Codinaeopsin

Codinaeopsin
Имена
	Имя IUPAC 5-((1 ч -индол-3-ил) метил) -3-(1 r , 2 r , 4a s , 6 r , 8 с , 8a s ) -2-( e ) -but-2- EN-2-IL) -4a, 6,8-триметил-1,2,4a, 5,6,7,8,8A-октагидронафтален-1-карбонил) -5-гидрокси-1 H -пиррол-2 (5 H -one )
Идентификаторы
Номер CAS	1055291-88-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
PubChem CID	102412273 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID201336113 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 32 H 40 N 2 O 3
Молярная масса	500.683 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Codinaeopsin является противомалярийным изолированным из грибкового изолята, обнаруженного в белых йемериных деревьях ( Vochysia guatemalensis ) в Коста -Рике . Сообщается, что он имеет биоактивность против Plasmodium falciparum с IC ₅₀ = 2,3 мкг/мл (4,7 мкм). Сообщалось, что чистый кодинеопсин изолирован с общей урожайностью 18 мг/мл из культивируемого гриба. ^{[ 1 ]} Биосинтез кодинеопсина включает гибрид поликетидсинтазы - нерибосомальной пептид -синтетазы (PKS -NRPS).

Биосинтез

Образование линейного поликета

Первый этап биосинтеза кодинеопсина включает в себя сборку линейного поликетида с использованием семи модулей и включения шести метилмалонил -ков и одного малонильного COA с помощью поликетид -синтаз (PKS типа I). ^{[ 1 ]}

Образование тетрараминовой кислоты (2,4-пирролидинон)

L -tryptophan вводится модулем нерибосомальной пептид -синтетазы (NRPS) и приводит к центральной гетероциклической тетрараминовой кислоте (2,4 -пирролидинон). Обнаружено, что формальное уменьшение окисления достигается серией таутомерных сдвигов, включающих промежуточные звена ENOL и имин в кольце и последовательные с помощью оба эпимеров C-2 ' . ^{[ 1 ]}

Циклизация, собранная PKS,

Главное устройство PKS предполагается, чтобы циклизировать циклирование с помощью Diels -Alder Addife, аналогичного другим натуральным продуктам, таким как ловастатин и соланапирон. ^{[ 2 ]}

Рисунок 2. Образование тетрараминовой кислоты и циклизация единицы PKS — Figure 2. Formation of tetramic acid and cyclization of PKS unit

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Контник, Рене; Кларди, Джон (2008). «Codinaeopsin, противомалярийный грибковой поликетид» . Орг Летал 10 (18): 4149–4151. doi : 10.1021/ol801726k . PMC 2626159 . PMID 18698786 .
^ Auclair, Карин ; Сазерленд, Эндрю; Кеннеди, Джонатан; Виттер, Дэвид Дж.; Ван Ден Хей, Йохан П.; Хатчинсон, С. Ричард; Vederas, John C. (2000). «Ловастатин неакетид -синтаза катализирует внутримолекулярную реакцию Diels -Alder аналога субстрата». Журнал Американского химического общества . 122 (46): 11519–11520. doi : 10.1021/ja003216+ . ISSN 0002-7863 .

[Isolation-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Контник, Рене; Кларди, Джон (2008). «Codinaeopsin, противомалярийный грибковой поликетид» . Орг Летал 10 (18): 4149–4151. doi : 10.1021/ol801726k . PMC 2626159 . PMID 18698786 .

[AuclairSutherland2000-2] Auclair, Карин ; Сазерленд, Эндрю; Кеннеди, Джонатан; Виттер, Дэвид Дж.; Ван Ден Хей, Йохан П.; Хатчинсон, С. Ричард; Vederas, John C. (2000). «Ловастатин неакетид -синтаза катализирует внутримолекулярную реакцию Diels -Alder аналога субстрата». Журнал Американского химического общества . 122 (46): 11519–11520. doi : 10.1021/ja003216+ . ISSN 0002-7863 .

[ 1 ]

[ 2 ]