Нитротриазолон
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 5-Нитро-1,2-дигидро- 3Н -1,2,4-триазин-3-он | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
Сокращения | НИЧЕГО |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.012.050 |
Номер ЕС |
|
МеШ | C420648 |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Число | 0490 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 2 Н 2 Н 4 О 3 | |
Молярная масса | 130.063 g·mol −1 |
Появление | От белого, желтовато-бежевого до светло-желтого цвета порошок, кристаллы или гранулы. |
Запах | Без запаха |
Плотность | 1,9 г/см 3 (20 °С) |
Температура плавления | 268–271 ° C (514–520 ° F; 541–544 К) |
17 200 мг/л | |
Растворимость | Растворим в ацетоне , этилацетате. Мало растворим в дихлорметане |
войти P | -1,699 (22 °С) |
Кислотность ( pKa ) | 3,76 (20 °С) |
Взрывоопасные данные | |
Чувствительность к ударам | Очень низкий |
Чувствительность к трению | Очень низкий |
Скорость детонации | 8500 м/с |
Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 124,5 Дж/К при (47 °C) |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | -934,4 кДж/моль |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
Опасность | |
H209 , H223 , H242 , H301 , H313 , H315 , H319 , H333 , H335 | |
П210 , П220 , П260 , П262 , П270 , П280 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Нитротриазолон ( NTO ) представляет собой гетероциклический кетон высокой взрывчатости, впервые обнаруженный в 1905 году, но исследования его взрывчатых свойств не проводились до 1980-х годов. [2] NTO в настоящее время используется армией США в боеприпасах, в частности в нечувствительных боеприпасах, заменяющих боеприпасы, изготовленные из устаревших взрывчатых веществ. [3]
Нитротриазолон постепенно используется в новых составах взрывчатых веществ, таких как IMX-101 , новая, более безопасная альтернатива тротилу , специально разработанная в 2010 году компанией BAE Systems , где он сочетается с 2,4-динитроанизолом и нитрогуанидином . Таким образом, NTO содержится в подавляющем большинстве составов IMX. Арсенал Пикатинни также внедрил NTO и DNAN во многие из своих недавно разработанных нечувствительных взрывчатых смесей, которые имеют многие из тех же применений, что и IMX. [4]
Характеристики
[ редактировать ]Нитротриазолон демонстрирует кето-еноловую таутомерию посредством реакций переноса протона. Кето-форма демонстрирует значительно различную устойчивость к теплу, трению и ударам. [5]
Нитротриазолон может образовывать моно- или дигидрат. [5]
Подготовка
[ редактировать ]NTO был впервые создан в 1905 году в два этапа. семикарбазида Гидрохлорид конденсируют с муравьиной кислотой с образованием 1,2,4-триазол-3-она, который нитруют с азотной кислотой образованием нитротриазолона. [6] [5]
Токсичность
[ редактировать ]Исследования in vivo показали, что нитротриазолон всасывается через кожу и желудочно-кишечный тракт . В почках НТО расщепляется до 5-амино-1,2,4-триазол-3-она, который подвергается окислительной денитрификации и образует у крыс уразолы и нитриты . [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Нитротриазолон» . ПабХим . Национальные институты здравоохранения . Архивировано из оригинала 17 ноября 2016 года . Проверено 16 ноября 2016 г.
- ^ Джай Пракаш Агравал (20 ноября 2015 г.). Высокоэнергетические материалы: метательные вещества, взрывчатые вещества и пиротехника . Уайли. стр. 124–. ISBN 978-3-527-80268-5 . Архивировано из оригинала 25 января 2021 года . Проверено 20 августа 2019 г.
- ^ Уинстед, Боб (26 октября 2011 г.). «Нитротриазолон: Экологическая одиссея» (PDF) . Конференция по системному проектированию NDIA. Архивировано из оригинала (PDF) 13 декабря 2016 года . Проверено 16 ноября 2016 г.
- ^ Шри Натх Сингх (4 августа 2013 г.). Биологическая очистка остатков взрывоопасных веществ . Springer Science & Business Media. стр. 285–. ISBN 978-3-319-01083-0 . Архивировано из оригинала 25 января 2021 года . Проверено 20 августа 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с Вэй, Ронгбин; Фэй, Чжунцзе; Юсефян, Мехди (август 2021 г.). «Молекулы воды могут значительно повысить взрывную чувствительность нитротриазолона (НТО) при хранении и транспортировке» . Журнал молекулярных жидкостей . 336 : 116372. doi : 10.1016/j.molliq.2021.116372 . S2CID 235575519 .
- ^ Мукундан, Т.; Пурандаре, GN; Наир, Дж. К.; Пансаре, С.М.; Синха, РК; Сингх, Харидвар (1 апреля 2002 г.). «Взрывоопасные составы нитротриазолона» . Оборонный научный журнал . 52 (2): 127–133. дои : 10.14429/dsj.52.2157 . Архивировано из оригинала 29 января 2023 г. Проверено 17 апреля 2022 г.
- ^ «1,2-дигидро-5-нитро-3Н-1,2,4-триазол-3-он» . Европейское химическое агентство . Проверено 16 апреля 2022 г.