMV04GRK ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID7040940 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 3 H 3 Br 3
Молярная масса	166.958 g·mol −1
Появление	белое твердое вещество
Точка плавления	От 79 до 82 ° C (от 174 до 180 ° F; от 352 до 355 K) (гидрат)
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H290 , H314
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Бромопирувиновая кислота - это органическое соединение с формулой Brch ₂ Coco ₂ H. Это бесцветное твердое вещество - бромированная производная пировиновой кислоты . Он несет структурное сходство с молочной кислотой и пировиновой кислотой . Он был исследован как метаболический яд и противоопухолевый агент. ^{[ 1 ]} Как и другие α-бромкетоны, это сильный алкилирующий агент .

Исследовать

пирувата Система транспортера может использоваться для доставки бромопирувата внутри трипаносомных клеток. После внутриклеточной, основной мишенью 3BP является глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназа , которая очень чувствительна к ингибированию бромопируватом. ^{[ 2 ]} Система транспортера пирувата, которая, как известно, сверхэкспрессирована в раковых клетках, была позже идентифицирована как монокарбоксилатный транспортер , называемый монокарбоксилатным транспортером 1 . ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Питер Л. Педерсен (2012). «3-бромпируват (3BP) быстро действующий, многообещающий, мощный, специфический и эффективный противораковый агент« малая молекула », взятый из лаборатории к постели: введение в специальный выпуск». J. Bioenerg. Биомембр . 44 (1): 1–6. doi : 10.1007/s10863-012-9425-4 . PMID 22382780 . S2CID 43773994 .
^ Барнард, JP; Рейнафарье, б; Педерсен, PL (1993). «Катаболизм глюкозы в африканских трипаносомах. Доказательства того, что терминальная стадия катализируется транспортером пирувата, способным облегчить поглощение токсичных аналогов» . Журнал биологической химии . 268 (5): 3654–3661. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 53743-1 . PMID 8429041 .
^ Лю, Чжэ; Солнце, Yiming; Хонг, Хайю; Чжао, Сурунг; Зу, Сюэ; Ма, Ренкан; Цзян, Ченген; Ван, Чживей; Ли, Хуабин (2015-08-15). «3-бромпируват усиленная данорубицин-индуцированная цитотоксичность, участвующая в переносчике монокарбоксилат 1 в клетках рака молочной железы» . Американский журнал исследований рака . 5 (9): 2673–2685. ISSN 2156-6976 . PMC 4633897 . PMID 26609475 .

Внешние ссылки

Матупала, Сародж П.; KO, Young H.; Педерсен, Питер Л. (2010). «Основные роли митохондрий в раке: Варбург и за его пределами и поощряющие перспективы эффективной терапии» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1797 (6–7): 1225–1230. doi : 10.1016/j.bbabio.2010.03.025 . PMC 2890051 . PMID 20381449 .
Матупала, Сародж П.; KO, Young H.; Педерсен, Питер Л. (2009). «Гексокиназа-2, связанная с митохондриями: стигийская связь рака с« эффектом Варбурга »и ключевой мишень для эффективной терапии» . Семинары по биологии рака . 19 (1): 17–24. doi : 10.1016/j.semcancer.2008.11.006 . PMC 2714668 . PMID 19101634 .
KO, Young H.; Смит, Барбара Л.; Ван, Ючуан; Помпер, Мартин Дж.; Рини, Дэвид А.; Торбенсон, Майкл С.; Халлихен, Джоан; Педерсен, Питер Л. (2004). «Усовершенствованный рак: искоренение во всех случаях с использованием 3-бромпируватной терапии для истощения АТФ». Биохимическая и биофизическая исследовательская коммуникация . 324 (1): 269–75. doi : 10.1016/j.bbrc.2004.09.047 . PMID 15465013 .
Матупала, SP; Ko, YH; Педерсен, PL (2006). «Гексокиназа II: обоюдоострый меч рака действует как посредника и привратника злокачественного новообразования, когда он связан с митохондриями» . Онкоген . 25 (34): 4777–86. doi : 10.1038/sj.onc.1209603 . PMC 3385868 . PMID 16892090 .
«Электростанции» раковой клетки как многообещающие терапевтические цели: обзор Питера Педерсона

[1] Питер Л. Педерсен (2012). «3-бромпируват (3BP) быстро действующий, многообещающий, мощный, специфический и эффективный противораковый агент« малая молекула », взятый из лаборатории к постели: введение в специальный выпуск». J. Bioenerg. Биомембр . 44 (1): 1–6. doi : 10.1007/s10863-012-9425-4 . PMID 22382780 . S2CID 43773994 .

[2] Барнард, JP; Рейнафарье, б; Педерсен, PL (1993). «Катаболизм глюкозы в африканских трипаносомах. Доказательства того, что терминальная стадия катализируется транспортером пирувата, способным облегчить поглощение токсичных аналогов» . Журнал биологической химии . 268 (5): 3654–3661. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 53743-1 . PMID 8429041 .

[3] Лю, Чжэ; Солнце, Yiming; Хонг, Хайю; Чжао, Сурунг; Зу, Сюэ; Ма, Ренкан; Цзян, Ченген; Ван, Чживей; Ли, Хуабин (2015-08-15). «3-бромпируват усиленная данорубицин-индуцированная цитотоксичность, участвующая в переносчике монокарбоксилат 1 в клетках рака молочной железы» . Американский журнал исследований рака . 5 (9): 2673–2685. ISSN 2156-6976 . PMC 4633897 . PMID 26609475 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]