Мелеагрин
![]() | |
Идентификаторы | |
---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Chemspider | |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 23 H 23 N 5 O 4 | |
Молярная масса | 433.468 g·mol −1 |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Мелеагрин и его производные, такие как оксалин, являются биоактивными бензилизохинолиновыми алкалоидами, изготовленными различными видами грибов Penicillium . [ 1 ] Он похож на другие грибковые алкалоиды, такие как Roquefortine C , который сделан как промежуточный соединение в том же пути биосинтеза.
Предполагалось, что он обладает ингибирующей активностью на синтез жирных кислот для бактерий Staphylococcus aureus и Streptococcus pneumoniae . [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтетический путь был определен как несколько генов, включая нерибосомную пептид-синтетазу . [ 3 ] Биосинтез начинается с циклирования двух аминокислот гистидина и триптофана , а также следует добавление изопрена и несколько этапов перестройки кольца. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Du, l; Feng, t; Чжао, б; Li, d; Cai, s; Чжу, т; Ван, F; Сяо, х; Гу, Q (апрель 2010 г.). «Алкалоиды из гриба с глубоким океаном гриба Penicillium sp. И их противоопухолевую деятельность» . Журнал антибиотиков . 63 (4): 165–70. doi : 10.1038/ja.2010.11 . PMID 20186171 . S2CID 12744541 .
- ^ Zheng, CJ; Sohn, MJ; Lee, S; Kim, WG (2013). "Meleagrin, a new FabI inhibitor from Penicillium chryosogenum with at least one additional mode of action". PLOS ONE. 8 (11): e78922. Bibcode:2013PLoSO...878922Z. doi:10.1371/journal.pone.0078922. PMC 3842914. PMID 24312171.
- ^ Ali, Hazrat; Ries, Marco I.; Nijland, Jeroen G.; Lankhorst, Peter P.; Hankemeier, Thomas; Bovenberg, Roel A. L.; Vreeken, Rob J.; Driessen, Arnold J. M. (12 June 2013). "A Branched Biosynthetic Pathway Is Involved in Production of Roquefortine and Related Compounds in Penicillium chrysogenum". PLOS ONE. 8 (6): e65328. Bibcode:2013PLoSO...865328A. doi:10.1371/journal.pone.0065328. PMC 3680398. PMID 23776469.
- ^ García-Estrada, Carlos; Ullán, Ricardo V.; Albillos, Silvia M.; Fernández-Bodega, María Ángeles; Durek, Pawel; von Döhren, Hans; Martín, Juan F. (23 November 2011). "A Single Cluster of Coregulated Genes Encodes the Biosynthesis of the Mycotoxins Roquefortine C and Meleagrin in Penicillium chrysogenum". Chemistry & Biology. 18 (11): 1499–1512. doi:10.1016/j.chembiol.2011.08.012. PMID 22118684.