1,3-дихлорпропен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,3-дихлорпроп-1-ene | |||
| Другие имена
AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, [ 1 ] [ 2 ] Nemex, цис-дихлорпропен, Di-Trapex CP, Vorlex 201, Dichloro-1,3-пропен, 1,3-дихлор-1-пропен, 1,3-дихлор-2-пропен, альфа-хлоролилхлорид, хлороллилхлорид, гамма- хлороэллилхлорид, хлоридхлорид, хлорид, хлорурорпропенилхлорид, 1,3-дихлорпропилен, 3-D, DCP, 3-хлороллилхлорид
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.008.024 | ||
| ЕС номер |
| ||
| Кегг | |||
| Сетка | 1,3-дихлор-1-пропен | ||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 2047 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 3 H 4 Cl 2 | |||
| Молярная масса | 110.97 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная до соломенной жидкости | ||
| Запах | Сладкий, хлороформ -как | ||
| Плотность | 1,217 г/мл (CIS); 1,224 г/мл (транс) | ||
| Точка плавления | −84,5 ° C (-120,1 ° F; 188,7 К) | ||
| Точка кипения | 104 ° C (219 ° F; 377 K) (CIS); 112 ° C (транс) | ||
| 2,18 г/л (цис) при 25 ° C; 2,32 г/л (транс) при 25 ° C | |||
| log p | 1.82 | ||
| Давление паров | 34,4 мм рт. Ст. @ 25 ° C (CIS); 23,0 мм рт. Ст. @ 25 ° C (транс) | ||
| Опасности | |||
| GHS Маркировка : | |||
    
| |||
| Опасность | |||
| H226 , H301 , H302 , H305 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310, P302+P352 P303 +P361 , +P353 , P324 P304+P312 , +P304 , P305+ P351 +P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332+P313, P333+P313 + P337 , P313 , P403+P233, P370+P378, P391, P403+ P23 P361, P362 , P363 , P370 , P403 , , P378 P370+P378 , P391 , , P378, P391, P403+P23, P37, P370, P378, P391, P403+P33 , P370+P378 , P391, P403+P23 , P370 +P378 , стр. | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
| точка возгорания | 28 ° C (82 ° F; 301 K) | ||
| > 500 ° C (932 ° F; 773 K) | |||
| Взрывные пределы | 5,3% - 14,5% (80 ° C) | ||
| Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |||
Пел (допустимый)
|
никто [ 3 ] | ||
Rel (рекомендуется)
|
CA TWA 1 ч/млн (5 мг/м 3 ) [кожа] [ 3 ] | ||
IDLH (немедленная опасность)
|
CA [ND] [ 3 ] | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
1,3-дихлорпропен , проданный под различными торговыми названиями, является организмом органохлорина с формулой C 3 H 4 Cl 2 . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Это слабо растворим в воде и легко испаряется. Он используется в основном в сельском хозяйстве как пестицид, особенно в качестве подготовленного фумиганта и нематида . Он широко используется в США и других странах, но запрещен в 34 странах (включая Европейский Союз ). [ 4 ]
Производство, химические свойства, биодеградация
[ редактировать ]Это побочный продукт в хлорировании пропена , чтобы сделать аллил хлорид . [ 5 ]
Обычно он получается в виде смесью геометрических изомеров , называемых ( z ) -1,3-дихлорпропен и ( E ) -1,3-дихлорпропен. Хотя он был впервые применен в сельском хозяйстве в 1950 -х годах, по крайней мере два пути биодеградации развивались. Один путь ухудшает хлороуглерод до ацетальдегида через хлоракриловую кислоту. [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]TLV TWA - . для 1,3 -дихлорпропена (DCP) составляет 1 ч / млн [ 7 ] Это раздражающий контакт. Сообщалось о широком спектре осложнений. [ 8 ]
Канцерогенность
[ редактировать ]Доказательства канцерогенности 1,3 -дихлорпропена у людей неадекватны, но в результате нескольких биоанализа рака обеспечивают адекватные доказательства канцерогенности у животных. В США Министерство здравоохранения и социальных служб (DHHS) определило, что 1,3-дихлорпропен, возможно, разумно будет канцерогеном. В Калифорнии Управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды определило, что 1,3-дихлорпропен является канцерогеном, а в 2022 году установил отсутствие значительного уровня риска (NSRL) 3,7 микрограмма в день. [ 9 ] Международное агентство по исследованиям рака (IARC) определило, что 1,3-дихлорпропен, возможно, канцероген для людей. EPA классифицировало 1,3-дихлорпропен как вероятный канцероген человека. [ 8 ]
Использовать
[ редактировать ]1,3-дихлорпропен используется в качестве пестицида в следующих культурах: [ 10 ]
| Обрезать | Фунты (фунт) | Первичный пестицид? |
|---|---|---|
| Табак | 12,114,887 | Да |
| Картофель | 12,044,736 | Да |
| Сахарная свека | 5,799,613 | Да |
| Хлопок | 3,735,543 | Да |
| Арахис | 3,463,003 | Да |
| Сладкий картофель | 1,210,872 | Да |
| Лук | 674,183 | Да |
| Морковь | 531,752 | Да |
| Арбузы | 133,801 | Нет |
| Канталупы | 121,395 | Нет |
| Огурцы | 76,735 | Нет |
| Клубника | 71,753 | Нет |
| Сладкий перец | 28,247 | Нет |
| Дыни | 12,471 | Нет |
| Черника | 3,090 | Нет |
| Спаржа | 1,105 | Нет |
Загрязнение
[ редактировать ]ATSDR . имеет обширную информацию о загрязнении [ 11 ]
История рынка
[ редактировать ]Под названием бренда Telone 1,3-D был одним из продуктов Dow Agrosciences до слияния в Dowdupont . Тогда это было раскрыто с Кортевой , и по состоянию на 2020 год [update] был лицензирован на Telos AG Solutions и больше не является продуктом Corteva. [ 1 ] [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Мартин, Фрэнк Н. (2003). «Разработка альтернативных стратегий управления почвенными патогенами, контролируемыми в настоящее время с метиловым бромидом». Ежегодный обзор фитопатологии . 41 (1). Ежегодные обзоры : 325–350. doi : 10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN 0066-4286 . PMID 14527332 .
- ^ Jump up to: а беременный «Фумигант из телерона, который будет распределен с помощью решений Telos AG» . Новости по производителям овощей . 17 ноября 2020 года . Получено 6 июля 2021 года .
- ^ Jump up to: а беременный в Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0199" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Комиссионное решение от 13 мая 2022 года относительно не одобрения активного вещества 1,3-дихлорпропена , официального журнала Европейского Союза , 13 мая 2022 года.
- ^ Крахлинг, Ладжер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Miksche, Leopold (15 июня 2000 г.), «Аллильские соединения» , Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. Kgaa, Doi : 10.1002/14356007.a01_425 , ISBN. 3527306730 , Получено 18 марта 2022 года
- ^ Poelarends, Gerrit J.; Уитмен, Кристиан П. (1 октября 2004 г.). «Эволюция ферментативной активности в суперсемействе тавтомеразы: механистические и структурные исследования 1,3-дихлорпропеновых катаболических ферментов» . Биоорганическая химия . Механистическая фермерская энзимология. 32 (5): 376–392. doi : 10.1016/j.bioorg.2004.05.006 . ISSN 0045-2068 . PMID 15381403 .
- ^ Роберт Л. Меткалф «Контроль насекомых» в энциклопедии промышленной химии Ульмана », Wiley-VCH, Wienheim, 2002. Doi : 10.1002/14356007.a14_263
- ^ Jump up to: а беременный "Toxfaqs - буква A | Токсичный вещество портал | Atsdr" .
- ^ «Предложение 65: нет значительного уровня риска для 1,3-дихлорпропена (1,3-D)» . Oehha.ca.gov . 21 июня 2022 года . Получено 26 октября 2022 года .
- ^ «Национальные итоги использования пестицидов (фунты применяются и обработанные акрами) с помощью урожая и соединения» . Геологическая служба США. Архивировано из оригинала 10 апреля 2007 года.
- ^ «Токсикологический профиль для дихлорпропен» (PDF) . Агентство для реестра токсичных веществ и болезней . Сентябрь 2008 г.