α-изометил-ионон
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
(3 E ) -3-метил-4- (2,6,6-триметилциклогекс-2-en-1-ил), но-3-en-2-One
| |
Другие имена
Ацетон
Цетоновая альфа Изометил-α-ион | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Химический | |
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.004.407 |
ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 14 H 22 или | |
Молярная масса | 206.3239 |
Появление | жидкость |
Плотность | 0,93 GCM -3 (20 ° C) |
Точка кипения | 93 ° C (199 ° F; 366 K) (3,1 мм рт. Ст.) [1] |
0,064 г/л | |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
раздражение, опасность для окружающей среды |
GHS Маркировка : | |
![]() ![]() | |
Предупреждение | |
H315 , H317 , H319 , H411 , H412 | |
P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
α-изометил-ионон , также известный как α-цитон , является синтетически сделанным и естественным органическим соединением, обнаруженным в дрожжах пивовара или видах, известных как Saccharomyces cerevisiae . [ 1 ] Соединение представляет собой изомер метил -ионона . Альфа-изометил-ионон может быть бесцветной или бледно-силой жидкой. [ 2 ] Его основным ароматом является цветочный, а вторичный аромат - фиолетовая. У него также может быть древесный или Оррис, похожий на аромат. [ 3 ] и часто используется в ароматизационной и косметической промышленности, например, лосьоны после бритья, продукты для ухода за волосами, увлажняющие средства, духи, шампуни и средства по уходу за кожей. [ 4 ] Это также ингредиент, используемый в Шанеле № 5 , [ 5 ] и другие фирменные продукты, такие как Fidji от Guy Laroche. [ 6 ] в которых используется α-изометил-ионон, являются, например, , шипр , фиолетовый , мимоза , резация, радужная оболочка Оррис , циклам , хитро , ягоды , древесные ноты, иланг-иланг , кожа оранжевый , Парфюмельные ароматы , , фисташ , янтарь и табак . [ 6 ]
Характеристики
[ редактировать ]
α-изометил-ионон будет классифицирован как норсвитерпеноид, имеющий 14 атомов углерода (на 1 меньше, чем 15 из трех последовательных единиц изопрена ). Это чрезвычайно слабое основание , рассчитанные значения PKA в молекуле составляют 19,7 (сильнейшие кислые) и -4,8 (наиболее прочный базовый). [ 7 ] Процент α-изометил-ионона, используемого в парфюме, составляет приблизительно от 0,1%до 11,9%, в среднем 1,1%. Например, он обычно используется в сочетании с гидроксицитронеллальным, древесным нотами, копайбой, N-метил-иононом, иононом или ветивером. [ 6 ]
Синтез
[ редактировать ]Синтез α-изометил-ионона включает в себя кросс-альдоль-конденсацию цитраля с метиловым кетоном [ 8 ] Используется высокая температура и сильная щелочка. Соотношение между N-формой и ISO-формой контролируется для получения метилового псевдоионона и позволить образованию кольца. Следовательно, ISO-форма синтезируются. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Альфа-изометил-ион (YMDB01634)» . YMDB . Получено 29 мая 2020 года .
- ^ «Альфа-изометил-ионон» . Косметическая информация . Получено 29 мая 2020 года .
- ^ «Формула Франгранса» . Информационная система TGSC . Получено 24 июня 2020 года .
- ^ «Альфа-изометил-ионон» . Химическая техника Диагностика . Получено 29 мая 2020 года .
- ^ Кеннеди, Джеймс. «Визуальные ингредиенты Шанель № 5» (PDF) . Джеймс Кеннеди Монаш . Получено 29 мая 2020 года .
- ^ Jump up to: а беременный в «Альфа -изометил -ионон» . Парфюм Мир . Получено 9 июля 2020 года .
- ^ «3-метил-4- (2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил) -3-бутен-2-о-о» . Foodb . Получено 9 июля 2020 года .
- ^ Бердок, Джордж А. (29 июля 2014 г.). Энциклопедия пищи и цветных добавок . CRC Press. ISBN 978-1-4987-1108-1 Полем Получено 13 июля 2020 года .
- ^ «Альфа-изосо-метилион» . Химическая книга . Получено 24 июня 2020 года .