Перфтордекалин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Октадекафтордекагидронафталин | |||
| Другие имена
Флютек PP6
F-декалин Перфлунафен | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
| ||
| Сокращения | ПФД | ||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.631 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 10 Ж 18 | |||
| Молярная масса | 462 | ||
| Появление | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1.917 | ||
| Точка кипения | 142 ° С (288 ° F; 415 К) | ||
| 10 частей на миллион | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Никто | ||
| точка возгорания | Никто | ||
| Никто | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Перфтордекалин ( C 10 F 18 ) — фторуглерод , производное декалина , в котором все водорода атомы заменены атомами фтора . Он химически и биологически инертен и стабилен до 400 °C. В нескольких приложениях используется его способность растворять газы.
Производство
[ редактировать ]Его получают путем фторирования тетралина или декалина фторидом кобальта (III) по процессу Фаулера . Для большинства применений после реакции требуется несколько стадий очистки.
Изомеры
[ редактировать ]Перфтордекалин проявляет цис-транс-изомерию , поскольку третичные атомы фтора на мостиковых атомах углерода могут находиться как на одной стороне друг друга (цис-изомер), так и на противоположных сторонах (транс-изомер). Оба изомера химически и биологически инертны и очень схожи по своим физическим свойствам. Наиболее заметная разница заключается в температуре плавления, которая составляет -3,6 °C для цис-изомера, +18 °C для транс-изомера и -6,7 °C для смеси 50/50 . [ 1 ]
-
цис -
транс
Медицинские приложения
[ редактировать ]Из всех перфторуглеродов перфтордекалин, вероятно, вызвал наибольший интерес в медицинских целях. В большинстве применений используется его способность растворять большие количества кислорода (100 мл перфтордекалина при 25 ° C могут растворить 49 мл кислорода при STP). [ 2 ] ).
Перфтордекалин был ингредиентом флуозола , искусственного продукта крови , разработанного корпорацией Green Cross в 1980-х годах. Его также изучают для использования при жидкостном дыхании . Перфтордекалин можно применять местно , чтобы обеспечить дополнительный кислород в определенном месте и ускорить заживление ран. Органы и ткани могут дольше храниться в насыщенном кислородом перфтордекалине; «двухслойный метод» использует перфтордекалин и раствор UW для сохранения тканей для трансплантации поджелудочной железы . [ 3 ]
Это ингредиент перфторана, кровезаменителя, который также содержит перфтор-N-(4-метилциклогексил)пиперидин и поверхностно-активное вещество проксанол-268. Он был разработан в России и с 2005 года продается там. [ 4 ]
Другие приложения
[ редактировать ]Благодаря своей газопереносящей способности перфтордекалин использовался для улучшения доставки кислорода во время культивирования клеток. [ 5 ] Также было показано, что перфтордекалин значительно улучшает разрешение микроскопии in vivo в тканях, содержащих воздушное пространство, таких как мезофилл . Помещение листьев в перфтордекалин значительно улучшает оптические свойства листа, тем самым позволяя получать изображения с высоким разрешением более чем в два раза глубже мезофилла по сравнению с использованием воды. Физиологическое воздействие помещения образца в перфтордекалин также минимально по сравнению с водой. [ 6 ]
Перфтордекалин частично смешивается с углеводородами. [ 7 ] что делает его привлекательным инертным антирастворителем для некоторых специализированных применений, таких как самоорганизация нанокристаллов перовскита в суперкристаллы (также известные как сверхрешетки ). [ 8 ]
Это соединение иногда используется для растворения тефлона AF. [ 9 ] (не путать с другими тефлонами, такими как PTFE , PFA и FEP ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фторуглеродные жидкости Flutec PP», ISC Chemicals Ltd, таблица E5-2/4
- ^ «Перфтордекалин» (PDF) . Ф2 Кемикалс Лтд.
- ^ Например, Витковский, П.; Лю, З.; Го, Ц.; Пумиан-Руис, Э.; Чернеа, С.; Герольд, К.; Харди, Массачусетс (2005). «Двухслойный метод кратковременного сохранения поджелудочной железы для успешной изоляции островков». Процедура трансплантации . 37 (8): 3398–401. doi : 10.1016/j.transproceed.2005.09.050 . ПМИД 16298606 .
- ^ Маевский, Э; Иваницкий, Г; Богданова Л; Аксенова О.; Кармен, Н; Жибурт, Э; Сенина Р; Пушкин, С; Масленников И; Орлов А; Мариничева, И (2005). «Клинические результаты применения Перфторана: настоящее и будущее». Искусственные клетки, кровезаменители и биотехнология . 33 (1): 37–46. дои : 10.1081/BIO-200046654 . PMID 15768564 . S2CID 39902507 .
- ^ Кинг, АТ; Маллиган, Би Джей; Лоу, КЦ (1989). «Перфторхимические вещества и клеточная культура». Природная биотехнология . 7 (10): 1037–1042. дои : 10.1038/nbt1089-1037 . S2CID 25329991 .
- ^ Литтлджон, Джордж Р.; Гувейя, Жоао Д.; Эднер, Кристоф; Смирнов, Николай; С любовью, Джон (2010). «Перфтордекалин повышает разрешение мезофилла Arabidopsis thaliana in vivo при конфокальной микроскопии» (PDF) . Новый фитолог . 186 (4): 1018–25. дои : 10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x . hdl : 10026.1/9344 . ПМИД 20374500 .
- ^ Бернардо-Хил, Габриэла С.; Соареш, Луис Х.С. (1 июля 1987 г.). «Взаимная двойная растворимость: перфтордекалин/углеводороды». Журнал химических и инженерных данных . 32 (3): 327–329. дои : 10.1021/je00049a014 . hdl : 1822/16619 . ISSN 0021-9568 .
- ^ Баранов Дмитрий; Тосо, Стефано; Имран, Мухаммед; Манна, Либерато (07.02.2019). «Исследование красного смещения фотолюминесценции в сверхрешетках нанокристаллов бромида цезия и свинца» . Журнал физической химии . 10 (3): 655–660. doi : 10.1021/acs.jpclett.9b00178 . ISSN 1948-7185 . ПМК 6477804 . ПМИД 30676762 .
- ^ «Тефлон АФ» . Сигма Олдрич.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Паспорт безопасности , заархивированный 16 июня 2016 г. в Wayback Machine.