Орцинол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5-Метилбензол-1,3-диол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.259 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 124.139 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллическое твердое вещество |
| Температура плавления | 109,0 ° C (228,2 ° F; 382,1 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 291 ° С (556 ° F; 564 К) [ 2 ] |
| смешивается | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Орцинол представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C 6 H 3 (OH) 2 . Встречается у многих видов лишайников. [ 3 ] включая Roccella красильную и Lecanora . Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев вида Camponotus saundersi . Это бесцветное твердое вещество. Родственен резорцину , 1,3-C 6 H 4 (OH) 2 .
Синтез и реакции
[ редактировать ]Орцинол был впервые получен с помощью дегидроуксусной кислоты , превращение, которое включало раскрытие кольца пирона в трикетон. Этот ранний эксперимент помог установить богатую химию конденсации поликетидов . [ 4 ] Его можно получить путем сплавления экстракта алоэ с поташем . [ 5 ] с последующим подкислением.
Он O - метилированию диметилсульфатом подвергается . [ 6 ]
Он используется в производстве красителя орсеина и в качестве реагента в некоторых химических тестах на пентозы , таких как тест Биала . Его можно синтезировать из толуола ; более интересным является его получение при конденсации дикарбонового эфира ацетона с помощью натрия . Он кристаллизуется в бесцветные призмы с одной молекулой воды, которые краснеют на воздухе. Хлорид железа придает водному раствору голубовато-фиолетовую окраску. В отличие от резорцина он не дает флуоресцеина с фталевым ангидридом . Окисление аммиачного раствора дает орсеин C 28 H 24 N 2 O 7 , основной компонент природного красителя арчила . 4-Метилкатехин представляет собой изомер , содержащийся в виде метилового эфира ( креозола ) в бука . смоле [ 5 ]
Орцинол
Производство из сланцевого масла
[ редактировать ]Орцинол также содержится в сланцевом масле, получаемом из Кукерсит . сланца [ 2 ] Это основной водорастворимый фенол в масле, который добывается и очищается в промышленных масштабах компанией Viru Keemia Grupp . [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6819 .
- ^ Jump up to: а б с Мозаффари, Парса; Ярвик, Оливер; Бэрд, Захария Стивен (28 октября 2020 г.). «Давление паров фенольных соединений, обнаруженных в пиролизном масле» . Журнал химических и инженерных данных . 65 (11): 5559–5566. doi : 10.1021/acs.jced.0c00675 . ISSN 0021-9568 .
- ^ Робике: «Аналитический тест лишайников орселя», Анналы химии и физики , 1829 , 42 , стр. 236–257.
- ^ Стонтон, Джеймс; Вайсман, Кира Дж. (2001). «Биосинтез поликетидов: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 18 (4): 380–416. дои : 10.1039/a909079g . ПМИД 11548049 .
- ^ Jump up to: а б Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Орсин ». Британская энциклопедия . Том. 20 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 173.
- ^ Р. Н. Миррингтон; Г. И. Фейтрилл (1973). «Монометиловый эфир орцинола». Орг. Синтез . 53 : 90. дои : 10.15227/orgsyn.053.0090 .
- ^ «Тонкая химия» . Виру Кемия Групп . Проверено 23 октября 2020 г.
