Рокефортин С
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (3E , 5aS , 10b R ,11aS ) -3-[(1H - имидазол-5-ил)метилиден]-10b-(2-метилбут-3-ен-2-ил)-6,10b, 11,11a-тетрагидро- 2H -пиразино[1',2':1,5]пирроло[2,3- b ]индол-1,4( 3H ,5aH ) -дион | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 22 Н 23 Н 5 О 2 | |
| Молярная масса | 389.5 g/mol |
| Появление | От белого до почти белого твердого вещества |
| Растворим в этаноле, метаноле, ДМФ или ДМСО. | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Рокефортин С — микотоксин , принадлежащий к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазинов. [1] вырабатывается различными грибами , особенно видами рода Penicillium . [2] Впервые он был выделен из штамма Penicillium roqueforti , вида, коммерчески используемого в качестве источника протеолитических и липолитических ферментов во время созревания сыров с голубыми прожилками, Рокфора , Датского Блю , Стилтона и Горгонзолы .
Рокефортин С представляет собой циклодипептидный микотоксин, полученный из дикетопиперазина цикло(Trp-дегидро-His), и является относительно распространенным грибковым метаболитом, продуцируемым рядом видов Penicillium . Он также считается одним из наиболее важных грибковых загрязнителей газированных напитков, пива, вина, мяса, сыра и хлеба. [3] В высоких дозах рокефортин С классифицируется как токсичное соединение. [4] Хотя это сильный нейротоксин. [5] [6] в высоких дозах, при низких концентрациях от 0,05 до 1,47 мг/кг, которые встречаются в отечественных сырах, он оказался «безопасным для потребителя». [7] Механизмы, лежащие в основе его токсичности и метаболизма, были исследованы путем изучения его взаимодействия с ферментами цитохрома P450 млекопитающих . [4] Сообщается, что в дополнение к этим токсическим свойствам рокефортин С обладает бактериостатической активностью в отношении грамположительных бактерий . [8] но только у тех организмов, которые содержат гемопротеины . [4] [9]
Рокефортин C содержит необычный фрагмент E-дегидрогистидина, систему, которая обычно подвергается легкой изомеризации с двойной связью 3,12. в кислых, основных или фотохимических условиях с изорокефортином C, Z-изомером рокефортина C [10]
Однако изорокефортин С не является натуральным продуктом и, в отличие от рокефортина С, не связывает железо. Оба были синтезированы. [10]
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. дои : 10.1021/cr200398y . ПМИД 22575049 .
- ^ Кокконен М., Джестой М., Риццо А. (2005). «Влияние субстрата на продукцию микотоксинов избранными штаммами Penicillium ». Международный журнал пищевой микробиологии . 99 (2): 207–14. doi : 10.1016/j.ijfoodmicro.2004.08.014 . ПМИД 15734568 .
- ^ Бортвик AD, Да Коста, Северная Каролина (2017). «2,5-Дикетопиперазины в продуктах питания и напитках: вкус и биологическая активность». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 57 (4): 718–742. дои : 10.1080/10408398.2014.911142 . ПМИД 25629623 . S2CID 1334464 .
- ^ Перейти обратно: а б с Анинат С., Хаяши Ю., Андре Ф., Делафорж М. (июль 2001 г.). «Молекулярные требования к ингибированию активности цитохрома P450 рокефортином». Химические исследования в токсикологии . 14 (9): 1259–1265. дои : 10.1021/tx015512l . ПМИД 11559041 .
- ^ СКБТ. «Рокефортин — мощный нейротоксин, вырабатываемый, главным образом, видами Penicillium » .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Агентство по охране окружающей среды. « Penicillium roqueforti Окончательная оценка риска » .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Финоли С., Веккьо А., Галли А., Драгони I (февраль 2001 г.). «Появление рокефортина С в сыре с плесенью» . J. Пищевая защита . 64 (2): 246–51. дои : 10.4315/0362-028x-64.2.246 . ПМИД 11271775 .
- ^ Копп-Хольтвише Б., Рем Х.Дж. (декабрь 1989 г.). «Противомикробное действие рокефортина». Журнал экологической патологии, токсикологии и онкологии . 10 (1–2): 41–44. ПМИД 2231314 .
- ^ Анинат С., Андре Ф., Делафорж М. (апрель 2005 г.). «Окислительный метаболизм с помощью P450 и функциональное соединение с системами оттока: модуляция токсичности микотоксинов». Пищевые добавки и загрязнители . 22 (4): 361–368. дои : 10.1080/02652030500073287 . ПМИД 16019806 . S2CID 9880652 .
- ^ Перейти обратно: а б Шангуань Н., Хере В.Дж., Олингер В.С., член парламента от Бобров, Джоули М.М. (апрель 2008 г.). «Полный синтез рокефортина C и обоснование термодинамической стабильности изорокефортина C по сравнению с рокефортином C». Журнал Американского химического общества . 130 (19): 6281–6287. дои : 10.1021/ja800067q . ПМИД 18412344 .