Этоктонотоксин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
5,7-Дибром-2-(2,3,5-трибромоиндол-1-ил)-1H - индол-3-карбонитрил
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Ч 6 Бр 5 Н 3 | |
| Молярная масса | 651.776 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Этоктонотоксин ( AETX ), в просторечии известный как орлиный токсин , представляет собой химическое соединение, которое было идентифицировано в 2021 году как цианобактериальный нейротоксин, вызывающий вакуолярную миелинопатию (ВМ) у орлов в Северной Америке. [ 1 ] Поскольку биосинтез этоктонотоксина зависит от наличия бромид-ионов в пресноводных системах и требует взаимодействия между продуцирующей токсин цианобактерией Aetokthonos hydrillicola и растением-хозяином, необходимым ей для жизни ( Hydrilla verticillata ), потребовалось более 25 лет, чтобы идентифицировать аэтоктонотоксин как токсин, индуцирующий ВМ, после того, как заболевание впервые было диагностировано в белоголовые орланы в 1994 году. [ 2 ] Токсин каскадно распространяется по пищевой цепи: среди других животных он накапливается в рыбах и водоплавающих птицах, таких как лысухи или утки, которые питаются гидриллами, колонизированными цианобактериями. Аэтоктонотоксин передается хищникам, таким как белоголовый орлан , когда они охотятся на животных, отравленных AETX. [ 3 ] Полный синтез AETX был достигнут в 2021 году. [ 4 ] ферментативные функции пяти ферментов, участвующих в биосинтезе AETX, были описаны в 2022 году. [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]
Биосинтез . AETX и функции ферментов AetA, AetB, AetD, AetE и AetF были описаны в 2022 году [ 5 ] AetF, FAD -зависимая галогеназа, бромирует L-триптофан в 5-м положении. Затем 5-бром-L-триптофан может подвергаться двум отдельным реакциям. Один путь включает второе бромирование AetF в положении 7 с получением 5,7-дибром-L-триптофана. Затем эта молекула вступает в реакцию с AetD, железозависимой нитрилсинтазой, с образованием производного индол-3-карбонитрила. Второй путь, по которому идет исходный материал 5-бром-L-триптофана, включает триптофаназу AetE, которая расщепляет 5-бром-L-триптофан на 5-броминдол, пировиноградную кислоту и аммиак. Затем 5-броминдол может вступить в реакцию с другой FAD-зависимой галогеназой, называемой AetA, с образованием 2,3,5-триброминдола. 2,3,5-триброминдол и диброминдол-3-карбонитрил затем подвергаются биарильному связыванию, которому способствует фермент цитохрома P450 AetB, с образованием AETX.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Брейнлингер, Штеффен; Филлипс, Табита Дж.; Харам, Бриджит Н.; Мареш, Ян; Йерена, Хосе А. Мартинес; Гроузек, Павел; Соботка, Роман; Хендерсон, В. Мэтью; Шмидер, Питер; Уильямс, Сьюзен М.; Лодердейл, Джеймс Д. (26 марта 2021 г.). «Охота на орла-убийцу: цианобактериальный нейротоксин вызывает вакуолярную миелинопатию» . Наука . 371 (6536): eaax9050. дои : 10.1126/science.aax9050 . ISSN 0036-8075 . ПМЦ 8318203 . PMID 33766860 .
- ^ «Птичья вакуолярная миелинопатия» . Национальный центр здоровья дикой природы Геологической службы США. Архивировано из оригинала 6 октября 2014 года . Проверено 24 октября 2013 г.
- ^ Бирренкотт, АХ; С. Б. Уайльд; Джей Джей Хейнс; Дж. Р. Фишер; ТМ Мерфи; КП Надежда; П.Г. Парнелл; WW Бауэрман (2004). «Установление связи пищевой цепи между водным растительным материалом и птичьей вакуолярной миелинопатией у кряквы (Anas platyrhynchos)» . Журнал болезней дикой природы . 40 (3): 485–492. дои : 10.7589/0090-3558-40.3.485 . ПМИД 15465716 .
- ^ Рикардо, Мануэль Г.; Шварк, Маркус; Льянес, Дайма; Нидермейер, Тимо Х.Дж.; Вестерманн, Бернхард (3 июня 2021 г.), «Тотальный синтез этоктонотоксина, цианобактериального нейротоксина, вызывающего вакуолярную миелинопатию», Chemistry – A European Journal (на немецком языке), том. 27, нет. 47, стр. 12032–12035, номер документа : 10.1002/chem.202101848 , PMC 8453946 , PMID 34081364.
- ^ Jump up to: а б Адак, Санджой; Луковский, Эйприл Л.; Шефер, Ребекка Дж.Б.; Мур, Брэдли С. (10 февраля 2022 г.). «От триптофана к токсину: конвергентная биосинтетическая стратегия природы к этоктонотоксину» . Журнал Американского химического общества . 144 (7). Американское химическое общество (ACS): 2861–2866. дои : 10.1021/jacs.1c12778 . ISSN 0002-7863 . ПМК 9004672 . ПМИД 35142504 . S2CID 246702060 .
