Я начал
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5,8-Дигидрокси-2-[(1S ) -1-гидрокси-4-метилпент-3-ен-1-ил]нафталин-1,4-дион | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.497 |
| номер Е | E103 (цвета) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 16 Н 16 О 5 | |
| Молярная масса | 288.299 g·mol −1 |
| Появление | Красно-коричневые кристаллические призмы |
| Плотность | 1,15 г/мл |
| Температура плавления | 149 ° С (300 ° F; 422 К) |
| Точка кипения | 567 ° C (1053 ° F; 840 К) |
| Умеренно растворим | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
3,0 г/кг (мыши) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Алканнин — это натуральный краситель , который получают из экстрактов растения алканет красильщика ( Alkanna tinctoria ), произрастающего в Средиземноморском регионе . Краситель используется в качестве пищевого красителя и в косметике; в европейском списке номеров E ему присвоен номер E103 . Он используется в качестве красно-коричневой пищевой добавки в таких регионах, как Австралия. [ 2 ] Алканнин имеет темно-красный цвет в кислой среде и синий в щелочной среде. [ 3 ] Химическая структура производного нафтохинона была впервые определена Гансом Брокманном в 1936 году. [ 4 ] ( R ) -энантиомер алканнина известен как шиконин , а рацемическая смесь этих двух веществ известна как шикалкин . [ 5 ] [ 6 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Фермент 4-гидроксибензоатгеранилтрансфераза использует геранилдифосфат и 4-гидроксибензойную кислоту для получения 3-геранил-4-гидроксибензойной кислоты и дифосфата. Эти соединения затем используются для образования алканина. [ 6 ]
Исследовать
[ редактировать ]Поскольку корневая кора (пробковые слои) Alkanna tinctoria содержит большое количество красных нафтохиноновых пигментов, в том числе алканина, корни этих растений имеют красно-фиолетовый цвет. При извлечении из свежих тканей пигмент в течение нескольких дней постепенно темнеет, в конечном итоге образуя черные осадки, которые предположительно представляют собой полимеры. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 243.
- ^ Добавки. Архивировано 6 апреля 2011 г. в Wayback Machine , Food Standards Australia New Zealand.
- ^ Джозеф П. Ремингтон и Горацио К. Вуд, изд. (1918). «Алканет». Диспансер Соединённых Штатов Америки .
- ^ Х. Брокманн (1936). «Конституция алканнина, шиконина и алканнана». «Анн» Юстуса Либиха. Хим . 521 (1): 1–47. дои : 10.1002/jlac.19365210102 .
- ^ Шмуэль Яннаи (2012). Словарь пищевых соединений . ЦРК Пресс. п. 478.
- ^ Jump up to: а б Василиос П. Папагеоргиу; Андреана Н. Ассимопулу; Элиас А. Куладурос; и др. (1999). «Химия и биология алканнина, шиконина и родственных им натуральных продуктов нафтазарина». Энджью. хим. Межд. Эд . 38 (3): 270–300. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0 . ПМИД 29711637 .
- ^ Ядзаки, Кадзуфуми (2017). « Культуры клеток Lithospermum erythrorhizon : аспекты настоящего и будущего» . Биотехнология растений . 34 (3): 131–142. doi : 10.5511/plantbiotechnology.17.0823a . ПМК 6565996 . ПМИД 31275019 .