Глюконо-дельта-лактон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
D -глюконо-1,5-лактон
| |||
| Систематическое название ИЮПАК
( 3R , 4S , 5S ,6R ) -3,4,5-Тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-он [ 2 ] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.833 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| номер Е | Е575 (регуляторы кислотности,...) | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 10 О 6 | |||
| Молярная масса | 178.140 g·mol −1 | ||
| Температура плавления | 150–153 ° C (302–307 ° F; 423–426 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Глюконо-дельта-лактон ( ГДЛ ), также известный как глюконолактон, представляет собой органическое соединение с формулой (НОСН) 3 (НОСН 2 СН)СО 2 . Бесцветное твердое вещество, окисленное производное глюкозы.
Обычно он образуется в результате аэробного окисления глюкозы в присутствии фермента глюкозооксидазы . В результате конверсии образуется перекись водорода , которая часто является ключевым продуктом фермента:
- С 6 Н 12 О 6 + О 2 → С 6 Н 10 О 6 + Н 2 О 2
Глюконолактон самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты : [ 4 ]
- С 6 Н 10 О 6 + Н 2 О → С 6 Н 12 О 7
Приложения
[ редактировать ]Глюконолактон — пищевая добавка с номером Е E575. [ 5 ] используется в качестве секвестранта , подкислителя , [ 6 ] или консервант , травление или разрыхлитель . Это лактон D кислоты - глюконовой . Чистый ГДЛ представляет собой белый кристаллический порошок без запаха.
GDL продается для использования в сыре фета . [ 7 ] составляет примерно треть от ГДЛ имеет нейтральный pH, но гидролизуется в воде до глюконовой кислоты, которая является кислой, придавая пище острый вкус, хотя ее кислотность лимонной кислоты . Метаболизируется до 6-фосфо-D-глюконата ; один грамм ГДЛ дает примерно такое же количество метаболической энергии, как и один грамм сахара .
При добавлении к воде ГДЛ частично гидролизуется до глюконовой кислоты, при этом баланс между формой лактона и формой кислоты устанавливается в виде химического равновесия . Скорость гидролиза ГДЛ увеличивается при нагревании и высоком pH . [ 8 ]
Дрожжи Maudiozyma bulderi можно использовать для ферментации глюконолактона до этанола и углекислого газа. Значение pH сильно влияет на рост культуры. Глюконолактон в концентрации 1 или 2% в растворе минеральной среды вызывает падение pH ниже 3. [ 9 ]
Он также является полным ингибитором фермента амигдалин-бета-глюкозидазы в концентрации 1 мМ. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Будавари, Сьюзен, изд. (2001), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (13-е изд.), Merck, ISBN 0911910131 , 4469.
- ^ Jump up to: а б ПабХим. «D-Глюконовая кислота, дельта-лактон» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 25 февраля 2022 г. Проверено 3 мая 2022 г.
- ^ Beil. 18 , V, 5, 11
- ^ Вонг, Чун Мин; Вонг, Квун Хэй; Чен, Сяо Донг (2008). «Глюкозооксидаза: природное происхождение, функции, свойства и промышленное применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 78 (6): 927–938. дои : 10.1007/s00253-008-1407-4 . ПМИД 18330562 . S2CID 2246466 .
- ^ «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам . Архивировано из оригинала 22 апреля 2022 года.
- ^ Мартин, Ф.; Кайот, Н.; Марин, А.; и др. (2009). «Влияние окислительно-восстановительного потенциала и пузырьков газа на реологические свойства и микроструктуру гелей кислого обезжиренного молока, подкисленного глюконо-δ-лактоном» (PDF) . Журнал молочной науки . 92 (12): 5898–5906. дои : 10.3168/jds.2009-2491 . ПМИД 19923593 . Архивировано (PDF) из оригинала 11 марта 2020 г. Проверено 16 августа 2019 г.
- ^ Блитман, Джоанна (21 февраля 2015 г.). «Внутри пищевой промышленности: удивительная правда о том, что вы едите» . Хранитель . Архивировано из оригинала 13 августа 2016 года . Проверено 28 октября 2016 г.
{{cite web}}: CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка ) - ^ Покер, Ю.; Грин, Эдмонд (1973). «Гидролиз D-глюконо-δ-лактона. I. Общий кислотно-основной катализ, эффекты изотопа дейтерия в растворителе и характеристика переходного состояния». Дж. Ам. хим. Соц . 95 (1): 113–19. дои : 10.1021/ja00782a019 . ПМИД 4682891 .
- ^ Ван Дейкен, JP; Ван Туйл, А.; Люттик, Массачусетс; Мидделховен, штат Вашингтон; Пронк, Дж. Т. (2002). «Новый путь алкогольной ферментации дельта-глюконолактона в дрожжах Saccharomyces bulderi» . Журнал бактериологии . 184 (3): 672–678. дои : 10.1128/JB.184.3.672-678.2002 . ПМК 139522 . ПМИД 11790736 .
- ^ Петруччиоли, М.; Бример, Л.; Чикалини, Арканзас; Федеричи, Ф. (1999). «Продуцирование и свойства активности линамаразы и амигдалазы Penicillium aurantiogriseum P35» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 63 (5): 805–812. дои : 10.1271/bbb.63.805 . ПМИД 10380623 .