Глицерилоктиласкорбиновая кислота

Глицерилоктиласкорбиновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК (2 R )-2-[(1 S )-1,2-дигидроксиэтил]-3-(2,3-дигидроксипропокси)-4-октокси-2 H -фуран-5-он
	Другие имена 3- О -глицерил-2- О -октиласкорбиновая кислота; 3- О- (2,3-Дигидроксипропил)-2- О -октил- L -аскорбиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	1120360-26-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	54588053 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID301336528 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 17:30 Ср 8
Молярная масса	362.419 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Глицерилоктиласкорбиновая кислота ( GO-VC ) представляет собой амфипатическое производное витамина С , состоящее из двух эфирных связей: 1-октила в положении 2 и глицерина в положении 3. Химическое название — 2-глицерил-3-октиласкорбиновая кислота. Известен также изомер , в котором эти две группы заменены (2-октил-3-глицериласкорбиновая кислота, OG-VC). ^{[ 1 ]}

Он считается новым стабильным амфипатическим производным витамина С [ ja ] в области эстетической медицины . ^{[ 2 ]}

Обзор

Витамин С быстро превращается в радикалы аскорбиновой кислоты под действием УФ-лучей, что вызывает цитотоксичность и солнечные ожоги . ^{[ 3 ]} но GO-VC улучшает стабильность обычных производных витамина С и, таким образом, устраняет проблемы, связанные с этими прооксидантами . Водорастворимые производные витамина С, такие как аскорбилфосфат натрия (APS), которые используются с 1990-х годов, вызывают проблемы с высушиванием кожи с целью подавления выделения кожного сала. ^{[ 4 ]} С другой стороны, GO-VC обладает высокой увлажняющей способностью благодаря связыванию глицерина и может предотвратить сухость кожи. Кроме того, GO-VC обладает стерилизующей активностью октанола , поэтому он обладает стерилизующей активностью против многих бактерий.

GO-VC также используется для заживления ран и предотвращения морщин, поскольку он оказывает пролиферативное действие на фибробласты и стимулирует выработку коллагена I типа. GO-VC обладает более сильным ингибирующим действием на выработку меланина, чем арбутин, который используется в качестве отбеливающего агента, и в клинических испытаниях было подтверждено, что даже низкие концентрации от 0,01 до 0,1% (по массе) эффективны против покраснений и пигментации прыщей.

Водорастворимые производные витамина С, такие как 2-глюкозид аскорбиновой кислоты и APPS (аскорбилпальмитат тринатрия), не могут добавляться к водорастворимым полимерным гелям, обычно используемым в косметике, таким как карбоксивиниловый полимер и полиакрилат натрия . Это происходит потому, что вязкость меняется, вызывая выпадение осадка. С другой стороны, GO-VC может диспергироваться в водорастворимом полимерном геле прозрачно и равномерно или стабильно растворяться в течение длительного времени.

Жирорастворимые производные витамина С, такие как аскорбилтетрагексилдеканоат (VC-IP), практически нерастворимы в воде, что затрудняет их смешивание с водорастворимыми составами, такими как лосьоны, без использования поверхностно-активных веществ. Жирорастворимые производные витамина С вызывают проблемы с окислением липидов, когда липиды высвобождаются, и цвет препарата имеет тенденцию меняться. GO-VC может практически полностью решить эти проблемы.

GO-VC хорошо всасывается чрескожно из-за своей амфифильной природы, а поскольку он скорее отрицательно заряжен, чем полностью неионогенен, он может облегчить чрескожную абсорбцию с помощью устройства для ионтофореза. Кроме того, GO-VC является амфипатическим, но не имеет липидной группы, поэтому возникает мало проблем с кожной токсичностью из-за перекисного окисления липидов , он не вызывает ощущения липкости, как обычные производные витамина С, и приятный на ощупь. ^{[ 5 ]}

Стабильность

Когда водный раствор, содержащий витамин С и ГО-ВК, хранился при температуре 50°С в течение 90 дней, остаточное количество витамина С уменьшалось до менее чем 30% за 30 дней, тогда как остаточное количество ГО-ВК составляло 90% или более. Более того, через 90 дней было подтверждено, что 80% или более GO-VC остались.

Считается, что такая высокая стабильность обусловлена тем, что две наиболее реакционноспособные гидроксильные группы блокируются глицерином и октанолом витамина С одновременно . Потому что у препарата, содержащего ГО-ВК и полимерный гель, вязкость стабильна, и его можно сохранять в прозрачном состоянии в течение длительного периода времени. Поэтому GO-VC можно добавлять во многие препараты, такие как лосьоны, кремы, сыворотки и гели. ^{[ 6 ]}

Прыщи

Сообщалось, что GO-VC эффективен против поствоспалительной гиперпигментации (ПВГ), поствоспалительной эритемы (ПИЕ) и атрофических рубцов (АС), которые являются важными осложнениями при акне . Он применял комплексный лосьон на основе производных витамина С, содержащий GO-VC, каждому из 10 пациентов с прыщами дважды на правой стороне два раза в день в течение 3 месяцев и подтверждал отсутствие нанесения на левой стороне и его эффект. Сообщалось, что через 3 месяца после применения лосьона, содержащего GO-VC, наблюдалось заметное улучшение показателей PIH, PIE и AS на единственной правой стороне. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Пигментация

Многие фенольные соединения, являющиеся традиционными отбеливающими агентами, реагируют с тирозиназой , вызывая меланоцит -специфическую цитотоксичность , и, таким образом, возникает риск развития витилиго. ^{[ 9 ]} GO-VC снижал внутриклеточное содержание меланина в клетках меланомы B16 . Показано, что механизм ингибирования пигментации GO-VC действует через новую систему ингибирования меланогенеза , которая не зависит от ингибирования активности тирозиназы, что указывает на то, что это безопасный и эффективный ингибитор пигментации с низким риском развития витилиго. GO-VC показал замечательный эффект в реальном пигментации по подавлению клиническом исследовании , а гелевый препарат, содержащий 0,1% GO-VC, наносился два раза в день утром и вечером на все лицо 13 испытуемым женского пола в среднем в возрасте 39,8 лет. В результате 1-5-месячного исследования GO-VC значительно улучшил поствоспалительную пигментацию. Сообщается, что GO-VC также продемонстрировал явное улучшение пигментации, вызванной аллергией на металл, что было не очень эффективно при применении с гидрохиноном . ^{[ 10 ]}

Заболевания, связанные с порами кожи

Поскольку обычный водорастворимый витамин С нелегко проникает через кожный барьер, для улучшения этого эффекта было разработано амфипатическое производное витамина С. Однако, поскольку в прошлом липиды, такие как пальмитиновая кислота, были химически модифицированы до производных витамина С, под воздействием ультрафиолетового света образуются свободные жирные кислоты, что вызывает опасения по поводу перекисного окисления липидов. Считалось, что GO-VC может избежать проблемы перекисного окисления липидов , поскольку GO-VC является амфипатическим по отношению к октанолу вместо липидов. Влияние 0,05% геля GO-VC исследовали на заболевания, связанные с порами кожи . В результате было подтверждено отсутствие побочных эффектов, а количество аномальных пор уменьшилось до 70% или менее в течение 1–2 месяцев после применения. ^{[ 11 ]}

Ссылки

^ «Каприлил-2-глицерил аскорбат» . Японская ассоциация косметической промышленности . Проверено 29 сентября 2020 г.
^ Ито, Синобу (2018). «Отбеливающие агенты и их механизм, привлекающие внимание в области эстетической медицины». Журнал ароматов (японский) . 4 : 12–18.
^ Ито, Синобу; Итога, Казуёси; Ямато, Масаюки; Акамацу, Хирохико; Окано, Теруо (январь 2010 г.). «Эффект совместного применения фуллерена и аскорбиновой кислоты на кожу мыши, облученную УФ-В». Токсикология . 267 (1–3): 27–38. дои : 10.1016/j.tox.2009.09.015 . ПМИД 19800932 .
^ Ито, Синобу (2003), Курс по уходу за кожей 20 ). (на японском языке: Гендай Сёрин 4-7745-0524-2 .
^ Ито, Синобу; Ники, Эцуо; Хата, Рюичиро (май 2014 г.). Провитамин С. Неизвестная функция производных витамина С молекулярного дизайна (на японском языке). Токио: Ароматный журнал. ISBN 978-4-89479-244-9 .
^ Нагата, Такеши; и др. (2015). «Клинический эффект GO-VC, нового амфипатического производного витамина С (японский)». Ароматный журнал . 43 (9): 39–44.
^ Курокава, Ичиро; Ёсиока, Масато; Ито, Синобу (октябрь 2019 г.). «Сравнительное клиническое исследование с разделенным лицом с использованием комплекса глицерил-октиласкорбиновой кислоты/аскорбил-2-фосфат-6-пальмитата/DL-α-токоферолфосфата для лечения поствоспалительной гиперпигментации, поствоспалительной эритемы и атрофических рубцов при обыкновенных угрях». Журнал дерматологии . 46 (10): е347–е348. дои : 10.1111/1346-8138.14930 . ПМИД 31149741 . S2CID 171093399 .
^ Курокава, Ичиро (2015). «Влияние нового производного витамина С на прыщи (японский)». Ароматный журнал . 9 :26–30.
^ Нагата, Такеши; Ито, Синобу; Итога, Казуёси; Канадзава, Хидеко; Масаки, Хитоши (2015). «Механизм меланоцит-специфической цитотоксичности, индуцированной фенольными соединениями, обладающими прооксидантным действием, в связи с появлением лейкодермы» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 479798. doi : 10.1155/2015/479798 . ПМЦ 4377363 . ПМИД 25861631 . S2CID 10264822 .
^ Акира, Кавада; Каору, Сато; Чика, Окумура; Амико, Сато, Ито (ноябрь 2019 г.), преподает женщина-дерматолог, процедуры по уходу за лицом с витамином С, 6 женщин-врачей. используйте производные супервитамина С (яп .) Токио: Nikkei BP ISBN . 978-4-296-10346-1 .
^ Ито, Синобу (2017). «Влияние провитамина С на аномальные поры. (Японский)». Ароматный журнал . 45 (2): 39–45.

[1] «Каприлил-2-глицерил аскорбат» . Японская ассоциация косметической промышленности . Проверено 29 сентября 2020 г.

[2] Ито, Синобу (2018). «Отбеливающие агенты и их механизм, привлекающие внимание в области эстетической медицины». Журнал ароматов (японский) . 4 : 12–18.

[3] Ито, Синобу; Итога, Казуёси; Ямато, Масаюки; Акамацу, Хирохико; Окано, Теруо (январь 2010 г.). «Эффект совместного применения фуллерена и аскорбиновой кислоты на кожу мыши, облученную УФ-В». Токсикология . 267 (1–3): 27–38. дои : 10.1016/j.tox.2009.09.015 . ПМИД 19800932 .

[4] Ито, Синобу (2003), Курс по уходу за кожей 20 ). (на японском языке: Гендай Сёрин 4-7745-0524-2 .

[5] Ито, Синобу; Ники, Эцуо; Хата, Рюичиро (май 2014 г.). Провитамин С. Неизвестная функция производных витамина С молекулярного дизайна (на японском языке). Токио: Ароматный журнал. ISBN 978-4-89479-244-9 .

[6] Нагата, Такеши; и др. (2015). «Клинический эффект GO-VC, нового амфипатического производного витамина С (японский)». Ароматный журнал . 43 (9): 39–44.

[Kurokawa2019-7] Курокава, Ичиро; Ёсиока, Масато; Ито, Синобу (октябрь 2019 г.). «Сравнительное клиническое исследование с разделенным лицом с использованием комплекса глицерил-октиласкорбиновой кислоты/аскорбил-2-фосфат-6-пальмитата/DL-α-токоферолфосфата для лечения поствоспалительной гиперпигментации, поствоспалительной эритемы и атрофических рубцов при обыкновенных угрях». Журнал дерматологии . 46 (10): е347–е348. дои : 10.1111/1346-8138.14930 . ПМИД 31149741 . S2CID 171093399 .

[8] Курокава, Ичиро (2015). «Влияние нового производного витамина С на прыщи (японский)». Ароматный журнал . 9 :26–30.

[9] Нагата, Такеши; Ито, Синобу; Итога, Казуёси; Канадзава, Хидеко; Масаки, Хитоши (2015). «Механизм меланоцит-специфической цитотоксичности, индуцированной фенольными соединениями, обладающими прооксидантным действием, в связи с появлением лейкодермы» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 479798. doi : 10.1155/2015/479798 . ПМЦ 4377363 . ПМИД 25861631 . S2CID 10264822 .

[10] Акира, Кавада; Каору, Сато; Чика, Окумура; Амико, Сато, Ито (ноябрь 2019 г.), преподает женщина-дерматолог, процедуры по уходу за лицом с витамином С, 6 женщин-врачей. используйте производные супервитамина С (яп .) Токио: Nikkei BP ISBN . 978-4-296-10346-1 .

[11] Ито, Синобу (2017). «Влияние провитамина С на аномальные поры. (Японский)». Ароматный журнал . 45 (2): 39–45.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]