п -Ментан-3,8-диол

п -Ментан-3,8-диол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-(2-Гидроксипропан-2-ил)-5-метилциклогексан-1-ол
	Другие имена 2-(1-Гидрокси-1-метилэтил)-5-метилциклогексанол ; пара -Ментан-3,8-диол ; 2-Гидрокси-α,α,4-триметилциклогексанметанол
Идентификаторы
Номер CAS	42822-86-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	2552262
КЭБ	ЧЕБИ:48250 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3120644 ;
ХимическийПаук	484204 ;
Информационная карта ECHA	100.050.849
Номер ЕС	255–9537 ;
КЕГГ	C02904 ;
ПабХим CID	556998 ;
НЕКОТОРЫЙ	6T6Z1Z1NC4 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0035744 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 20 О 2
Молярная масса	172.268 g·mol −1
Плотность	1,009 г/см 3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

п -Ментан-3,8-диол , также известный как пара -ментан-3,8-диол , ПМД или ментогликоль , представляет собой органическое соединение, классифицируемое как диол и терпеноид . Он бесцветен. Его название отражает углеводородную основу п -ментана . Всего возможно восемь стереоизомеров , исходя из трех стереоцентров кольца. В зависимости от источника может преобладать один или несколько.

PMD является активным ингредиентом некоторых репеллентов от насекомых . Его запах и химическая структура аналогичны ментолу , он обладает охлаждающим эффектом. ^{[ 1 ]} В небольших количествах он содержится в эфирном масле листьев Corymbia citriodora , ранее известного как Eucalyptus citriodora . Это дерево родом из Австралии , но сейчас его выращивают во многих теплых уголках мира. Масло C. citriodora , очищенное с целью увеличения содержания PMD для использования в средствах от насекомых, известно в Соединенных Штатах как масло лимонного эвкалипта (OLE). ^{[ 2 ]} Масло C. citriodora содержит только 1–2% ПМД, тогда как рафинированное OLE содержит примерно до 70% ПМД. ^{[ 3 ]} Некоторые коммерческие продукты PMD производятся не из масла C. citriodora , а из синтетического цитронеллаля .

Эффективность

Исследование 2006 года показало, что ПМД, используемый в качестве репеллента, так же эффективен, как ДЭТА, при использовании в одинаковых количествах. ^{[ 4 ]}

Противопоказания

PMD не следует применять у детей в возрасте до 3 лет. ^{[ 5 ]}

Взаимодействия

Лишь немногие исследования оценивали возможные взаимодействия при использовании PMD с солнцезащитными кремами. ^{[ 6 ]}

Химия

Существует восемь возможных стереоизомеров . ^{[ 7 ]} Точный состав редко указывается и обычно считается, что это сложная смесь. PMD может быть синтезирован реакцией Принса с цитронеллалем . ^{[ 3 ]}

Очищенный OLE содержит примерно до 70% ПМД, смеси цис- и транс - изомеров п - ментан-3,8-диола.

История

Его репеллентный эффект был обнаружен в промышленности в 1960-х годах. ^{[ нечеткий ]}

Компания OLE была уведомлена в соответствии с Европейской директивой о биоцидных продуктах (BPD) 98/8/EC (теперь Регламент BPR (ЕС) № 528/212) под своим родовым названием «ботаническое масло с высоким содержанием PMD» и в настоящее время проходит процесс регистрации с Исполнительный директор по охране труда и технике безопасности Великобритании. Оно также зарегистрировано Канадским агентством по регулированию борьбы с вредителями под общим названием «PMD и родственное масло соединений лимона и эвкалипта».

См. также

ДЭТА
Этилбутилацетиламинопропионат (IR3535)
Икаридин
Перметрин , пиретроидный инсектицид , который можно наносить на одежду, чтобы предотвратить укусы.

Ссылки

^ Джон К. Леффингвелл. «Прохладный без ментола и холоднее, чем ментол и охлаждающие соединения в качестве репеллентов от насекомых» . Леффингвелл и партнеры.
^ "Дом" . citrepel.co.uk .
^ Перейти обратно: ^а ^б Флаг, Джереми (2011). «Зеленый синтез пара -ментан-3,8-диола из Eucaplytus citriodora : применение для репеллентов» . Отчеты по химии . 14 (7–8): 629–635. дои : 10.1016/j.crci.2011.02.008 .
^ Кэрролл, Скотт П.; Лой, Дженелла (2006). «PMD, зарегистрированный ботанический репеллент от комаров с эффективностью, подобной Deet» . Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 22 (3): 507–13. doi : 10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2 . ПМИД 17067054 . S2CID 225645 .
^ «Профилактика укусов комаров» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 24 сентября 2023 г.
^ «Средства от насекомых» . Национальный информационный центр по пестицидам. Февраль 2018. Архивировано из оригинала 13 сентября 2023 года . Проверено 26 сентября 2023 г. Лишь немногие исследования посвящены использованию IR3535 или масла лимонного эвкалипта с солнцезащитными кремами.
^ Поиск соединений PubChem

[1] Джон К. Леффингвелл. «Прохладный без ментола и холоднее, чем ментол и охлаждающие соединения в качестве репеллентов от насекомых» . Леффингвелл и партнеры.

[2] "Дом" . citrepel.co.uk .

[crc2011-3] Перейти обратно: ^а ^б Флаг, Джереми (2011). «Зеленый синтез пара -ментан-3,8-диола из Eucaplytus citriodora : применение для репеллентов» . Отчеты по химии . 14 (7–8): 629–635. дои : 10.1016/j.crci.2011.02.008 .

[4] Кэрролл, Скотт П.; Лой, Дженелла (2006). «PMD, зарегистрированный ботанический репеллент от комаров с эффективностью, подобной Deet» . Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 22 (3): 507–13. doi : 10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2 . ПМИД 17067054 . S2CID 225645 .

[5] «Профилактика укусов комаров» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 24 сентября 2023 г.

[6] «Средства от насекомых» . Национальный информационный центр по пестицидам. Февраль 2018. Архивировано из оригинала 13 сентября 2023 года . Проверено 26 сентября 2023 г. Лишь немногие исследования посвящены использованию IR3535 или масла лимонного эвкалипта с солнцезащитными кремами.

[7] Поиск соединений PubChem

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]