Вульпиновая кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метил ( E )-(5-гидрокси-3-оксо-4-фенилфуран-2(3H ) -илиден)фенилацетат | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХЭМБЛ | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.560 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Характеристики | |||
| С 19 Н 14 О 5 | |||
| Молярная масса | 322.316 g·mol −1 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
токсичный | ||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Вульпиновая кислота — природный продукт , впервые обнаруженный и имеющий важное значение в симбиозе, лежащем в основе биологии лишайников . [ 1 ] Это простое производное метилового эфира исходного соединения, пульвиновой кислоты , и близкого родственника пульвинона , оба из которых происходят из ароматических аминокислот, таких как фенилаланин, посредством вторичного метаболизма . Роль вульпиновой кислоты до конца не установлена, но могут включать свойства, которые делают ее антифидантом для травоядных животных . Соединение относительно токсично для млекопитающих.
Химическое описание
[ редактировать ]Вульпиновая кислота была впервые выделена из лишайников в 1925 году. [ 2 ] [ нужен неосновной источник ] В виде изолированного очищенного вещества оно имеет ярко-желтый цвет. [ 3 ]
Вульпиновая кислота получается биосинтетически путем этерификации пульвиновой кислоты ; [ 4 ] Сам пульвинат получается из ароматических аминокислот фенилаланина и тирозина путем димеризации и окислительного расщепления кольца арилпировиноградных кислот - процесса, в результате которого также образуются родственные пульвиноны . [ 5 ] [ диапазон страниц слишком широк ]
Сообщалось о нескольких химических синтезах вульпиновой кислоты. В одном из них бутенолиды были эффективно функционализированы реакциями кросс-сочетания Сузуки через соответствующие еноловые трифлаты. [ нужны дальнейшие объяснения ] . [ 6 ]
Встречаемость в лишайниках
[ редактировать ]
Пульвиновая кислота содержится в нескольких видах лишайников , а также в некоторых нелихенизированных грибах. [ 2 ] [ нужен лучший источник ] Это вторичный метаболит грибного партнера в лишайниковом симбиозе. [ нужна ссылка ] Он был обнаружен у подберезового гриба Pulveroboletus ravenelii . [ 7 ] [ 5 ] В 2016 году новая группа базидиомицетов, отличная от хорошо известного лишайникового гриба-партнера, была вовлечена в производство вульпиновой кислоты. [ 1 ]
Биоактивность
[ редактировать ]Вульпиновая кислота относительно токсична для плотоядных млекопитающих, а также насекомых и моллюсков. Однако он не токсичен для кроликов и мышей. Одной из биологических функций вульпиновой кислоты может быть репеллент, который лишайники развили для сдерживания выпаса травоядных животных . [ 8 ] Лишайники также могут использовать ультрафиолет свойства молекулы блокировать , защищая лежащие в основе фотобионты . [ 9 ] Например, считается, что вульпиновая кислота действует как экран синего света у Letharia vulpina . [ 10 ] Ранее было показано, что он защищает клетки кожи человека в культуре тканей от ультрафиолетом B. повреждений, вызванных [ 11 ]
Люди использовали его токсичность для млекопитающих, используя лишайники, содержащие большое количество этого химического вещества (например, Letharia vulpina ), для отравления волков в Скандинавии, иногда добавляя его в приманки, содержащие кровь северного оленя и стекло. [ 3 ]
Вульпиновая кислота обладает некоторой антибактериальной активностью в отношении грамположительных бактерий нарушает деление клеток MRSA и, как было показано , . [ 12 ] [ 13 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Сприбилле Т., Туовинен В., Ресл П., Вандерпул Д., Волински Х., Эйм М.С. и др. (2016). «Базидиомицетовые дрожжи в коре аскомицетов макролишайников» . Наука . 353 (6298): 488–492. Бибкод : 2016Sci...353..488S . doi : 10.1126/science.aaf8287 . ПМЦ 5793994 . ПМИД 27445309 .
- ^ Перейти обратно: а б Мацца, Франк Паоло (1925). «Состав и физические свойства вульпиновой кислоты». Доклад Неаполитанской академии наук . 31 : 182–190.
- ^ Перейти обратно: а б Бродо, Ирвин М.; Шарнофф, Сильвия Дюран; Шарнов, Стивен (2001). Лишайники Северной Америки Издательство Йельского университета. п. 83. ИСБН 978-0300082494 .
- ^ Краут, DHG (2012). «Биосинтез карбоциклических соединений». В Ллойде, Д. (ред.). Карбоциклическая химия . Том. Один. Springer Science & Business Media. стр. 63–198, особенно. 147. ИСБН 9781468482706 . Проверено 3 января 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б Гилл, М.; Стеглич, В. (1987). «Пигменты грибов (макромицетов)». Прогресс в химии органических природных продуктов . Том 51. С. 1–297. дои : 10.1007/978-3-7091-6971-1_1 . ISBN 978-3-7091-7456-2 . ПМИД 3315906 . [ диапазон страниц слишком широк ]
- ^ Ахмед, Зафар; Лангер, Питер (2004). «Реакции кросс-сочетания Сузуки γ-алкилиденбутенолидов: применение к синтезу вульпиновой кислоты». Журнал органической химии . 69 (11): 3753–3757. дои : 10.1021/jo049780a . ПМИД 15153005 .
- ^ Дункан, Кристин Дж.Г.; Куэндет, Мюриэль; Фрончек, Фрэнк Р.; Пеццуто, Джон М.; Мехта, Раджендра Г.; Хаманн, Марк Т.; Росс, Самир А. (2003). «Химико-биологическое исследование гриба Pulveroboletus ravenelii » . Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 103–107. дои : 10.1021/np0203990 . ПМК 4969011 . ПМИД 12542354 .
- ^ Нэш, Томас Х. (1996). Биология лишайников . Издательство Кембриджского университета. п. 179. ИСБН 978-0-521-45974-7 .
- ^ Легуэн, Беатрис; Лоезик-Ле Девеа, Франсуаза; Феррон, Соленн; Руо, Изабель; Ле Погам, Пьер; Корневен, Лоуренс; Бертран, Мишель; Бусти, Джоэл (2017). «Специализированные метаболиты лишайника Vulpicida pinastri действуют как фотопротекторы» . Молекулы . 22 (7): 1162. doi : 10.3390/molecules22071162 . ПМК 6152234 . ПМИД 28704942 .
- ^ Финни, Натан Х.; Гауслаа, Ингвар; Солхауг, Кнут Асбьёрн (2018). «Почему зеленовато-желтый цвет? Пигмент вульпиновая кислота экранирует синий свет у лишайника Letharia vulpina ». Планта . 249 (3): 709–718. дои : 10.1007/s00425-018-3034-3 . ПМИД 30374913 . S2CID 53102713 .
- ^ Вароль, Мехмет; Тюрк, Айшен; Кандан, Мехмет; Тай, Тургай; Копарал, Айше Тансу (2016). «Фотозащитная активность вульпиновой и гирофоровой кислот в отношении повреждения кератиноцитов человека ультрафиолетом B». Фитотерапевтические исследования . 30 (1): 9–15. дои : 10.1002/ptr.5493 . ПМИД 26463741 . S2CID 206430748 .
- ^ Бачкор М, Худа Й, Репчак М, Зиглер В, Бачкорова М (1998). «Влияние pH и метаболитов лишайника (вульпиновая кислота и (+)-усниновая кислота) на рост лишайникового фотобионта Trebouxia нерегулярной ». Лихенолог . 30 (6): 577–582. дои : 10.1017/S0024282992000574 .
- ^ Шреста Дж., Томпсон А., Робисон Р., Сент-Клер Л.Л. (28 апреля 2015 г.). « Letharia vulpina , вульпиновая кислота, содержащая лишайник, воздействует на клеточные мембраны и процессы деления клеток метициллин-резистентного золотистого стафилококка » . Фармацевтическая биология . 54 (3): 413–8. дои : 10.3109/13880209.2015.1038754 . ПМИД 25919857 . S2CID 37962126 .