Jump to content

Бензвален

Бензвален
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Трицикло[3.1.0.0 2,6 ]гекс-3-ен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
Характеристики
C6HC6H6
Молярная масса 78.114  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Бензвален органическое соединение и один из изомеров бензола нескольких . [1] Впервые он был синтезирован в 1967 г. К.Э. Вильцбахом и др. [2] посредством фотолиза бензола , а позже синтез был улучшен Томасом Дж. Кацем и др. [3] [4]

Синтез 1971 года заключался в обработке циклопентадиена метиллитием диэтиловом в диметиловом эфире , а затем дихлорметаном и метиллитием в эфире при -45 ° C. Он также может быть образован с низким выходом (наряду с фульвеном и бензолом Дьюара ) при облучении бензола при длине волны от 237 до 254 нм. [5] Углеводород в растворе был описан как имеющий чрезвычайно неприятный запах. Из-за высокой стерической деформации, присутствующей в бензвалене, чистое соединение (энергия на ~ 71 ккал / моль выше, чем у бензола) легко детонирует, например, при царапании.

Соединение превращается в бензол с химическим периодом полураспада около 10 дней. Считается, что этот запрещенный симметрией переход происходит через дирадикальный промежуточный продукт. [6]

Полибензвален

[ редактировать ]

Бензвален можно полимеризовать в процессе ROMP до полибензвалена . [7] Этот полимер содержит сильно напряженные бициклобутановые кольца, что снова делает его чувствительным материалом. Кольца могут быть изомеризованы в 1,3-диены, и по этой причине полибензвален был исследован как предшественник полиацетилена .

  1. ^ Кристл, М. (1981). «Бенцвален — свойства и синтетический потенциал». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 20 (67): 529–546. дои : 10.1002/anie.198105291 .
  2. ^ Вильцбах, Кентукки; Ритчер, Дж.С.; Каплан, Л. (1967). «Бенцвален, трициклический валентный изомер бензола». Журнал Американского химического общества . 89 (4): 1031. doi : 10.1021/ja00980a053 .
  3. ^ Кац, Ти Джей; Ван, Э.Дж.; Актон, Н. (1971). «Синтез бензвалена». Журнал Американского химического общества . 93 (15): 3782. doi : 10.1021/ja00744a045 .
  4. ^ Кац, Ти Джей; Рот, Р.Дж.; Актон, Н.; Карнахан, Э.Дж. (1999). «Синтез бензвалена». Журнал органической химии . 64 (20): 7663. doi : 10.1021/jo990883g .
  5. ^ Каплан, Луи; Вильцбах, Кентукки (1 июня 1968 г.). «Фотолиз паров бензола. Образование бензвалена при длинах волн 2537-2370 А». Журнал Американского химического общества . 90 (12): 3291–3292. дои : 10.1021/ja01014a086 . ISSN   0002-7863 .
  6. ^ Скотт, Лоуренс Т.; Джонс, Мейтленд. (1972). «Перегруппировки и взаимные превращения соединений формулы (CH)n». Химические обзоры . 72 (2): 181. doi : 10.1021/cr60276a004 .
  7. ^ Свагер, ТМ; Догерти, округ Колумбия; Граббс, Р.Х. (1988). «Напряженные кольца как источник ненасыщенности: полибензвален, новый растворимый предшественник полиацетилена». Журнал Американского химического общества . 110 (9): 2973. doi : 10.1021/ja00217a049 .
[ редактировать ]

СМИ, связанные с бензваленом, на Викискладе?

Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8992ec9901251e3933396bf6dad71707__1682333220
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/89/07/8992ec9901251e3933396bf6dad71707.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Benzvalene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)