4-толуолсульфонилхлорид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-Метилбензол-1-сульфонилхлорид | |
| Другие имена
Тозилхлорид, п- толуолсульфонилхлорид, п -TsCl, TsCl
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.441 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 7 ClO 2 S | |
| Молярная масса | 190.65 g/mol |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | От 65 до 69 ° C (от 149 до 156 ° F; от 338 до 342 К) |
| Точка кипения | 134 ° C (273 ° F; 407 К) при 10 мм рт. ст. |
| Реагирует с водой | |
| Опасности [ 1 ] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Выделяет HCl при контакте с водой |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 128 ° С (262 ° F; 401 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Толуолсульфонилхлорид ( п -толуолсульфонилхлорид , толуол- п -сульфонилхлорид ) — органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl. Это белое твердое вещество с неприятным запахом представляет собой реагент, широко используемый в органическом синтезе . [ 2 ] Сокращенно TsCl или TosCl , он является производным толуола и содержит сульфонилхлорида (-SO 2 Cl) функциональную группу .
Использование
[ редактировать ]TsCl характерным образом превращает спирты (сокращенно ROH) в соответствующие сложные эфиры толуолсульфоната или тозильные производные («тозилаты»):
- CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + ROH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 OR + HCl
Тозилаты можно расщепить алюмогидридом лития:
- 4 CH 3 C 6 H 4 SO 2 OR + LiAlH 4 → LiAl(O 3 SC 6 H 4 CH 3 ) 4 + 4 RH
Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет удалить гидроксильную группу.
Аналогично TsCl используется для получения сульфаниламидов из аминов: [ 3 ]
- CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + R 2 NH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 NR 2 + HCl
Образующиеся сульфаниламиды являются неосновными, а в случае получения из первичных аминов даже кислыми.
TsCl реагирует с гидразином с образованием п-толуолсульфонилгидразида .
Получение тозиловых эфиров и амидов проводят в присутствии основания, поглощающего хлористый водород. Выбор основания часто имеет решающее значение для эффективности тозилирования. Типичные основания включают пиридин и триэтиламин . Также используются необычные основы; например, каталитические количества хлорида триметиламмония в присутствии триэтиламина очень эффективны благодаря триметиламину . [ 2 ]
Другие реакции
[ редактировать ]Будучи широко доступным реагентом, TsCl тщательно исследовался с точки зрения реакционной способности. Он используется при дегидратации для получения нитрилов , изоцианидов и диимидов . [ 2 ] В необычной реакции, ориентированной на серный центр, цинк восстанавливает TsCl до сульфината CH 3 C 6 H 4 SO 2 Na. [ 4 ]
Производство
[ редактировать ]Этот реагент недорого доступен для лабораторного использования. Это побочный продукт производства орто -толуолсульфонилхлорида (прекурсора для синтеза обычной пищевой добавки и катализатора сахарина ) путем хлорсульфирования толуола : [ 5 ]
- CH 3 C 6 H 5 + SO 2 Cl 2 → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + HCl
Опасности
[ редактировать ]Тозилхлорид — «едкое слезоточивое средство ». [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «П-ТОЛУОЛСУЛЬФОНИЛХЛОРИД (ТОЗИЛХЛОРИД)» .
- ^ Jump up to: а б с д Уитакер, DT; Уитакер, Канзас; Джонсон, ЧР; Хаас, Дж. (2006). «П-толуолсульфонилхлорид» . п -толуолсульфонилхлорид . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Джон Уайли. дои : 10.1002/047084289X.rt136.pub2 . ISBN 978-0471936237 . Архивировано из оригинала 05 марта 2016 г. Проверено 28 мая 2013 г.
- ^ Итикава, Дж.; Надано, Р.; Мори, Т.; Вада, Ю. (2006). «5- эндо - триг- циклизация 1,1-дифтор-1-алкенов: синтез 3-бутил-2-фтор-1-тозилиндола» . Органические синтезы . 83 :111 ; Сборник томов , т. 11, с. 834 .
- ^ Уитмор, ФК; Гамильтон, Ф.Х. (1922). «Толуолсульфинат натрия» . Органические синтезы . 2:89 ; Сборник томов , т. 1, с. 492 .
- ^ Линднер, О.; Родефельд, Л. «Бензолсульфоновые кислоты и их производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_507 . ISBN 978-3527306732 .