Метиленциклопропилуксусная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-(2-метилиденциклопропил)уксусная кислота
| |
| Другие имена
МГПО; Метиленциклопропануксусная кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.189.911 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 112.128 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метиленциклопропилуксусная кислота (MCPA) содержится в семенах личи , а также является токсичным метаболитом в пищеварении млекопитающих после употребления в пищу гипоглицина , присутствующего в незрелых плодах аки , выращенных на Ямайке и в Африке. Блокируя коэнзим А и карнитин , MPCA вызывает снижение β-окисления жирных кислот и, следовательно, глюконеогенеза .
Обзор
[ редактировать ]Метиленциклопропилуксусная кислота (MCPA) — это соединение, содержащееся в личи ( Litchi chinensis ). семенах [ 1 ]
Основная карбоциклическая жирная кислота в маслах семян Litchi chinensis представляет собой циклопропановую жирную кислоту, называемую дигидростеркулиновой кислотой ; они были обнаружены у многих растений порядка Malvales ( Malvaceae ), в 60% содержания масла в семенах, в зависимости от вида, а также в листьях, корнях и побегах. [ 2 ] Они сопровождаются небольшими количествами их циклопропаноидных аналогов, то есть циклопропилуксусной кислоты.
MPCA также является метаболитом в пищеварении млекопитающих после приема гипоглицина , редкой и потенциально токсичной аминокислоты , химически связанной с обычной аминокислотой лизином . Гипоглицин содержится в незрелых плодах аки . [ 3 ]
Патофизиология
[ редактировать ]MCPA образует неметаболизируемые эфиры с коферментом А (КоА) и карнитином , вызывая снижение их биодоступности и концентрации в тканях организма. Оба этих кофактора необходимы для β-окисления , жирных кислот что, в свою очередь, жизненно важно для глюконеогенеза . MCPA также ингибирует дегидрирование ряда ацил-КоА-дегидрогеназ. Ингибирование одной из них, в частности, бутирил-КоА-дегидрогеназы ( короткоцепочечная ацил-КоА-дегидрогеназа ), приводит к прекращению β-окисления до его полной реализации, что приводит к снижению продукции НАДН и ацетил-КоА . Каскадный эффект продолжается, поскольку снижение концентрации еще больше ингибирует глюконеогенез. [ 4 ]
Образование после приема внутрь гипоглицина А
[ редактировать ]
Гипоглицин А представляет собой водорастворимый токсин для печени, который при приеме внутрь приводит к гипогликемии за счет ингибирования глюконеогенеза, метаболического пути, который приводит к образованию глюкозы из неуглеводных источников углерода (т.е. глюкогенных аминокислот , лактата и глицерина ). . Кроме того, он также ограничивает кофакторы ацил и карнитин, которые играют важную роль в окислении крупных жирных кислот. [ 5 ]
Гипоглицин А подвергается дезаминированию с образованием α-кетометиленциклопропилпропионовой кислоты (KMCPP), которая затем образует MCPA посредством окислительного декарбоксилирования . Гипоглицин А (и гипоглицин В ) содержится в плодах аки , национальном фрукте Ямайки, и, как и личи китайский , является членом семейства Sapindaceae . Плод богат жирными кислотами, цинком, белком и витамином А. В полностью созревших плодах гипоглицин А присутствует только в концентрации 0,1 ppm, но в незрелых плодах его концентрация может превышать 1000 ppm. [ 3 ]
Токсичность
[ редактировать ]Проглатывание незрелых фруктов, содержащих такую концентрированную дозу, вызывает так называемую ямайскую рвотную болезнь . В зависимости от тяжести случая симптомы варьируются от головной боли, учащенного сердцебиения и потливости до обезвоживания и низкого кровяного давления, вызванного сильной рвотой, до делирия и комы и, наконец, судорог и смерти. [ 3 ] Симптомы отравления личи почти идентичны: оба они вызваны MCPA, при этом семена личи также содержат метиленциклопропилглицин (MCPG), гомолог гипоглицина А.
Недавние отравления
[ редактировать ]В 2014 году в Бихаре (крупнейшем производителе личи в Индии) умерло множество детей после употребления личи. Подавляющее большинство погибших были недоедающими детьми, а существовавший ранее низкий уровень сахара в крови пагубно усиливал последствия. Также возможно, что они ели незрелые личи. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Грей Д.О., Фауден Л. Альфа-(метиленциклопропил)глицин из семян личи. Biochem J 1962;82:385–9. ПМЦ 1243468
- ^ «Природные алициклические жирные кислоты, раздел: Циклопропан и циклопропеновые жирные кислоты растений» . Липидная библиотека AOCS . Американское общество нефтехимиков. nd Архивировано из оригинала 17 декабря 2014 года . Проверено 2 февраля 2015 г.
- ^ Jump up to: а б с Холсон, Дэйв А. (28 марта 2022 г.). «Токсичность фруктов Аки» . Medscape ЭМедицина .
- ^ Холсон, Дэйв А. «Токсичность фруктов Аки». Под редакцией Тимоти Э. Кордена, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
- ^ Химическое общество. Метаболизм чужеродных соединений у млекопитающих. Том 1: Обзор литературы, опубликованной в период с 1960 по 1969 год. Лондон: Химическое общество, 1970, с. 218.
- ^ Еда NDTV. « Ядовитый личи: вот как токсины в фруктах убили детей в Бихаре » NDTV Food, NDTV Food, 4 февраля 2017 г.