Октил глюкозид

β- D -октилглюкозид
Имена
	Название ИЮПАК Октил β- D -глюкопиранозид
	Систематическое название ИЮПАК ( 2R , 3S , 4S , 5R ,6R ) -2-(Гидроксиметил)-6-(октилокси)оксан-3,4,5-триол
	Другие имена н -октил-β- D -глюкозид
Идентификаторы
Номер CAS	29836-26-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	56585 ;
Информационная карта ECHA	100.045.337
Номер ЕС	249-887-8 ;
МеШ	C018619
ПабХим CID	62852 ;
НЕКОТОРЫЙ	V109WUT6RL ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6042234 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 28 О 6
Молярная масса	292.37 g/mol
	Поверхностное натяжение:
КМЦ	0,025 М
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Октилглюкозид ( н- октил-β- d -глюкозид ) — неионогенное поверхностно-активное вещество, часто используемое для солюбилизации интегральных мембранных белков в биохимических исследованиях . Структурно это гликозид, производный глюкозы и октанола . Подобно Генаполу Х-100 и Тритону Х-100 , это нефизиологический амфифил , который делает липидные бислои менее «жесткими». ^{[ 2 ]}

Приложения

Октилглюкозид стал одним из наиболее важных детергентов для очистки мембранных белков, поскольку он обычно не денатурирует белок и может быть легко удален из конечных экстрактов белка. ^{[ 3 ]} Выше критической концентрации мицеллообразования 0,025 М. ^{[ 1 ]} (~0,7% мас./об.) он был отмечен как лучший детергент для повышения селективности иммунопреципитации белков , модифицированных фосфотирозином . ^{[ 4 ]} Также было показано, что это моющее средство быстро инактивирует инфекционный ВИЧ в концентрациях, превышающих его ККМ. ^{[ 5 ]}

Соединение приобрело популярность среди исследователей после публикации улучшенного синтеза в 1978 году. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Однако в 1990 году стоимость крупномасштабного выделения белка оставалась непомерно высокой. ^{[ 8 ]}

Октилглюкозид был предложен в качестве кондиционирующего агента для предотвращения микробной колонизации контактных линз из-за его способности снижать гидрофобность контактных линз и предотвращать адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa . ^{[ 9 ]}

См. также

Внешние ссылки

октилглюкозид, связанный с белками в PDB

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Шинода, Кодзо; Ямагучи, Токио; Хори, Рёхей (1961). «Поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелл в водном растворе β-D-алкилглюкозидов и их смесей» . Бюллетень Химического общества Японии . 34 (2): 237–241. дои : 10.1246/bcsj.34.237 .
^ Лундбек Дж.А., Бирн П., Хансен А.Дж., Согаард Р., Нильсен С., Гиршман Дж., Бруно М.Дж., Тейп С.Э., Эгебьерг Дж., Грейтхаус Д.В., Маттис Г.Л., Кеппе Р.Э., Андерсен О.С. (май 2004 г.). «Регуляция функции натриевых каналов посредством двухслойной эластичности: важность гидрофобного взаимодействия. Эффекты мицеллообразующих амфифилов и холестерина» . Журнал общей физиологии . 123 (5): 599–621. дои : 10.1085/jgp.200308996 . ПМК 2234500 . ПМИД 15111647 .
^ Морандат С., Эль Кират К. (апрель 2007 г.). «Солюбилизация поддерживаемых липидных мембран октилглюкозидом, наблюдаемая с помощью покадровой атомно-силовой микроскопии». Коллоиды и поверхности. Б. Биоинтерфейсы . 55 (2): 179–84. дои : 10.1016/j.colsurfb.2006.11.039 . ПМИД 17207975 .
^ Чжан, Г; Нойберт, Та (январь 2006 г.). «Использование детергентов для повышения селективности иммунопреципитации тирозинфосфорилированных пептидов перед идентификацией с помощью MALDI квадруполь-TOF MS». Протеомика . 6 (2): 571–8. дои : 10.1002/pmic.200500267 . ISSN 1615-9853 . ПМИД 16342243 . S2CID 26930507 .
^ Босли А., Маршалл Х.Н., Бадралмаа Ю., Натараджан В. (июнь 2008 г.). «Метод инактивации ВИЧ-1, совместимый с уменьшением количества белков плазмы на основе антител». Протеомика: Клиническое применение . 2 (6): 904–7. дои : 10.1002/prca.200780086 . ПМИД 21136887 . S2CID 19247865 .
^ в поиске PubMed по запросу «октил[Название] И глюкозид[Название]». Хронологическую шкалу публикаций см.
^ Кина, Дж. Ф.; Роман, РБ (1978). «Улучшенный синтез н-октил-бета-D-глюкозида: неионогенного детергента со значительным потенциалом в биохимии мембран». Мембранная биохимия . 1 (3–4): 323–7. дои : 10.3109/09687687809063854 . ISSN 0149-046X . ПМИД 756493 .
^ Кобс, Сан-Франциско (ноябрь 1990 г.). «Восстановление октил-бета-глюкозида из смесей моющих средств и белков». Аналитическая биохимия . 191 (1): 47–9. дои : 10.1016/0003-2697(90)90385-М . ISSN 0003-2697 . ПМИД 2077942 .
^ Сантос Л., Родригес Д., Лира М., Оливейра Р., Реал Оливейра М.Э., Вилар Э.Ю., Азередо Дж. (май 2007 г.). «Влияние октилглюкозида и холата натрия на адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa к мягким контактным линзам». Оптометрия и наука о зрении . 84 (5): 429–34. дои : 10.1097/OPX.0b013e318058a0cc . hdl : 1822/6663 . ПМИД 17502827 . S2CID 2509161 .

[cmc-1] Jump up to: ^а ^б Шинода, Кодзо; Ямагучи, Токио; Хори, Рёхей (1961). «Поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелл в водном растворе β-D-алкилглюкозидов и их смесей» . Бюллетень Химического общества Японии . 34 (2): 237–241. дои : 10.1246/bcsj.34.237 .

[pmid15111647-2] Лундбек Дж.А., Бирн П., Хансен А.Дж., Согаард Р., Нильсен С., Гиршман Дж., Бруно М.Дж., Тейп С.Э., Эгебьерг Дж., Грейтхаус Д.В., Маттис Г.Л., Кеппе Р.Э., Андерсен О.С. (май 2004 г.). «Регуляция функции натриевых каналов посредством двухслойной эластичности: важность гидрофобного взаимодействия. Эффекты мицеллообразующих амфифилов и холестерина» . Журнал общей физиологии . 123 (5): 599–621. дои : 10.1085/jgp.200308996 . ПМК 2234500 . ПМИД 15111647 .

[pmid17207975-3] Морандат С., Эль Кират К. (апрель 2007 г.). «Солюбилизация поддерживаемых липидных мембран октилглюкозидом, наблюдаемая с помощью покадровой атомно-силовой микроскопии». Коллоиды и поверхности. Б. Биоинтерфейсы . 55 (2): 179–84. дои : 10.1016/j.colsurfb.2006.11.039 . ПМИД 17207975 .

[4] Чжан, Г; Нойберт, Та (январь 2006 г.). «Использование детергентов для повышения селективности иммунопреципитации тирозинфосфорилированных пептидов перед идентификацией с помощью MALDI квадруполь-TOF MS». Протеомика . 6 (2): 571–8. дои : 10.1002/pmic.200500267 . ISSN 1615-9853 . ПМИД 16342243 . S2CID 26930507 .

[5] Босли А., Маршалл Х.Н., Бадралмаа Ю., Натараджан В. (июнь 2008 г.). «Метод инактивации ВИЧ-1, совместимый с уменьшением количества белков плазмы на основе антител». Протеомика: Клиническое применение . 2 (6): 904–7. дои : 10.1002/prca.200780086 . ПМИД 21136887 . S2CID 19247865 .

[6] в поиске PubMed по запросу «октил[Название] И глюкозид[Название]». Хронологическую шкалу публикаций см.

[7] Кина, Дж. Ф.; Роман, РБ (1978). «Улучшенный синтез н-октил-бета-D-глюкозида: неионогенного детергента со значительным потенциалом в биохимии мембран». Мембранная биохимия . 1 (3–4): 323–7. дои : 10.3109/09687687809063854 . ISSN 0149-046X . ПМИД 756493 .

[8] Кобс, Сан-Франциско (ноябрь 1990 г.). «Восстановление октил-бета-глюкозида из смесей моющих средств и белков». Аналитическая биохимия . 191 (1): 47–9. дои : 10.1016/0003-2697(90)90385-М . ISSN 0003-2697 . ПМИД 2077942 .

[pmid17502827-9] Сантос Л., Родригес Д., Лира М., Оливейра Р., Реал Оливейра М.Э., Вилар Э.Ю., Азередо Дж. (май 2007 г.). «Влияние октилглюкозида и холата натрия на адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa к мягким контактным линзам». Оптометрия и наука о зрении . 84 (5): 429–34. дои : 10.1097/OPX.0b013e318058a0cc . hdl : 1822/6663 . ПМИД 17502827 . S2CID 2509161 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]