Редукция Вольфа – Кишнера

Редукция Вольфа-Кишнера
Назван в честь	Людвиг Вольф ; Николай Кишнер
Тип реакции	Органическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химии	Редукция Вольфа-Киснера
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000226

Восстановление Вольфа -Кишнера — это реакция, используемая в органической химии для преобразования карбонильных функциональных групп в метиленовые группы . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} В контексте синтеза сложных молекул его чаще всего используют для удаления карбонильной группы после того, как она выполнила свою синтетическую задачу по активации промежуточного соединения на предыдущем этапе. не существует явного ретрона Таким образом, для этой реакции . О реакции сообщил Николай Кишнер в 1911 году. ^{[ 3 ]} и Людвиг Вольф в 1912 году. ^{[ 4 ]}

Scheme 1. Wolff-Kishner Reduction

, механизм реакции сначала включает in situ образование гидразона В общем путем конденсации гидразина с кетоновым или альдегидным субстратом. Однако иногда выгодно использовать в качестве субстрата предварительно полученный гидразон (см. «Модификации» ). Стадией, определяющей скорость реакции, является депротонирование гидразона алкоксидным основанием с образованием диимид-аниона посредством согласованной стадии протонирования/депротонирования, опосредованной растворителем. Распад этого алкилдиимида с потерей N ₂^{[ 2 ]} приводит к образованию алкиланиона, который может быть протонирован растворителем с образованием желаемого продукта.

Поскольку восстановление Вольфа-Кишнера требует высокоосновных условий, оно не подходит для чувствительных к основанию субстратов. В некоторых случаях образование необходимого гидразона не происходит по пространственно-затрудненным карбонильным группам, что препятствует протеканию реакции. Однако этот метод может превосходить родственное восстановление Клемменсена для соединений, содержащих чувствительные к кислоте функциональные группы, таких как пирролы, и для высокомолекулярных соединений.

История

Редукция Вольфа – Кишнера была открыта независимо Н. Кишнером. ^{[ 3 ]} в 1911 году и Людвиг Вольф в 1912 году. ^{[ 4 ]} Кишнер обнаружил, что добавление предварительно образовавшегося гидразона к горячей гидроксид калия, содержащей измельченную платинированную пористую пластину, приводит к образованию соответствующего углеводорода. В 2013 году была опубликована рецензия «Инвалидность, деспотизм, деоксигенация — от ссылки до академика: Николай Матвеевич Кижнер», описывающая жизнь и творчество Кишнера. ^{[ 5 ]}

Scheme 2. Kishner's conditions

Позже Вольф достиг того же результата, нагрев этанольный раствор семикарбазонов или гидразонов в запечатанной пробирке до 180 ° C в присутствии этоксида натрия.

Схема 3. Условия Вольфа — Scheme 3. Wolff's conditions

Преимущество метода, разработанного Кишнером, состоит в том, что он позволяет избежать необходимости использования герметичной трубки, но обе методики страдают ненадежностью при применении ко многим затрудненным субстратам. Эти недостатки способствовали разработке процедуры Вольфа, в которой использовались высококипящие растворители, такие как этиленгликоль и триэтиленгликоль, чтобы обеспечить высокие температуры, необходимые для реакции, без необходимости использования герметичной трубки. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} За этими первоначальными модификациями последовало множество других улучшений, описанных ниже.

Механизм

Механизм восстановления Вольфа – Кишнера был изучен Шмантом и его сотрудниками. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Согласно исследованиям Шманта, первым шагом в этой реакции является образование гидразон-аниона 1 путем депротонирования концевого азота МОН. Если в качестве субстратов используются семикарбазоны , то первоначальное превращение в соответствующий гидразон сопровождается депротонированием. ^{[ 4 ]} Ряд механистических данных позволяет предположить, что скоростьопределяющая стадия включает образование новой углерод-водородной связи на углеродном конце делокализованного гидразон-аниона. Этот захват протона происходит согласованно с отщеплением второго протона на азотном конце, вызванным растворителем. Открытие Шманта о том, что эта реакция имеет первый порядок как по гидроксид-иону, так и по кетон-гидразону, подтверждает это механистическое предположение. ^{[ 12 ]} Чтобы обеспечить согласованный процесс, в этом процессе должны участвовать несколько молекул растворителя. Подробный анализ Хэммета ^{[ 8 ]} арилальдегидов, метиларилкетонов и диарилкетонов показала нелинейную зависимость, которую авторы объясняют сложностью этапа определения скорости. Слабо акцепторные заместители способствуют образованию углерод-водородной связи, но сильно электроноакцепторные заместители уменьшают отрицательный заряд на концевом азоте и, в свою очередь, способствуют образованию более крупной и твердой сольватной оболочки, что затрудняет разрыв связи NH. Наблюдаемая исключительно высокая отрицательная энтропия значений активации может быть объяснена высокой степенью организации предполагаемого переходного состояния.

Кроме того, было обнаружено, что скорость реакции зависит от концентрации гидроксильного растворителя и катиона в алкоксидном катализаторе. Присутствие краун-эфира в реакционной среде может повысить реакционную способность гидразон-аниона 1 за счет диссоциации ионной пары и, следовательно, повысить скорость реакции. ^{[ 11 ]} Заключительной стадией восстановления Вольфа-Кишнера является распад диимид-аниона 2 в присутствии источника протонов с образованием углеводорода за счет потери диазота с образованием алкил-аниона 3 , который вступает в быструю и необратимую кислотно-основную реакцию с растворителем. дать алкан. Доказательства существования этого высокоэнергетического промежуточного продукта были получены Табером посредством внутримолекулярного захвата. Стереохимический результат этого эксперимента больше соответствовал промежуточному алкиланиону, чем альтернативной возможности алкильного радикала. ^{[ 13 ]} Общей движущей силой реакции является выделение газообразного азота из реакционной смеси.

Модификации

Многие усилия, направленные на улучшение восстановления Вольфа-Кишнера, были сосредоточены на более эффективном образовании промежуточного гидразона за счет удаления воды и более высокой скорости разложения гидразона за счет повышения температуры реакции. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Некоторые из новых модификаций обеспечивают более значительные преимущества и позволяют проводить реакции в значительно более мягких условиях. В таблице показано краткое изложение некоторых модификаций, разработанных с момента первоначального открытия.

	Оригинальная процедура ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}	Хуан Минлон ^{[ 14 ]}	Бартон ^{[ 15 ]}	Зубрить ^{[ 16 ]}	Хенбест ^{[ 17 ]}	Кальотти ^{[ 18 ]}	Майерс ^{[ 19 ]}
Реагенты	карбонильное соединение, 100% H ₂ NNH ₂ , Na или NaOEt	карбонильное соединение, 85% H ₂ NNH ₂ , КОН	карбонильное соединение, безводное H ₂ NNH ₂ , Na	предварительно сформованный гидразон, KO t Bu	предварительно сформованный гидразон, KO t Bu	тозилгидразон, донор гидрида	карбонильное соединение, 1,2-бис( трет -бутилдиметилсилил)гидразин, Sc(OTf) ₃ , KO t Bu
Растворитель	высококипящий растворитель, например этиленгликоль	высококипящий растворитель, например этиленгликоль	высококипящий растворитель, например диэтиленгликоль	Старший брат. ДМСО	толуол	ТГФ	ДМСО
Температура	200 °С	180–200 °С (после удаления воды и избытка гидразина)	210 °С	25 °С	111 °С	66 °С	25 °С
Преимущества	одноэтапная процедура	сокращение времени реакции, возможность достижения более высоких температур, нет необходимости использовать анх. гидразин	позволяет декарбонилировать стерически затрудненные субстраты	протекает при комнатной температуре	нет необходимости медленного добавления гидразона	мягкие условия реакции, возможны с различными восстановителями	очень мягкие условия реакции
Недостатки	длительное время реакции (50–100 ч)	необходима перегонка	суровые условия реакции	необходимо выделение гидразона и медленное добавление	необходимо выделение гидразона	необходимо выделение тозилгидразона. донор гидрида может выступать в качестве основания	необходим синтез 1,2-бис( трет -бутилдиметилсилил)гидразина
Функциональная групповая толерантность	не переносит сложные эфиры, амиды, галогены, циано- и нитрогруппы.	аналогично оригинальной процедуре	аналогично оригинальной процедуре	переносит амиды	более высокая толерантность к α -заместителям, которые подвергаются элиминированию, и α,β -ненасыщенным енонам, которые подвергаются миграции в исходных условиях.	переносит сложные эфиры, амиды, циано-, нитро- и хлорзаместители с NaBH ₃ CN в качестве источника гидрида, не переносит первичные бром- и йодзаместители	не сообщается

Модификация Хуан Минлона

В 1946 году Хуан Минлон сообщил об модифицированной процедуре восстановления кетонов Вольфа-Кишнера, в которой избыток гидразина и воды удалялся путем перегонки после образования гидразона. ^{[ 14 ]}^{[ 20 ]} Эффект снижения температуры воды, образующейся при образовании гидразона, обычно приводил к длительному времени реакции и жестким условиям реакции, даже если при образовании гидразона использовался безводный гидразин. Модифицированная процедура состоит из кипячения карбонильного соединения в 85%-ном гидразингидрате с тремя эквивалентами гидроксида натрия с последующей отгонкой воды и избытка гидразина и повышением температуры до 200 °С. С помощью этой модификации можно значительно сократить время реакции и повысить выходы. В первоначальном отчете Минлона описано восстановление β- ( п -феноксибензоил)пропионовой кислоты до γ- ( п -феноксифенил)масляной кислоты с выходом 95% по сравнению с выходом 48%, полученным традиционной процедурой.

Модификация Бартона

Через девять лет после первой модификации Хуан Минлона Бартон разработал метод восстановления пространственно затрудненных карбонильных групп. ^{[ 15 ]} Этот метод отличается строгим исключением воды, более высокими температурами и длительным временем реакции, а также натрием в диэтиленгликоле вместо алкоксидного основания. В этих условиях можно облегчить некоторые проблемы, которые обычно возникают со затрудненными кетонами - например, C ₁₁ -карбонильная группа в стероидном соединении, показанном ниже, была успешно восстановлена в условиях Бартона, тогда как условия Хуанга-Минлона не смогли осуществить это преобразование.

Впихнуть модификацию

Медленное добавление предварительно образованных гидразонов к трет -бутоксиду калия в ДМСО в качестве реакционной среды вместо гликолей позволяет успешно проводить образование углеводородов при температурах вплоть до 23 ° C. ^{[ 16 ]} Крам объяснил более высокую реакционную способность ДМСО как растворителя более высокой силой основания трет -бутоксида калия в этой среде.

Эта модификация не нашла широкого применения в органическом синтезе из-за необходимости изолировать заранее полученные гидразоновые субстраты и добавлять гидразон в течение нескольких часов к реакционной смеси.

Хенбест модификация

Хенбест расширил процедуру Крэма, кипятя карбонилгидразоны и трет -бутоксид калия в сухом толуоле. ^{[ 17 ]} Медленное добавление гидразона не является необходимым, и было обнаружено, что эта процедура лучше подходит для карбонильных соединений, склонных к побочным реакциям, вызываемым основаниями, чем модификация Крэма. Например, было обнаружено, что миграция двойной связи в α,β -ненасыщенных енонах и отщепление функциональных групп некоторых α -замещенных кетонов менее вероятно происходят в условиях Хенбеста. ^{[ 21 ]}

Реакция Калиоти

Обработка тозилгидразонов гидридодонорными реагентами с получением соответствующих алканов известна как реакция Кальоти. ^{[ 18 ]}^{[ 22 ]} Первоначально сообщаемые условия реакции были изменены, и доноры гидрида, такие как цианоборгидрид натрия , триацетоксиборгидрид натрия или катехолборан, могут восстанавливать тозилгидразоны до углеводородов. ^{[ 23 ]} Реакция протекает в относительно мягких условиях и поэтому допускает более широкий набор функциональных групп, чем исходная процедура. Восстановление цианоборгидридом натрия в качестве восстановителя можно проводить в присутствии сложных эфиров, амидов, циано-, нитро- и хлорзаместителей. Первичные бром- и иод-заместители в этих условиях замещаются нуклеофильным гидридом.

Схема 8. Модификация Кальоти — Scheme 8. Caglioti modification

Путь восстановления чувствителен к pH, восстановителю и субстрату. ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} Одна из возможностей, происходящая в кислых условиях, включает прямую гидридную атаку иминий - иона 1 после предварительного протонирования тозилгидразона. Полученное производное тозилгидразина 2 в дальнейшем подвергается отщеплению п -толуолсульфиновой кислоты и разлагается через дииминовый интермедиат 3 до соответствующего углеводорода.

Схема 9. Механистическое предложение реакции Калиоти. — Scheme 9. Mechanistic proposal for the Caglioti reaction

Небольшое изменение этого механизма происходит, когда таутомеризация азогидразона облегчается индуктивными эффектами . Переходный азогидразин 4 затем можно восстановить до производного тозилгидразина 2 и получить декарбонилированный продукт аналогично первому варианту. Этот механизм работает, когда используются относительно слабые доноры гидрида, такие как цианоборгидрид натрия . Известно, что эти цианоборгидрид натрия недостаточно силен для восстановления иминов , но может восстанавливать иминиевые ионы.

При использовании более сильных доноров гидрида действует другой механизм, позволяющий избежать использования кислых условий. Происходит доставка гидрида с образованием промежуточного соединения 5 металла с последующим отщеплением сульфината с образованием азо-промежуточного соединения 6 . Затем этот промежуточный продукт разлагается с потерей газообразного азота с образованием восстановленного соединения. Когда используются сильноосновные доноры гидрида, такие как алюмогидрид лития , то депротонирование тозилгидразона может произойти перед доставкой гидрида. Промежуточный анион 7 может подвергаться гидридной атаке, отщепляя сульфинат металла с образованием азоаниона 8 . Он легко разлагается до карбаниона 9 , который протонируется с образованием восстановленного продукта.

Как и в случае исходного восстановления Вольфа-Кишнера, реакция декарбонилирования часто может завершиться неудачей из-за неудачного образования соответствующего тозилгидразона. Это характерно для пространственно затрудненных кетонов, как и в случае циклического аминокетона, показанного ниже. ^{[ 26 ]}

Альтернативные методы восстановления могут быть использованы, когда образование гидразона не удается, включая тиокетала восстановление никелем Ренея или реакцию с триэтилборгидридом натрия .

Деоксигенирование α,β -ненасыщенных карбонильных соединений.

α,β -Ненасыщенные карбонилтозилгидразоны могут превращаться в соответствующие алкены с миграцией двойной связи. Восстановление протекает стереоселективно с образованием E. геометрического изомера ^{[ 27 ]}

Очень мягкий метод использует один эквивалент катехолборана для восстановления α,β -ненасыщенных тозилгидразонов. ^{[ 28 ]}

механизм восстановления NaBH ₃ CN α,β С помощью дейтериевого мечения исследован -ненасыщенных тозилгидразонов. Образование алкена инициируется гидридным восстановлением иона иминия с последующей миграцией двойной связи и экструзией азота, которые происходят согласованным образом. ^{[ 29 ]} Аллильная диазеновая перегруппировка как конечная стадия восстановительной 1,3-транспозиции α,β -ненасыщенных тозилгидразонов в восстановленные алкены также может быть использована для установления sp ³-стереоцентры из аллильных диазенов, содержащие прохиральные стереоцентры. Влияние алкоксистереоцентра приводит к диастереоселективному восстановлению α,β -ненасыщенного тозилгидразона. ^{[ 30 ]} Авторы предсказали, что диастереоселективный перенос диазенового водорода на одну грань прохирального алкена может происходить во время супрафациальной перегруппировки.

Модификация Майерса

В 2004 году Майерс и его коллеги разработали метод получения N-трет -бутилдиметилсилилгидразонов из карбонилсодержащих соединений. ^{[ 19 ]} Эти продукты могут использоваться в качестве превосходной альтернативы гидразонам при превращении кетонов в алканы. Преимуществами этого метода являются значительно более мягкие условия реакции и более высокая эффективность, а также удобство работы. Конденсация 1,2-бис( трет- бутилдиметилсилил)гидразина с альдегидами и кетонами с использованием Sc(OTf) ₃ в качестве катализатора протекает быстро и эффективно при температуре окружающей среды. Образование и восстановление N-трет -бутилдиметилсилилгидразонов можно проводить в одном реакторе с высоким выходом.

[Этот рисунок неправильный. Это должен быть ТБС-Н, а не ТБСО-Н] Недавно разработанный метод сравнивался непосредственно со стандартными условиями восстановления Хуанга-Минлона Вольфа-Кишнера (гидразингидрат, гидроксид калия, диэтиленгликоль, 195 °C) для стероидного кетона, показанного выше. Продукт был получен с выходом 79% по сравнению с 91%, полученным при восстановлении через промежуточный N-трет -бутилдиметилсилилгидразон.

Побочные реакции

Восстановление Вольфа-Кишнера не подходит для чувствительных к основаниям субстратов и при определенных условиях может быть затруднено стерическими препятствиями, окружающими карбонильную группу. Некоторые из наиболее распространенных побочных реакций перечислены ниже.

Образование азина

Часто встречающаяся побочная реакция при восстановлении Вольфа – Кишнера включает образование азина в результате реакции гидразона с карбонильным соединением. Образование кетона можно подавить путем энергичного исключения воды во время реакции. Некоторые из представленных процедур требуют выделения гидразонового соединения перед восстановлением. Это может быть осложнено дальнейшим превращением образующегося гидразона в соответствующий гидразин в процессе очистки продукта. Крам обнаружил, что образованию азина способствует быстрое присоединение предварительно образовавшихся гидразонов к трет -бутоксиду калия в безводном диметилсульфоксиде. ^{[ 16 ]}

Восстановление кетонов до спиртов этилатом натрия.

Вторая основная побочная реакция — восстановление кетона или альдегида до соответствующего спирта. После первоначального гидролиза гидразона свободное карбонильное производное восстанавливается алкоксидом до карбинола. В 1924 году Эйзенлор сообщил, что значительные количества гидроксидекалина наблюдались во время попытки восстановления транс-β -декалона Вольфом-Кишнером. ^{[ 31 ]} В общем, образование спирта можно подавить, исключив воду или добавив избыток гидразина.

Выбывание Кишнера-Леонарда

Кишнер отметил во время своих первоначальных исследований, что в некоторых случаях α -замещение карбонильной группы может привести к отщеплению с образованием ненасыщенных углеводородов в типичных условиях реакции. Позже Леонард развил эту реакцию и исследовал влияние различных α -заместителей на результат реакции. ^{[ 21 ]}^{[ 32 ]} Он обнаружил, что степень элиминирования увеличивается с увеличением стерической массы уходящей группы. Более того, α -диалкиламинозамещенные кетоны обычно давали смесь продуктов восстановления и элиминирования, тогда как менее основные уходящие группы приводили к образованию исключительно алкенового продукта.

Фрагментация α,β -эпоксидных кетонов до аллильных спиртов превратилась в синтетически полезный процесс, известный как реакция Уортона . ^{[ 33 ]}

Расщепление или перегруппировка напряженных колец, соседних с карбонильной группой.

Перегруппировку Гроба напряженных колец, прилегающих к карбонильной группе, наблюдали Эрман и его коллеги. ^{[ 34 ]} При попытке восстановления транс-π -бромкамфоры Вольфа-Кишнера в условиях Крама в качестве единственного продукта был выделен лимонен.

Аналогичным образом может происходить расщепление напряженных колец, соседних с карбонильной группой. Когда 9 β ,19-цикло-5 α- прегнан-3,11,20-трион-3,20-диэтиленкеталь подвергали воздействию условий Хуанга-Минлона, вместо образования 11-дезоксосоединения наблюдалось расширение кольца. ^{[ 35 ]}

Приложения в полном синтезе

Восстановление Вольфа-Кишнера было применено к полному синтезу скопадульциевой кислоты B, ^{[ 36 ]} аспидоспермидин ^{[ 37 ]}^{[ 38 ]} и дизидиолид. ^{[ 39 ]} Модификация Хуанг Минлона восстановления Вольфа-Кишнера является одним из заключительных этапов синтеза (±)-аспидоспермидина. Карбонильная группа, восстановленная при восстановлении Вольфа – Кишнера, была необходима для предыдущих стадий синтеза. Третичный амид был стабилен в условиях реакции и впоследствии восстанавливался алюмогидридом лития. ^{[ 38 ]}

Схема 18. Синтез аспидоспермидина. — Scheme 18. Synthsesis of Aspidospermidine

Амиды обычно не являются подходящими субстратами для восстановления Вольфа – Кишнера, как показано в приведенном выше примере. Однако Коу и его коллеги обнаружили, что скрученный амид можно эффективно восстановить в условиях Вольфа-Кишнера. ^{[ 40 ]} Авторы объясняют это наблюдение стереоэлектронным смещением субстрата, который предотвращает образование « анти-Бредтовских » иминиевых ионов и, следовательно, способствует выбросу спирта и образованию гидразона. Амидную функциональность в этом напряженном субстрате можно рассматривать как изолированную аминную и кетоновую функциональность, поскольку резонансная стабилизация предотвращается из-за ограничений скручивания. Продукт получали с общим выходом 68% в двухстадийной процедуре.

Трициклическое карбонильное соединение восстанавливали с использованием модификации Хуанга Минлона восстановления Вольфа – Кишнера. ^{[ 41 ]} Несколько попыток декарбонилирования трициклического аллилацетата, содержащего кетон, не увенчались успехом, и ацетатную функциональность пришлось удалить, чтобы обеспечить восстановление Вольфа-Кишнера. Наконец, аллиловый спирт был установлен посредством оксиплюмбации.

Восстановление Вольфа-Кишнера также использовалось в килограммовом масштабе для синтеза функционализированного имидазольного субстрата. Было исследовано несколько альтернативных методов восстановления, но все протестированные условия оказались безуспешными. Были решены проблемы безопасности при крупномасштабном восстановлении Вольфа-Кишнера, и высокооптимизированная процедура позволила получить продукт с хорошим выходом. ^{[ 42 ]}

Аллильная диазеновая перегруппировка была использована при синтезе фрагмента С ₂₁ –С ₃₄ антаскомицина В. ^{[ 43 ]} Гидразон селективно восстанавливали катехолбораном, а избыток восстановителя разлагали тиосульфатом натрия. Неочищенный продукт реакции затем обрабатывали ацетатом натрия и получали 1,4- син -изомер.

См. также

Ссылки

^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1835, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Jump up to: ^а ^б Кэри, Фрэнсис А.; Сундберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия: Часть B: Реакции и синтез (5-е изд.). Нью-Йорк: Спрингер. п. 453. ИСБН 978-0387683546 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кишнер, Н. (1911). «Редукция Вольфа – Кишнера; модификация Хуанга – Минлона». Дж. Расс. Физ. хим. Соц . 43 : 582–595.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Вольф, Л. (1912). «Химический институт Йенского университета: Метод замены атома кислорода кетонов и альдегидов на водород. [Первая статья]» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 394 : 86–108. дои : 10.1002/jlac.19123940107 .
^ Льюис, Делавэр (2013). «Инвалидность, деспотизм, деоксигенация – от ссылки до академика: Николай Матвеевич Кижнер». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (45): 11704–11712. дои : 10.1002/anie.201303165 . ПМИД 24123691 .
^ Jump up to: ^а ^б Герр, CH; Уитмор, ФК; Шисслер, RW (1945). «Реакция Вольфа-Кишнера при атмосферном давлении». Журнал Американского химического общества . 67 (12): 2061. doi : 10.1021/ja01228a002 .
^ Jump up to: ^а ^б Соффер, доктор медицины; Соффер, МБ; Шерк, К.В. (1945). «Метод низкого давления для восстановления Вольфа-Кишнера». Журнал Американского химического общества . 67 (9): 1435. doi : 10.1021/ja01225a004 .
^ Jump up to: ^а ^б Шмант, Х.Х.; Хармут, CM (1964). «Реакция Вольфа-Кишнера гидразонов». Журнал Американского химического общества . 86 (14): 2909. doi : 10.1021/ja01068a028 .
^ Шмант, Х.Х. (1968). «Механизм реакций восстановления, элиминирования и изомеризации Вольфа-Кишнера». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 7 (2): 120–128. дои : 10.1002/anie.196801201 .
^ Шмант, Х.Х.; Роман, Миннесота (1966). «Влияние диметилсульфоксида на скорость реакции Вольфа-Кишнера бензофенонгидразона1». Журнал Американского химического общества . 88 (17): 4034. doi : 10.1021/ja00969a025 .
^ Jump up to: ^а ^б Шмант, Х.Х.; Альчиатури, CE (1977). «Механистические аспекты реакции Вольфа-Кишнера. 6. Сравнение гидразонов бензофенона, флуоренона, дибензотропона и дибензосуберона». Журнал органической химии . 42 (6): 1081. doi : 10.1021/jo00426a034 .
^ Шмант, Х.Х.; Харнсбергер, ХФ; Батлер, Ти Джей; Бари, WP (1952). «Кинетика реакции Вольфа-Кишнера диарилкетонгидразонов». Журнал Американского химического общества . 74 (11): 2724. doi : 10.1021/ja01131a009 .
^ Табер, DF; Стачел, SJ (1992). «О механизме редукции Вольфа-Кишнера». Буквы тетраэдра . 33 (7): 903. doi : 10.1016/S0040-4039(00)91571-5 .
^ Jump up to: ^а ^б Хуан-Минлон, [NA (1946). «Простая модификация редукции Вольфа-Кишнера». Журнал Американского химического общества . 68 (12): 2487–2488. дои : 10.1021/ja01216a013 .
^ Jump up to: ^а ^б Осден, ТС; Тиммис, генеральный менеджер; Магуайр, Миннесота; Шоу, Г.; Голдуайт, Х.; Сондерс, Британская Колумбия; Кларк, скорая помощь; Эпштейн, П.Ф.; Ламхен, М.; Стивен, AM; Типпер, CFH; Иборн, К.; Мукерджи, СК; Сешадри, ТР; Вилленц, Дж.; Робинсон, Р.; Томас, А.Ф.; Хикман, младший; Кеньон, Дж.; Крокер, HP; Холл, Р.Х.; Бернелл, Р.Х.; Тейлор, Висконсин; Уоткинс, В.М.; Бартон, DHR; Айвз, DAJ; Томас, БР (1955). "Примечания". Журнал Химического общества (обновленный) : 2038. doi : 10.1039/JR9550002038 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Крам, диджей; Сахюн, MRV (1962). «Реакции восстановления Вольфа-Кишнера и устранения копа при комнатной температуре». Журнал Американского химического общества . 84 (9): 1734. doi : 10.1021/ja00868a048 .
^ Jump up to: ^а ^б Грундон, МФ; Хенбест, HB; Скотт, доктор медицины (1963). «344. Реакции гидразонов и родственных соединений с сильными основаниями. Часть I. Модифицированная методика Вольфа-Кишнера». Журнал Химического общества (возобновленный) : 1855–1858 гг. дои : 10.1039/JR9630001855 .
^ Jump up to: ^а ^б Кальоти, Л.; Маги, М. (1963). «Реакция тозилгидразонов с литийалюминийгидридом». Тетраэдр . 19 (7): 1127. doi : 10.1016/S0040-4020(01)98571-0 .
^ Jump up to: ^а ^б Борозда, Мэн; Майерс, АГ (2004). «Практические методики получения N-трет-бутилдиметилсилилгидразонов и их использование в модифицированных восстановлениях Вольфа-Кишнера и в синтезе винилгалогенидов и гемм-дигалогенидов». Журнал Американского химического общества . 126 (17): 5436–5445. дои : 10.1021/ja049694s . ПМИД 15113215 .
^ Хуан-Минлон, [NA . (1949). «Уменьшение стероидных кетонов и других карбонильных соединений модифицированным методом Вольфа-Кишнера». Журнал Американского химического общества . 71 (10): 3301–3303. дои : 10.1021/ja01178a008 .
^ Jump up to: ^а ^б Леонард, Нью-Джерси; Гельфанд С. (1955). «Восстановление-элиминирование Кишнера. II. α-замещенные пинаколоны 1,2». Журнал Американского химического общества . 77 (12): 3272. doi : 10.1021/ja01617a036 .
^ Кальоти, Л. (1966). «Восстановление тозилгидразонов и ацилтозилгидразидов». Тетраэдр . 22 (2): 487–493. дои : 10.1016/0040-4020(66)80015-7 .
^ Хатчинс, Р.О.; Милевски, Калифорния; Марьянов, Б.Е. (1973). «Селективное дезоксигенирование кетонов и альдегидов, в том числе затрудненных систем, цианоборгидридом натрия». Журнал Американского химического общества . 95 (11): 3662. doi : 10.1021/ja00792a033 .
^ Хатчинс, Р.О. (1991). Комп. Орг. Синтез . Пергамон. стр. 327–362.
^ Миллер, вице-президент; Ян, Д.Ю.; Вайгель, ТМ; Хан, О.; Лю, HW (1989). «Исследование разнообразия механизмов восстановления тозилгидразонов цианоборгидридом натрия». Журнал органической химии . 54 (17): 4175. doi : 10.1021/jo00278a035 .
^ Бош, Дж.; Бонджох, Дж. (1981). «Синтетический путь получения 6-функционализированных 2-азабицикло\3.3.1]нонанов». Журнал органической химии . 46 (8): 1538. doi : 10.1021/jo00321a004 .
^ Хатчинс, Р.О.; Качер, М.; Руа, Л. (1975). «Синтетическое применение и механизм восстановительного дезоксигенирования альфа, бета-ненасыщенных п-тозилгидразонов цианоборгидридом натрия». Журнал органической химии . 40 (7): 923. doi : 10.1021/jo00895a024 .
^ Кабалка, ГВ; Ян, DTC; Бейкер, доктор медицинских наук (1976). «Дезоксигенирование альфа, бета-ненасыщенных альдегидов и кетонов посредством катехолборанового восстановления соответствующих тозилгидразонов». Журнал органической химии . 41 (3): 574. doi : 10.1021/jo00865a043 .
^ Тейлор, Э.Дж.; Джерасси, К. (1976). «Механизм восстановления цианоборгидридом натрия альфа, бета-ненасыщенных тозилгидразонов». Журнал Американского химического общества . 98 (8): 2275. doi : 10.1021/ja00424a046 .
^ Ци, В.; Макинтош, MC (2008). «Ациклический 1,4-стереоконтроль посредством редуктивных 1,3-транспозиций» . Органические письма . 10 (2): 357–359. дои : 10.1021/ol702921x . ПМЦ 2613761 . ПМИД 18092798 .
^ Эйзенлор, Ф.; Поленске, Р. (1924). «О пространственных изомерных формах декагидронафталина (декалина)». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 57 (9): 1639. doi : 10.1002/cber.19240570902 .
^ Леонард, Нью-Джерси; Гельфанд С. (1955). «Восстановление-элиминирование Кишнера. I. Циклические и альфа-аминокетоны с открытой цепью1,2». Журнал Американского химического общества . 77 (12): 3269. doi : 10.1021/ja01617a035 .
^ Уортон, П.; Болен, Д. (1961). «Сообщения. Гидразиновое восстановление α, β-эпоксидных кетонов до аллиловых спиртов». Журнал органической химии . 26 (9): 3615. doi : 10.1021/jo01067a117 .
^ Густафсон, Д.Х.; Эрман, ВФ (1965). «Новая фрагментация транс-π-бромкамфоры». Журнал органической химии . 30 (5): 1665. doi : 10.1021/jo01016a516 .
^ Купчан С.М.; Абушанаб, Э.; Шамасундар, КТ; Автор, AW (1967). «Алкалоиды буксуса. 13. Синтетический подход к системе 9 (10-19) абео-прегнан». Журнал Американского химического общества . 89 (24): 6327–6332. дои : 10.1021/ja01000a060 . ПМИД 6066048 .
^ Оверман, Ле; Рикка, диджей; Тран, В.Д. (1993). «Первый полный синтез скопадульциновой кислоты B». Журнал Американского химического общества . 115 (5): 2042. doi : 10.1021/ja00058a064 .
^ Марино, Япония; Рубио, МБ; Цао, Г.; Де Диос, А. (2002). «Полный синтез (+)-аспидоспермидина: новая стратегия энантиоспецифического синтеза алкалоидов аспидоспермы». Журнал Американского химического общества . 124 (45): 13398–13399. дои : 10.1021/ja026357f . ПМИД 12418888 .
^ Jump up to: ^а ^б Кавано, М.; Киучи, Т.; Негиши, С.; Танака, Х.; Хосикава, Т.; Мацуо, Джи; Исибаши, Х. (2013). «Региоселективное меж- и внутримолекулярное формальное \4+2] циклоприсоединение циклобутанонов с индолами и полный синтез (±)-аспидоспермидина» . Angewandte Chemie, международное издание . 52 (3): 906–10. дои : 10.1002/anie.201206734 . ПМИД 23184896 .
^ Мияока, Х.; Кадзивара, Ю.; Хара, Ю.; Ямада, Ю. (2001). «Тотальный синтез природного дизидиолида». Журнал органической химии . 66 (4): 1429–1435. дои : 10.1021/jo0015772 . ПМИД 11312976 .
^ Башор, КГ; Самарджиев, И.Дж.; Борднер, Дж.; Коу, JW (2003). «Восстановление скрученного амида в условиях Вольфа-Кишнера: синтез производного бензо-1-азаадамантана». Журнал Американского химического общества . 125 (11): 3268–3272. дои : 10.1021/ja028152c . ПМИД 12630882 .
^ Грин, Джей Си; Петтус, TRR (2011). «Вызванный окислительной деароматизацией \5 + 2] каскад, обеспечивающий синтез α-цедрена, α-пипизола и втор-цедренола». Журнал Американского химического общества . 133 (5): 1603–1608. дои : 10.1021/ja109925g . ПМИД 21194216 .
^ Кюте, Дж. Т.; Чайлдерс, КГ; Пэн, З.; Журне, М.; Хамфри, Греция; Викери, Т.; Бахерт, Д.; Лам, Т.Т. (2009). «Практическая реализация сокращения Вольфа-Кишнера в килограммовом масштабе». Исследования и разработки органических процессов . 13 (3): 576. дои : 10.1021/op9000274 .
^ Хатчисон, Джон М.; Гибсон, Эндрю С.; Уильямс, Дэвид Т.; Макинтош, Матиас К. (2011). «Синтез фрагмента C21–C34 антаскомицина B» . Буквы тетраэдра . 52 (48): 6349–6351. дои : 10.1016/j.tetlet.2011.09.027 . ISSN 0040-4039 . ПМК 3244276 . ПМИД 22199407 .

Дальнейшее чтение

Тодд, Д. Редукция Вольфа-Кишнера. В Орг. Реагировать. (ред. Адамс, Э.); John-Wiley & Sons, Inc.: Лондон, 1948, 4, 378.
Хатчинс, RO. Восстановление C=X до CH ₂ методами Вольфа-Кишнера и другими методами с гидразоном. В Комп. Орг. Синтез. (ред. Трост Б.М., Флеминг И.); Пергамон: Оксфорд, 1991, 8, 327.
Льюис, Д.Э. Восстановление Вольфа-Кишнера и родственные реакции. Открытие и развитие ; Эльзевир: Амстердам, 2019. ISBN 9780128157275

[March2-1] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1835, ISBN 978-0-471-72091-1

[Springer-2] Jump up to: ^а ^б Кэри, Фрэнсис А.; Сундберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия: Часть B: Реакции и синтез (5-е изд.). Нью-Йорк: Спрингер. п. 453. ИСБН 978-0387683546 .

[Kishner-3] Jump up to: ^а ^б ^с Кишнер, Н. (1911). «Редукция Вольфа – Кишнера; модификация Хуанга – Минлона». Дж. Расс. Физ. хим. Соц . 43 : 582–595.

[Wolff-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Вольф, Л. (1912). «Химический институт Йенского университета: Метод замены атома кислорода кетонов и альдегидов на водород. [Первая статья]» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 394 : 86–108. дои : 10.1002/jlac.19123940107 .

[Lewis-5] Льюис, Делавэр (2013). «Инвалидность, деспотизм, деоксигенация – от ссылки до академика: Николай Матвеевич Кижнер». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (45): 11704–11712. дои : 10.1002/anie.201303165 . ПМИД 24123691 .

[Schiessler-6] Jump up to: ^а ^б Герр, CH; Уитмор, ФК; Шисслер, RW (1945). «Реакция Вольфа-Кишнера при атмосферном давлении». Журнал Американского химического общества . 67 (12): 2061. doi : 10.1021/ja01228a002 .

[Soffer-7] Jump up to: ^а ^б Соффер, доктор медицины; Соффер, МБ; Шерк, К.В. (1945). «Метод низкого давления для восстановления Вольфа-Кишнера». Журнал Американского химического общества . 67 (9): 1435. doi : 10.1021/ja01225a004 .

[Szmant1-8] Jump up to: ^а ^б Шмант, Х.Х.; Хармут, CM (1964). «Реакция Вольфа-Кишнера гидразонов». Журнал Американского химического общества . 86 (14): 2909. doi : 10.1021/ja01068a028 .

[Szmant2-9] Шмант, Х.Х. (1968). «Механизм реакций восстановления, элиминирования и изомеризации Вольфа-Кишнера». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 7 (2): 120–128. дои : 10.1002/anie.196801201 .

[Szmant3-10] Шмант, Х.Х.; Роман, Миннесота (1966). «Влияние диметилсульфоксида на скорость реакции Вольфа-Кишнера бензофенонгидразона1». Журнал Американского химического общества . 88 (17): 4034. doi : 10.1021/ja00969a025 .

[Szmant4-11] Jump up to: ^а ^б Шмант, Х.Х.; Альчиатури, CE (1977). «Механистические аспекты реакции Вольфа-Кишнера. 6. Сравнение гидразонов бензофенона, флуоренона, дибензотропона и дибензосуберона». Журнал органической химии . 42 (6): 1081. doi : 10.1021/jo00426a034 .

[Szmant5-12] Шмант, Х.Х.; Харнсбергер, ХФ; Батлер, Ти Джей; Бари, WP (1952). «Кинетика реакции Вольфа-Кишнера диарилкетонгидразонов». Журнал Американского химического общества . 74 (11): 2724. doi : 10.1021/ja01131a009 .

[Stachel-13] Табер, DF; Стачел, SJ (1992). «О механизме редукции Вольфа-Кишнера». Буквы тетраэдра . 33 (7): 903. doi : 10.1016/S0040-4039(00)91571-5 .

[Huang-14] Jump up to: ^а ^б Хуан-Минлон, [NA (1946). «Простая модификация редукции Вольфа-Кишнера». Журнал Американского химического общества . 68 (12): 2487–2488. дои : 10.1021/ja01216a013 .

[Barton1-15] Jump up to: ^а ^б Осден, ТС; Тиммис, генеральный менеджер; Магуайр, Миннесота; Шоу, Г.; Голдуайт, Х.; Сондерс, Британская Колумбия; Кларк, скорая помощь; Эпштейн, П.Ф.; Ламхен, М.; Стивен, AM; Типпер, CFH; Иборн, К.; Мукерджи, СК; Сешадри, ТР; Вилленц, Дж.; Робинсон, Р.; Томас, А.Ф.; Хикман, младший; Кеньон, Дж.; Крокер, HP; Холл, Р.Х.; Бернелл, Р.Х.; Тейлор, Висконсин; Уоткинс, В.М.; Бартон, DHR; Айвз, DAJ; Томас, БР (1955). "Примечания". Журнал Химического общества (обновленный) : 2038. doi : 10.1039/JR9550002038 .

[Cram-16] Jump up to: ^а ^б ^с Крам, диджей; Сахюн, MRV (1962). «Реакции восстановления Вольфа-Кишнера и устранения копа при комнатной температуре». Журнал Американского химического общества . 84 (9): 1734. doi : 10.1021/ja00868a048 .

[Henbest-17] Jump up to: ^а ^б Грундон, МФ; Хенбест, HB; Скотт, доктор медицины (1963). «344. Реакции гидразонов и родственных соединений с сильными основаниями. Часть I. Модифицированная методика Вольфа-Кишнера». Журнал Химического общества (возобновленный) : 1855–1858 гг. дои : 10.1039/JR9630001855 .

[Caglioti1-18] Jump up to: ^а ^б Кальоти, Л.; Маги, М. (1963). «Реакция тозилгидразонов с литийалюминийгидридом». Тетраэдр . 19 (7): 1127. doi : 10.1016/S0040-4020(01)98571-0 .

[Myers-19] Jump up to: ^а ^б Борозда, Мэн; Майерс, АГ (2004). «Практические методики получения N-трет-бутилдиметилсилилгидразонов и их использование в модифицированных восстановлениях Вольфа-Кишнера и в синтезе винилгалогенидов и гемм-дигалогенидов». Журнал Американского химического общества . 126 (17): 5436–5445. дои : 10.1021/ja049694s . ПМИД 15113215 .

[Huang2-20] Хуан-Минлон, [NA . (1949). «Уменьшение стероидных кетонов и других карбонильных соединений модифицированным методом Вольфа-Кишнера». Журнал Американского химического общества . 71 (10): 3301–3303. дои : 10.1021/ja01178a008 .

[Leonard2-21] Jump up to: ^а ^б Леонард, Нью-Джерси; Гельфанд С. (1955). «Восстановление-элиминирование Кишнера. II. α-замещенные пинаколоны 1,2». Журнал Американского химического общества . 77 (12): 3272. doi : 10.1021/ja01617a036 .

[Caglioti2-22] Кальоти, Л. (1966). «Восстановление тозилгидразонов и ацилтозилгидразидов». Тетраэдр . 22 (2): 487–493. дои : 10.1016/0040-4020(66)80015-7 .

[Maryanoff-23] Хатчинс, Р.О.; Милевски, Калифорния; Марьянов, Б.Е. (1973). «Селективное дезоксигенирование кетонов и альдегидов, в том числе затрудненных систем, цианоборгидридом натрия». Журнал Американского химического общества . 95 (11): 3662. doi : 10.1021/ja00792a033 .

[24] Хатчинс, Р.О. (1991). Комп. Орг. Синтез . Пергамон. стр. 327–362.

[Liu-25] Миллер, вице-президент; Ян, Д.Ю.; Вайгель, ТМ; Хан, О.; Лю, HW (1989). «Исследование разнообразия механизмов восстановления тозилгидразонов цианоборгидридом натрия». Журнал органической химии . 54 (17): 4175. doi : 10.1021/jo00278a035 .

[Bonjoch-26] Бош, Дж.; Бонджох, Дж. (1981). «Синтетический путь получения 6-функционализированных 2-азабицикло\3.3.1]нонанов». Журнал органической химии . 46 (8): 1538. doi : 10.1021/jo00321a004 .

[Hutchins-1-27] Хатчинс, Р.О.; Качер, М.; Руа, Л. (1975). «Синтетическое применение и механизм восстановительного дезоксигенирования альфа, бета-ненасыщенных п-тозилгидразонов цианоборгидридом натрия». Журнал органической химии . 40 (7): 923. doi : 10.1021/jo00895a024 .

[Baker-28] Кабалка, ГВ; Ян, DTC; Бейкер, доктор медицинских наук (1976). «Дезоксигенирование альфа, бета-ненасыщенных альдегидов и кетонов посредством катехолборанового восстановления соответствующих тозилгидразонов». Журнал органической химии . 41 (3): 574. doi : 10.1021/jo00865a043 .

[Djerassi-29] Тейлор, Э.Дж.; Джерасси, К. (1976). «Механизм восстановления цианоборгидридом натрия альфа, бета-ненасыщенных тозилгидразонов». Журнал Американского химического общества . 98 (8): 2275. doi : 10.1021/ja00424a046 .

[30] Ци, В.; Макинтош, MC (2008). «Ациклический 1,4-стереоконтроль посредством редуктивных 1,3-транспозиций» . Органические письма . 10 (2): 357–359. дои : 10.1021/ol702921x . ПМЦ 2613761 . ПМИД 18092798 .

[Polenske-31] Эйзенлор, Ф.; Поленске, Р. (1924). «О пространственных изомерных формах декагидронафталина (декалина)». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 57 (9): 1639. doi : 10.1002/cber.19240570902 .

[Leonard1-32] Леонард, Нью-Джерси; Гельфанд С. (1955). «Восстановление-элиминирование Кишнера. I. Циклические и альфа-аминокетоны с открытой цепью1,2». Журнал Американского химического общества . 77 (12): 3269. doi : 10.1021/ja01617a035 .

[Wharton-33] Уортон, П.; Болен, Д. (1961). «Сообщения. Гидразиновое восстановление α, β-эпоксидных кетонов до аллиловых спиртов». Журнал органической химии . 26 (9): 3615. doi : 10.1021/jo01067a117 .

[Erman-34] Густафсон, Д.Х.; Эрман, ВФ (1965). «Новая фрагментация транс-π-бромкамфоры». Журнал органической химии . 30 (5): 1665. doi : 10.1021/jo01016a516 .

[Shamasundar-35] Купчан С.М.; Абушанаб, Э.; Шамасундар, КТ; Автор, AW (1967). «Алкалоиды буксуса. 13. Синтетический подход к системе 9 (10-19) абео-прегнан». Журнал Американского химического общества . 89 (24): 6327–6332. дои : 10.1021/ja01000a060 . ПМИД 6066048 .

[Overman-36] Оверман, Ле; Рикка, диджей; Тран, В.Д. (1993). «Первый полный синтез скопадульциновой кислоты B». Журнал Американского химического общества . 115 (5): 2042. doi : 10.1021/ja00058a064 .

[Marino-37] Марино, Япония; Рубио, МБ; Цао, Г.; Де Диос, А. (2002). «Полный синтез (+)-аспидоспермидина: новая стратегия энантиоспецифического синтеза алкалоидов аспидоспермы». Журнал Американского химического общества . 124 (45): 13398–13399. дои : 10.1021/ja026357f . ПМИД 12418888 .

[Ishibashi-38] Jump up to: ^а ^б Кавано, М.; Киучи, Т.; Негиши, С.; Танака, Х.; Хосикава, Т.; Мацуо, Джи; Исибаши, Х. (2013). «Региоселективное меж- и внутримолекулярное формальное \4+2] циклоприсоединение циклобутанонов с индолами и полный синтез (±)-аспидоспермидина» . Angewandte Chemie, международное издание . 52 (3): 906–10. дои : 10.1002/anie.201206734 . ПМИД 23184896 .

[Yamada-39] Мияока, Х.; Кадзивара, Ю.; Хара, Ю.; Ямада, Ю. (2001). «Тотальный синтез природного дизидиолида». Журнал органической химии . 66 (4): 1429–1435. дои : 10.1021/jo0015772 . ПМИД 11312976 .

[Coe-40] Башор, КГ; Самарджиев, И.Дж.; Борднер, Дж.; Коу, JW (2003). «Восстановление скрученного амида в условиях Вольфа-Кишнера: синтез производного бензо-1-азаадамантана». Журнал Американского химического общества . 125 (11): 3268–3272. дои : 10.1021/ja028152c . ПМИД 12630882 .

[Pettus-41] Грин, Джей Си; Петтус, TRR (2011). «Вызванный окислительной деароматизацией \5 + 2] каскад, обеспечивающий синтез α-цедрена, α-пипизола и втор-цедренола». Журнал Американского химического общества . 133 (5): 1603–1608. дои : 10.1021/ja109925g . ПМИД 21194216 .

[Lam-42] Кюте, Дж. Т.; Чайлдерс, КГ; Пэн, З.; Журне, М.; Хамфри, Греция; Викери, Т.; Бахерт, Д.; Лам, Т.Т. (2009). «Практическая реализация сокращения Вольфа-Кишнера в килограммовом масштабе». Исследования и разработки органических процессов . 13 (3): 576. дои : 10.1021/op9000274 .

[HutchisonGibson2011-43] Хатчисон, Джон М.; Гибсон, Эндрю С.; Уильямс, Дэвид Т.; Макинтош, Матиас К. (2011). «Синтез фрагмента C21–C34 антаскомицина B» . Буквы тетраэдра . 52 (48): 6349–6351. дои : 10.1016/j.tetlet.2011.09.027 . ISSN 0040-4039 . ПМК 3244276 . ПМИД 22199407 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]