✖


Jump to content

ДЭТА

Информацию о бывшем правительственном департаменте Австралии, известном как DEET, см. в Департаменте занятости, образования и обучения .
Не путать с ДДТ .
ДЭТА
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Диэтил-3-метилбензамид
Другие имена
N , N -Диэтил- м -толуамид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.004.682 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 12 Ч 17 НЕТ
Молярная масса 191.27 g/mol
Плотность 0,998 г/мл
Температура плавления -33 ° C (-27 ° F; 240 К)
Точка кипения От 288 до 292 ° C (от 550 до 558 ° F; от 561 до 565 К)
Фармакология
P03BX02 ( ВОЗ ) QP53GX01 ( ВОЗ )
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х302 , Х315 , Х319 , Х402
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материалов
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

N , N -Диэтил- мета -толуамид , также называемый диэтилтолуамидом или ДЭТА ( / d iː t / , от ДЭТ, инициалы ди- + этил + толуамид), [1] [2] является старейшим, одним из наиболее эффективных и наиболее распространенных активных ингредиентов коммерческих репеллентов от насекомых . Это слегка желтоватое масло, предназначенное для нанесения на кожу или одежду и обеспечивающее защиту от комаров , мух, клещей , блох , чиггеров , пиявок и многих других кусающих насекомых.

В отличие от икаридина , ДЭТА издает неприятный для многих запах, оставляет кожу жирной, растворяет пластик и синтетические ткани. [3] и отрицательно взаимодействует с солнцезащитным кремом. [4] [5]

Эффективность

[ редактировать ]

ДЭТА и икаридин являются наиболее эффективными репеллентами от насекомых. [6] ДЭТА эффективен против различных беспозвоночных, включая клещей, мух, комаров и некоторых паразитических червей. [6]

Систематический обзор 2018 года не выявил постоянной разницы в эффективности между ДЭТА и икаридином в полевых исследованиях и пришел к выводу, что они в равной степени являются предпочтительными репеллентами от комаров, отметив, что 50% ДЭТА обеспечивает более длительную защиту, но недоступен в некоторых странах. [7]

Концентрации

[ редактировать ]

Концентрация ДЭТА в продуктах может варьироваться от менее 10% до почти 100%, но концентрации более 50% не увеличивают продолжительность защиты. [8] Более высокие концентрации можно безопасно наносить на одежду, хотя они могут повредить некоторые типы синтетических волокон. В Соединенном Королевстве финансируемая государством система здравоохранения, Национальная служба здравоохранения (NHS), рекомендует гражданам Великобритании использовать концентрацию 50% при посещении регионов мира, где распространена малярия. [9] Для младенцев и детей рекомендуется более низкая концентрация – 10%. [10] [11] Министерство здравоохранения Канады решило ограничить концентрацию ДЭТА в стране до 30% с 2002 года из-за повышенного долгосрочного риска, наблюдаемого при повторных применениях. [12]

ДЭТА часто продается и используется в спреях или лосьонах в концентрации до 100%. [13] Consumer Reports обнаружил прямую корреляцию между концентрацией ДЭТА и временем защиты от укусов насекомых. Было обнаружено, что 100% ДЭТА обеспечивает защиту до 12 часов, тогда как несколько составов ДЭТА с более низкой концентрацией (20–34%) обеспечивают защиту в течение 3–6 часов. [ нужна ссылка ] Другие исследования подтвердили эффективность ДЭТА. [14] Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) рекомендуют использовать 30–50% ДЭТА для предотвращения распространения болезнетворных микроорганизмов, переносимых насекомыми. [15]

Исследование 2008 года показало, что более высокие концентрации ДЭТА обладают улучшенной способностью отпугивать насекомых через ткань. [16]

Противопоказания

[ редактировать ]

ДЭТА не следует применять детям младше 2 месяцев. [17]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

установила, что при использовании по назначению продукты, содержащие от 10% до 30% ДЭТА, Американская академия педиатрии безопасны для детей и взрослых. [17]

В качестве меры предосторожности производители советуют не использовать продукты ДЭТА под одеждой или на поврежденной коже и смывать препараты после того, как они больше не нужны, или между применениями. [17] ДЭТА может раздражать глаза и, в отличие от икаридина , вызывать затруднение дыхания, головные боли , [18] или, в редких случаях, это может вызвать серьезные эпидермальные реакции. [17]

Авторы исследования 2002 года, опубликованного в Медицинском журнале Новой Англии, написали: [19]

... этот репеллент подвергся более тщательному научному и токсикологическому исследованию, чем любое другое репеллентное вещество. ... ДЭТА имеет замечательный профиль безопасности после 40 лет использования и почти 8 миллиардов применений на людях. Менее 50 случаев серьезных токсических эффектов было зарегистрировано в ... медицинской литературе с 1960 года ... Многие из этих случаев токсических эффектов были связаны с длительным, тяжелым, частым применением ДЭТА или с применением всего тела. Не обнаружено корреляции между концентрацией используемого ДЭТА и риском токсических эффектов. ... При разумном применении можно ожидать, что репелленты на основе ДЭТА обеспечат безопасный и длительный репеллентный эффект... в обстоятельствах, когда крайне важно защититься от укусов членистоногих, которые могут передавать болезни.

В Решении о праве на перерегистрацию ДЭТА (RED) в 1998 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) сообщило от 14 до 46 случаев потенциальных судорог , связанных с ДЭТА , включая четыре смертельных случая. Агентство по охране окружающей среды заявляет: «... действительно кажется, что некоторые случаи, вероятно, связаны с токсичностью ДЭТА », что может занижать риск, поскольку врачи могут не проверить историю использования ДЭТА или не сообщить о случаях судорог после использования ДЭТА. [20]

В 1997 году Информационный проект по пестицидам кооперативных отделов распространения знаний Корнелльского университета заявил, что « сотрудники национального парка Эверглейдс, подвергшиеся обширному воздействию ДЭТА, с большей вероятностью страдали бессонницей , расстройствами настроения и нарушениями когнитивных функций , чем коллеги, менее подвергавшиеся воздействию». [21]

Ссылаясь на соображения здоровья человека, Министерство здравоохранения Канады запретило продажу репеллентов от насекомых для использования человеком, содержащих более 30% ДЭТА, в ходе повторной оценки 2002 года, «основанной на оценке риска для здоровья человека, которая учитывала ежедневное применение ДЭТА в течение длительного периода времени». . Агентство рекомендовало использовать продукты на основе ДЭТА для детей в возрасте от 2 до 12 лет только в том случае, если концентрация ДЭТА составляет 10% или менее, и применять репелленты не более 3 раз в день. Дети до 2 лет не должны получать более более 1 применения репеллента в день, а продукты на основе ДЭТА в любой концентрации не следует использовать для детей младше 6 месяцев. [22] [23]

В исследовании 2020 года, проведенном студентами Колледжа общественного здравоохранения и медицинских профессий Университета Флориды, были проанализированы данные Национального обследования здоровья и питания и выявлено 1205 участников, у которых «уровень метаболизма ДЭТА был зарегистрирован на уровне пределов обнаружения или выше». Они проанализировали биомаркеры, связанные с системным воспалением, иммунитетом, функциями печени и почек, и не обнаружили «доказательств того, что воздействие ДЭТА оказывает какое-либо влияние на выявленные биомаркеры». [24]

Обнаружение в жидкостях организма

[ редактировать ]

ДЭТА может быть измерен в крови, плазме или моче с помощью газовой или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для предоставления доказательств в судебно-медицинском расследовании смерти. Ожидается, что концентрации ДЭТА в крови или плазме будут находиться в диапазоне 0,3–3,0 мг/л в течение первых 8 часов после кожного нанесения у лиц, правильно использующих химическое вещество, >6 мг/л у интоксикационных пациентов и >100 мг/л у пострадавших. острой преднамеренной пероральной передозировки. [25] [26]

Передозировка

[ редактировать ]

Нанесение ДЭТА на кожу безопасно, если делать это в соответствии с указаниями. Побочные реакции наблюдаются очень редко, примерно у 1 на 100 миллионов человек. Однако повторное использование ДЭТА в очень высоких концентрациях может привести к токсической энцефалопатии с тяжелыми неврологическими симптомами, включая судороги, тремор и невнятную речь. Риск выше у детей, поскольку у них большее соотношение площади поверхности тела к массе тела. [27] [28]

Взаимодействия

[ редактировать ]

Ограниченные данные показывают, что сочетание репеллентов от насекомых с ДЭТА и солнцезащитным кремом снижает солнцезащитный фактор солнцезащитного крема примерно на треть. [4] В отличие от икаридина , эта комбинация также значительно увеличивает абсорбцию обоих. [5] Если их необходимо использовать вместе, репеллент следует наносить после того, как солнцезащитный крем впитается, примерно через 30 или более минут. [29]

Когда ДЭТА используется в сочетании с инсектицидами от тараканов, это может усилить токсичность карбамата , ингибитора ацетилхолинэстеразы . Эти данные 1996 года показывают, что ДЭТА оказывает неврологическое воздействие на насекомых в дополнение к известным обонятельным эффектам и что его токсичность усиливается в сочетании с другими инсектицидами. [30]

Повреждение материалов

[ редактировать ]

В отличие от икаридина , ДЭТА является эффективным растворителем. [31] и может растворить некоторые часовые кристаллы, [32] пластик, вискоза , спандекс , другие синтетические ткани , а также окрашенные или лакированные поверхности, включая лак для ногтей. Он также может действовать как пластификатор , оставаясь внутри некоторых ранее твердых пластиков, делая их более мягкими и гибкими. ДЭТА несовместим с одеждой из вискозы, ацетата или динеля . [33]

Воздействие на окружающую среду

[ редактировать ]

Хотя не ожидается биоаккумуляции ДЭТА , было обнаружено, что он обладает небольшой токсичностью для пресноводных рыб , таких как радужная форель. [34] и тилапия , [35] Также было показано, что он токсичен для некоторых видов пресноводного зоопланктона . [36] ДЭТА был обнаружен в низких концентрациях в водоемах в результате производства и использования, например, в реке Миссисипи и ее притоках, где исследование 1991 года выявило уровни от 5 до 201 нг /л. [37]

Исследование 1975 года проанализировало влияние ДЭТА на сообщества пресноводных организмов, обитающих в водных путях Китая, и обнаружило, что ДЭТА умеренно токсичен для водных организмов по сравнению с другими коммерческими репеллентами от насекомых. Организмами, подвергавшимися наибольшему риску, были колонии водорослей , которые часто испытывали «значительное снижение биомассы и сдвиги в составе сообщества» при воздействии ДЭТА в концентрации 500 нг/л. [38]

ДЭТА биоразлагается грибами до продуктов, менее токсичных для зоопланктона. [36] Он хорошо разлагается в аэробных условиях , но плохо и медленно в анаэробных условиях. [39]

Механизм действия

[ редактировать ]

Считается, что ДЭТА обеспечивает защиту от комаров двумя путями: отрицательно воздействуя на рецепторы запахов комаров на расстоянии и отрицательно воздействуя на хеморецепторы комаров при контакте. [6] Точные механизмы все еще исследуются, но две наиболее вероятные гипотезы - это «гипотеза запаха и избегания» (что ДЭТА имеет неприятный запах для насекомых) и «гипотеза недоумения» (что запах ДЭТА сбивает насекомых с толку). [6]

Альтернативная гипотеза состоит в том, что ДЭТА «маскирует» людей, уменьшая летучесть запахов кожи, привлекательных для насекомых. [40]

Синтез

[ редактировать ]

Слегка желтая жидкость при комнатной температуре . Ее можно получить путем преобразования м -толуиловой кислоты (3-метилбензойной кислоты) в соответствующий ацилхлорид с использованием тионилхлорида (SOCl 2 ), а затем взаимодействия этого продукта с диэтиламином : [41] [42]

История

[ редактировать ]

ДЭТА был разработан в 1944 году. [43] Сэмюэл Гертлер [43] Министерства сельского хозяйства США для использования в армии США , [44] после своего опыта ведения войны в джунглях во время Второй мировой войны . Первоначально он был испытан в качестве пестицида на сельскохозяйственных полях и начал использоваться в военных целях в 1946 году и в гражданских целях в 1957 году. Он использовался во Вьетнаме и Юго-Восточной Азии. [45]

В своей первоначальной форме, известной как «сок насекомых», аппликационный раствор состоял из 75% ДЭТА и 25% этанола. [32] Позже новая версия репеллента была разработана армией США и Министерством сельского хозяйства США. Этот состав состоял из ДЭТА и смеси полимеров, которые продлевали его высвобождение и снижали скорость испарения. [46] Это приложение с расширенным выпуском было зарегистрировано Агентством по охране окружающей среды в 1991 году. [32]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «ДЭТА» . Мерриам-Вебстер . Проверено 4 июня 2023 г.
  2. ^ Пламли К.Х. (01.01.2004), Пламли К.Х. (ред.), «Глава 21 — Инсектициды и моллюскициды» , Клиническая ветеринарная токсикология , Сент-Луис: Мосби, стр. 177–192, doi : 10.1016/b0-32-301125 -x/50024-8 , ISBN  978-0-323-01125-9
  3. ^ «Пикаридин против ДЭТА: какое средство от насекомых лучше?» . Аппалачский горный клуб. 4 августа 2023 г. Проверено 7 августа 2023 г.
  4. ^ Jump up to: а б «Комары, клещи и другие членистоногие — Желтая книга CDC 2024» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 сентября 2023 г.
  5. ^ Jump up to: а б Родригес Дж., Майбах Х.И. (2 января 2016 г.). «Чрескожное проникновение и фармакодинамика: смывание и смывание солнцезащитного крема и средств от насекомых» . Журнал дерматологического лечения . 27 (1): 11–18. дои : 10.3109/09546634.2015.1050350 . ISSN   0954-6634 . ПМИД   26811157 . S2CID   40319483 .
  6. ^ Jump up to: а б с д ДеДженнаро М (2015). «Таинственное мультимодальное отталкивание ДЭТА» . Летать . 9 (1): 45–51. дои : 10.1080/19336934.2015.1079360 . ISSN   1933-6942 . ПМЦ   4594586 . ПМИД   26252744 .
  7. ^ Гудиер Л., Шофилд С. (01 мая 2018 г.). «Репелленты от комаров для путешественника: обеспечивает ли пикаридин более длительную защиту, чем ДЭТА?» . Журнал туристической медицины . 25 (Дополнение_1): S10–S15. дои : 10.1093/jtm/tay005 . ISSN   1708-8305 . ПМИД   29718433 .
  8. ^ «Комары, клещи и другие членистоногие — Желтая книга CDC 2024» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 7 августа 2023 г.
  9. ^ Команда ХТ. «Избежание укусов комаров — пригодно для путешествий» . www.fitfortravel.nhs.uk . Проверено 7 августа 2023 г.
  10. ^ Канада Х (11 мая 2012 г.). «Персональные средства от насекомых» . Правительство Канады . Проверено 7 августа 2023 г.
  11. ^ Американская академия педиатрии, «Советы по безопасности летом», 2 декабря 2017 г. https://www.healthychildren.org/English/safety-prevention/at-play/Pages/Summer-Safety-Tips-Staying-Safe-Outdoors. aspx
  12. ^ «Министерство здравоохранения Канады запретит репелленты от насекомых с высокой концентрацией ДЭТА» . ЦБК . 24 апреля 2002 года . Проверено 7 августа 2023 г.
  13. ^ ДЭТА в базе данных информации о потребительских товарах.
  14. ^ Уильямсон Д. (3 июля 2002 г.). «Независимое исследование: продукты ДЭТА превосходно защищают от укусов комаров» (пресс-релиз). Университет Северной Каролины . Архивировано из оригинала 30 июня 2007 года . Проверено 19 мая 2007 г.
  15. ^ «Защита от комаров, клещей, блох и других насекомых и членистоногих» . Здоровье путешественников – Желтая книга . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 05.02.2009. Архивировано из оригинала 5 мая 2009 г. Проверено 5 февраля 2009 г.
  16. ^ Дитцен М., Пеллегрино М., Восшалл Л.Б. (2008). «Рецепторы запахов насекомых являются молекулярными мишенями репеллента ДЭТА» . Наука . 319 (5871): 1838–42. Бибкод : 2008Sci...319.1838D . дои : 10.1126/science.1153121 . ПМИД   18339904 . S2CID   18499590 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  17. ^ Jump up to: а б с д «Использование и безопасность средств от насекомых» . Вирус Западного Нила . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 12 января 2007 г. Архивировано из оригинала 23 мая 2013 года.
  18. ^ «Отравление спреем от насекомых» . Национальная медицинская библиотека США. Октябрь 2015 года . Проверено 25 июня 2016 г.
  19. ^ Фрадин М.С., День JF (июль 2002 г.). «Сравнительная эффективность репеллентов от насекомых против укусов комаров» . Медицинский журнал Новой Англии . 347 (1): 13–8. дои : 10.1056/NEJMoa011699 . ПМИД   12097535 .
  20. ^ «Решение о праве на перерегистрацию: DEET» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США, Управление по предотвращению использования пестицидов и токсичных веществ. Сентябрь 1998 г., стр. 39–40. Архивировано из оригинала (PDF) 21 октября 2012 года . Проверено 8 сентября 2012 г.
  21. ^ «ДЭТА» . Информационный профиль по пестицидам . ЭКТОКСНЕТ. Октябрь 1997 г. Архивировано из оригинала 19 ноября 2020 г. Проверено 26 сентября 2007 г.
  22. ^ «Средства от насекомых» . Здоровый образ жизни . Здоровье Канады . Август 2009 г. Архивировано из оригинала 11 апреля 2010 г. Проверено 9 июля 2010 г.
  23. ^ «Документ о решении по повторной оценке: индивидуальные репелленты от насекомых, содержащие ДЭТА (N,N-диэтил-м-толуамид и родственные соединения)» (PDF) . Безопасность потребительских товаров . Здоровье Канады . 15 апреля 2002 г. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2021 года . Проверено 9 июля 2010 г.
  24. ^ Халим З.М., Ядав С., Кушон М.Л., Таннер Р.Дж., Чарек П.Дж., Mainous AG (2020). «Воздействие N,N-диэтил-мета-толуамида на репелленты от насекомых и маркеры здоровья человека: популяционные оценки на основе национального обследования здоровья и питания» . Am J Trop Med Hyg . 103 (2): 812–814. дои : 10.4269/ajtmh.20-0226 . ПМК   7410448 . ПМИД   32458781 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  25. ^ Тененбейн М. (сентябрь 1987 г.). «Тяжелые токсические реакции и смерть после приема репеллентов от насекомых, содержащих диэтилтолуамид». ДЖАМА . 258 (11): 1509–11. дои : 10.1001/jama.258.11.1509 . ПМИД   3625951 .
  26. ^ Базельт РЦ (2014). Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека, 10-е издание . Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. п. 650. ИСБН  978-0-9626523-9-4 .
  27. ^ «Руководство EWG по средствам от насекомых на 2018 год» . Экологическая рабочая группа. 17 июля 2018 г. Архивировано из оригинала 10 апреля 2021 г. Проверено 9 августа 2023 г.
  28. ^ Токсикологический профиль ДЭТА (N,N-диэтилметатолуамид) (Технический отчет). Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Август 2017. С. 74–78.
  29. ^ «Как выбрать лучшее средство от насекомых» . Лучшее здоровье . Reader's Digest Association, Inc., январь 2000 г. Проверено 14 июня 2016 г.
  30. ^ Мосс Джи (октябрь 1996 г.). «Синергизм токсичности N,N-диэтил-м-толуамида для немецких тараканов (Orthoptera: Blattellidae) с ингибиторами гидролитических ферментов». Журнал экономической энтомологии . 89 (5): 1151–5. дои : 10.1093/джи/89.5.1151 . ПМИД   17450648 .
  31. ^ Петерик А. (13 марта 2008 г.). «Как ДЭТА глушит сенсоры запаха насекомых» . Новости природы . дои : 10.1038/news.2008.672 . Проверено 16 марта 2008 г.
  32. ^ Jump up to: а б с Кухня LW, Лоуренс К.Л., Коулман Р.Э. (июнь 2009 г.). «Роль вооруженных сил США в разработке средств борьбы с переносчиками болезней, включая репелленты от насекомых, инсектициды и надкроватные сетки» . Журнал векторной экологии . 34 (1): 50–61. дои : 10.1111/j.1948-7134.2009.00007.x . ПМИД   20836805 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  33. ^ «Диэтилтолуамид» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 7 августа 2023 г.
  34. ^ Агентство по охране окружающей среды США. 1980. Управление пестицидов и токсичных веществ. Стандарт регистрации пестицидов N,N-диэтил-м-толуамид (ДЭТ). Декабрь 1980. 83 стр.
  35. ^ Матхай А.Т., Пиллаи К.С., Дешмук П.Б. (1989). «Острая токсичность дита для пресноводной рыбы Tilapia mossambica: влияние на уровень глутатиона в тканях» . Журнал экологической биологии . 10 (2): 87–91. Архивировано из оригинала 07.11.2007.
  36. ^ Jump up to: а б Со Джей, Ли Ю.Г., Ким С.Д., Ча СиДжей, Ан Дж.Х., Хур Х.Г. (апрель 2005 г.). «Биодеградация инсектицида N,N-диэтил-м-толуамида грибами: идентификация и токсичность метаболитов». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 48 (3): 323–8. дои : 10.1007/s00244-004-0029-9 . ПМИД   15750774 . S2CID   31723995 .
  37. ^ Зейгер Э., Тайс Р., Бревард Б. (1999). «N,N-Диэтил-м-толуамид (ДЭТА) [134-62-3] - Обзор токсикологической литературы» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 9 октября 2012 г.
  38. ^ Шмольдт А., Бенте Х.Ф., Хаберланд Г. (1975). «Метаболизм дигитоксина микросомами печени крысы» . Биохим Фармакол . 24 (17): 1639–41. дои : 10.1016/0006-2952(75)90094-5 . hdl : 10033/333424 . ПМИД   10 .
  39. ^ Уикс Дж.А., Гини П.Д., Никифоров А.И. (январь 2012 г.). «Оценка экологической судьбы и экотоксичности N,N-диэтил-м-толуамида (ДЭТА)». Комплексная экологическая оценка и менеджмент . 8 (1): 120–34. дои : 10.1002/ieam.1246 . ПМИД   22006575 . S2CID   5370204 .
  40. ^ Афифи А., Бетц Дж.Ф., Рябинина О., Лахондер С., Поттер С.Дж. (ноябрь 2019 г.). «Обычно используемые репелленты от насекомых скрывают человеческий запах от комаров Anopheles» . Современная биология . 29 (21): 3669–3680.e5. Бибкод : 2019CBio...29E3669A . дои : 10.1016/j.cub.2019.09.007 . ПМК   6832857 . ПМИД   31630950 .
  41. ^ Ван Би Джей (1974). «Интересный и успешный органический эксперимент (ЦИО)». Дж. Хим. Образование. 51 (10): 631. doi : 10.1021/ed051p631.2 .
  42. ^ Павия Д.Л. (2004). Введение в органические лабораторные методы ( отрывок из Google Книги ) . Cengage Обучение. стр. 370–376. ISBN  978-0-534-40833-6 .
  43. ^ Jump up to: а б США 2408389 , Гертлер С., «N,N-диэтилбензамид как средство от насекомых», опубликовано 1 октября 1946 г.  
  44. ^ Кац Т.М., Миллер Дж.Х., Хеберт А.А. (май 2008 г.). «Репелленты от насекомых: исторические перспективы и новые разработки» . Журнал Американской академии дерматологии . 58 (5): 865–71. дои : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . ПМИД   18272250 . Проверено 16 августа 2015 г.
  45. ^ Комитет по войне и здоровью в Персидском заливе: Обзор литературы по пестицидам и растворителям (2003). Война в Персидском заливе и здоровье: Том 2. Инсектициды и растворители . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий . дои : 10.17226/10628 . ISBN  978-0-309-11389-2 .
  46. ^ Кухня LW, Лоуренс К.Л., Коулман Р.Э. (10 июля 2009 г.). «Роль вооруженных сил США в разработке средств борьбы с переносчиками болезней, включая репелленты от насекомых, инсектициды и надкроватные сетки» . Журнал векторной экологии . 34 (1): 50–61. дои : 10.1111/j.1948-7134.2009.00007.x . ПМИД   20836805 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме ДЭТА .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=DEET&oldid=1236763390"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 7242fe2817f94e45806d0dce7d17c2ee__1721983440
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/72/ee/7242fe2817f94e45806d0dce7d17c2ee.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
DEET - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)