2,2'-бипиридин
| |
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2'-бипиридин | |
| Другие имена
Бипиридил
Дипиридил Bipy Бпи провалы | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 113089 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.069 |
| Номер ЕС |
|
| 3720 936807 | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Ч 8 Н 2 | |
| Молярная масса | 156.188 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | От 70 до 73 ° C (от 158 до 163 ° F; от 343 до 346 К) |
| Точка кипения | 273 ° С (523 ° F; 546 К) |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
токсичный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х302 , Х311 , Х312 , Х319 , Х412 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , П363 , П405 , П501 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
15-78 мг/кг (перорально, крыса); 20-140 мг/кг (перорально, мышь) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
4,4'-бипиридин Пиридин Фенантролин 3-пиридилникотинамид Терпиридин бифенил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,2'-Бипиридин ( bipy или bpy , произносится / ˈ b ɪ p iː / ) представляет собой органическое соединение с формулой C 10 H 8 N 2 . Это бесцветное твердое вещество является важным изомером семейства бипиридина . Это бидентатный хелатирующий лиганд , образующий комплексы со многими переходными металлами . Рутениевые и платиновые комплексы бипи проявляют интенсивную люминесценцию , что может иметь практическое применение.
Получение, структура и общие свойства
[ редактировать ]2,2'-бипиридин был впервые получен декарбоксилированием производных пиридин-2-карбоксилата двухвалентных металлов : [ 1 ]
- М(О 2 СС 5 Н 4 Н) 2 → (С 5 Н 4 Н) 2 + 2 СО 2 + ...
получают дегидрированием пиридина с Его использованием никеля Ренея : [ 2 ]
- 2 С 5 Н 5 Н → (С 5 Н 4 Н) 2 + Н 2
Замещенные 2,2'-бипиридины
[ редактировать ]Несимметрично замещенные 2,2'-бипиридины можно получить реакцией перекрестного сочетания 2-пиридила и замещенных пиридила. [ 3 ]
Структура
[ редактировать ]Хотя бипиридин часто изображается с атомами азота в цис- конформации, конформация с самой низкой энергией как в твердом состоянии, так и в растворе на самом деле является компланарной, с атомами азота в транс -положении. [ 4 ] Монопротонированный бипиридин принимает цис- конформацию. [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]большое количество комплексов 2,2'-бипиридина Описано . Он связывает металлы как хелатирующий лиганд, образуя 5-членное хелатное кольцо .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Констебль; Хаускрофт (2019). «Первые годы существования 2,2'-бипиридина - лиганда в его собственной жизни» . Молекулы . 24 (21): 3951. doi : 10,3390/molecules24213951 . ПМК 6864536 . ПМИД 31683694 .
- ^ Сасс, WHF (1966). «2,2’-Бипиридин» . Органические синтезы . 46 :5 ; Сборник томов , т. 5, с. 102 .
- ^ Лю, Тяньдун; Фрейзер, Кассандра Л. (2012). «Дополнение к обсуждению: Синтез 4-, 5- и 6-метил-2,2'-бипиридина с помощью стратегии перекрестного сочетания Негиши: 5-метил-2,2'-бипиридин». Органические синтезы . 89:76 . дои : 10.15227/orgsyn.089.0076 .
- ^ Мерритт, LL; Шредер, Э. (1956). «Кристаллическая структура 2,2'-бипиридина» . Акта Кристаллографика . 9 (10): 801–804. дои : 10.1107/S0365110X56002175 .
- ^ Геллер, А.; Граммт, У.-В. (2000). «Торсионные барьеры в бифениле, 2,2'-бипиридине и 2-фенилпиридине». Письма по химической физике . 321 (5–6): 399–405. Бибкод : 2000CPL...321..399G . дои : 10.1016/S0009-2614(00)00352-3 .