Кальдорамид

Кальдорамид
Идентификаторы
Номер CAS	1961308-67-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	132525321 ;
НЕКОТОРЫЙ	9QZW82STF4 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 37 Ч 59 Н 5 О 6
Молярная масса	669.908 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Кальдорамид — пентапептид. ^{[ 1 ]} выделен из цианобактерий Caldora penicillata . ^{[ 2 ]} Он оказывает цитотоксическое воздействие на раковые клетки и стал предметом обширных онкологических исследований. ^{[ 3 ]} Он структурно аналогичен беламиду А и доластатину 15 . По внешнему виду он представляет собой порошкообразное белое вещество. ^{[ 3 ]}

Структура

N-конец кальдорамида представляет собой N , N -диметилвалин, который присоединен к валину, который присоединен к N -Me-валину, соединенному с N -Me-изолейцином, присоединенным к C-концу. Молекулу также можно записать как N , N -диМе-Вал-Вал- Н -Ме-Вал- Н -Ме-Иле-3-О-Ме-4-бензилпирролинон. ^{[ 3 ]}

Добыча

На лиофилизированные образцы Caldora penicillata наносили EtOAc - MeOH и H ₂ O- EtOH для экстракции кальдорамида. Экстракты распределяли с помощью n-BuOH и H ₂ O, а затем отбирали фракции на основе растворимости либо в EtOAc, либо в BuOH. Кальдорамид экстрагировали из растворимой фракции BuOH. ^{[ 3 ]}

Фармакологическая активность

Было обнаружено, что кальдорамид цитотоксичен в отношении HCT116 . клеточных линий колоректального рака ^{[ 3 ]}

См. также

Лауцистеинамид А

Ссылки

^ Вундер А., Ротемунд М., Шоберт Р. (2018). «Синтез и противораковая активность предлагаемой структуры кальдорамида, N -пептидилтетрамата из цианобактерии Caldora penicillata ». Тетраэдр . 74 (38): 5138–5142. дои : 10.1016/j.tet.2018.04.004 . S2CID 103025376 .
^ Ивасаки А., Таденума Т., Сумимото С., Сиота И., Мацубара Т., Сайто-Накано Ю. и др. (ноябрь 2018 г.). «Хосиноамиды А и В, ациклические липопептиды морской цианобактерии Caldora penicillata» . Журнал натуральных продуктов . 81 (11): 2545–2552. doi : 10.1021/acs.jnatprod.8b00643 . ПМИД 30387355 . S2CID 53725718 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Гунасекера С.П., Империал Л., Гарст С., Ратнаяке Р., Данг Л.Х., Пол В.Дж., Луеш Х. (июль 2016 г.). «Кальдорамид, модифицированный пентапептид морской цианобактерии Caldora penicillata» . Журнал натуральных продуктов . 79 (7): 1867–71. doi : 10.1021/acs.jnatprod.6b00203 . ПМК 5215049 . ПМИД 27380142 .

Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Вундер А., Ротемунд М., Шоберт Р. (2018). «Синтез и противораковая активность предлагаемой структуры кальдорамида, N -пептидилтетрамата из цианобактерии Caldora penicillata ». Тетраэдр . 74 (38): 5138–5142. дои : 10.1016/j.tet.2018.04.004 . S2CID 103025376 .

[2] Ивасаки А., Таденума Т., Сумимото С., Сиота И., Мацубара Т., Сайто-Накано Ю. и др. (ноябрь 2018 г.). «Хосиноамиды А и В, ациклические липопептиды морской цианобактерии Caldora penicillata» . Журнал натуральных продуктов . 81 (11): 2545–2552. doi : 10.1021/acs.jnatprod.8b00643 . ПМИД 30387355 . S2CID 53725718 .

[Gunasekera_2016-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Гунасекера С.П., Империал Л., Гарст С., Ратнаяке Р., Данг Л.Х., Пол В.Дж., Луеш Х. (июль 2016 г.). «Кальдорамид, модифицированный пентапептид морской цианобактерии Caldora penicillata» . Журнал натуральных продуктов . 79 (7): 1867–71. doi : 10.1021/acs.jnatprod.6b00203 . ПМК 5215049 . ПМИД 27380142 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

v т и Цианотоксины
Neurotoxins	Anatoxin-a Guanitoxin Antillatoxin BMAA Kalkitoxin Saxitoxin
Hepatotoxins	Cylindrospermopsin Microcystins (e.g. Microcystin-LR) Nodularin
Other	Aplysiatoxin Apratoxin A Caldoramide Coibamide A Cyanobacterin Cyanopeptolin Cyclamide Debromoaplysiatoxin Lyngbyatoxin-a Microviridin Aetokthonotoxin
Category