Металдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,4,6,8-тетраметил-
| |
| Другие имена
метальдегид
метацетальдегид этаналь тетрамер | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.274 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1332 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 16 О 4 | |
| Молярная масса | 176.212 g/mol |
| Плотность | 1,27 г/см 3 |
| Температура плавления | 246 ° С (475 ° F; 519 К) |
| Точка кипения | сублимируется при температуре от 110 до 120 ° C (от 230 до 248 ° F; от 383 до 393 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х228 , Х301 , Х361ф , Х412 | |
| P203 , P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P316 , P318 , P321 , P330 , P370+P378 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Металдегид – соединение формулы органическое ( С 8 Н 16 О 4 ). Его используют как пестицид против слизней и улиток . [ 2 ] Это тетрамер ацетальдегида . циклический [ 3 ]
Производство и недвижимость
[ редактировать ]Металдегид легко воспламеняется, токсичен при попадании в организм в больших количествах и раздражает кожу и глаза. Имеет белый кристаллический вид с запахом ментола. [ 4 ]
Металдегид с умеренными выходами получают обработкой ацетальдегида охлажденными минеральными кислотами . жидкий тример паральдегид Также получают . Реакция обратима; при нагревании примерно до 80 °C метальдегид и паральдегид превращаются в ацетальдегид.
Металдегид существует в виде смеси четырех стереоизомеров — молекул, которые различаются относительной ориентацией метильных групп в 8-членном кольце. Стереоизомеры имеют соответственно молекулярную симметрию C s (симметрия порядка 2), C 2v (порядок 4), D 2d (порядок 8) и C 4v (порядок 8). У всех есть хотя бы одна плоскость отражения, поэтому ни один из них не является хиральным .
Использование
[ редактировать ]В качестве пестицида
[ редактировать ]
Он продается под различными торговыми названиями как моллюскицид , включая Antimilice, Ariotox, Blitzem (в Австралии), Cekumeta, Deadline, Defender (в Австралии), Halizan, Limacide, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Fest. и Слугит. Обычно он применяется в форме таблеток, но также встречается в виде жидкого спрея, гранул, пасты или пыли. Часто в состав пестицида входят отруби или патока для привлечения вредителей, что делает его привлекательным и для домашних животных. [ 5 ]
Металдегид эффективен против вредителей при контакте или проглатывании и ограничивает выработку слизи в моллюсках, делая их восприимчивыми к обезвоживанию. [ 6 ]
Продукты с метальдегидом использовались для борьбы с инвазивной популяцией африканских наземных улиток в округе Майами-Дейд во Флориде. Разрешения на экспериментальное использование от Агентства по охране окружающей среды США разрешают количество применения и использование в жилых районах. [ 6 ]
Из-за загрязнения питьевой воды использованием метальдегида в сельском хозяйстве в 2008 году была создана специализированная организация под названием «The Metaldehyde Stewardship Group (MSG)».
19 декабря 2018 года британское правительство запретило использование гранул метальдегида на открытом воздухе с весны 2020 года; после этой даты его будет разрешено использовать только в постоянных теплицах. [ 7 ] В июле 2019 года запрет был отменен после того, как Высокий суд Лондона согласился оспорить его законность. Гранулы метальдегида возвращались на рынок Великобритании до 18 сентября 2020 года, когда британское правительство запретило использование гранул метальдегида на открытом воздухе после 31 марта 2022 года. [ 8 ]
Другое использование
[ редактировать ]Металдегид изначально разрабатывался как твердое топливо. [ 9 ] Его до сих пор используют в качестве топлива для кемпинга, а также в военных целях или в качестве твердого топлива в лампах. Его можно приобрести в форме таблеток для использования в небольших печах и для предварительного разогрева печей типа Примус. Он продается под торговой маркой «МЕТА» компанией Lonza Group швейцарской ; его можно включать в полевой рацион некоторых народов.
Безопасность и токсичность для домашних животных и человека.
[ редактировать ]Металдегид имеет профиль токсичности, идентичный профилю ацетальдегида, будучи умеренно токсичным. [ 10 ] и респираторный раздражитель на уровне 50 ppm. С точки зрения безопасности воды, во время дождя гранулы метальдегида взбалтываются и могут просачиваться в естественные водоемы. Европейская комиссия ограничивает уровень метальдегида в питьевой воде до 0,1 мкг/л. [ 11 ]
Приманки для слизней, содержащие метальдегид, запрещены в некоторых странах, поскольку они токсичны для собак и кошек и нарушают естественные экосистемы. [ 2 ] [ 12 ] Противоядия или специального плана лечения отравления метальдегидом не существует. Симптомы отравления собак и кошек разнообразны и очень похожи на отравления другими веществами, однако могут включать тремор, слюнотечение, гипертермию, рвоту и беспокойство. Если не лечить, симптомы перейдут в судороги и смерть в течение нескольких дней. Тяжесть симптомов и скорость возникновения зависят от количества поступившего в организм вещества и другого содержимого желудка, влияющего на всасывание. [ 13 ]
Диагноз можно поставить на основании анализа содержимого желудка, которое имеет тенденцию иметь запах яблочного уксуса, а также на основании истории воздействия этого химического вещества. Лечение включает в себя внутривенное введение жидкостей, седацию, снижение температуры тела и очистку содержимого желудка углем. Своевременная и агрессивная медицинская помощь после отравления может сделать возможным полное выздоровление в течение 2–3 дней. [ 13 ]
Из-за этой токсичности владельцы домашних животных могут захотеть изучить альтернативы, которые не так токсичны для домашних животных, такие как железо-натрий ЭДТА или сульфат алюминия . [ 14 ] Таблетки метальдегида напоминают конфеты и не имеют неприятного вкуса, что делает возможным их случайное проглатывание детьми или даже взрослыми, не подозревающими об их истинной природе. Их использование было популярно в межвоенный период , что привело к нескольким случаям отравления. [ 15 ] Приманки могут содержать горечь , чтобы предотвратить случайное употребление ее домашними животными или детьми.
Описаны случаи перорального приема метальдегида взрослыми, пытавшимися совершить самоубийство; среди них у большинства наблюдались желудочно-кишечные или неврологические симптомы. По сравнению с людьми, случайно проглотившими метальдегид, у тех, кто пытается покончить жизнь самоубийством, как правило, наблюдаются симптомы (например, снижение концентрации ГАМК, вызывающее судороги метальдегида ) и часто требуется помощь в отделении интенсивной терапии и/или длительная госпитализация. [ 16 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Металдегид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 5 октября 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Джойнер, Лиза (01 апреля 2022 г.). «Пеллеты от слизней официально запрещены в Великобритании» . Деревенская жизнь . Проверено 3 апреля 2022 г.
- ^ Марк Эккерт, Джеральд Флейшманн, Рейнхард Йира, Герман М. Болт, Клаус Голка «Ацетальдегид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a01_031.pub2 .
- ^ ПабХим. «Металдегид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 апреля 2022 г.
- ^ «Токсичность метальдегида, отравление приманкой для слизней | Больницы для животных VCA» . vcahospitals.com . Проверено 1 апреля 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Армстронг, Джон Х. (18 января 2013 г.). «Часто задаваемые вопросы о метальдегиде для борьбы с улитками и слизняками» (PDF) . Департамент сельского хозяйства и потребительских услуг Флориды . Проверено 1 апреля 2022 г.
- ^ Ограничения на использование метальдегида для защиты дикой природы , Правительство Великобритании, 19 декабря 2018 г.
- ^ Использование метальдегида на открытом воздухе будет запрещено в целях защиты дикой природы , правительство Великобритании, 18 сентября 2020 г.
- ^ Эшенмозер, Уолтер (июнь 1997 г.). «100 лет прогресса с LONZA» . ХИМИЯ . 51 (6): 259–269. дои : 10.2533/chimia.1997.259 . S2CID 100485418 .
- ^ Токсикология метальдегида
- ^ Махер С; и др. (2016). «Прямой анализ и количественное определение метальдегида в воде с использованием реактивной масс-спектрометрии с распылением бумаги» . Научные отчеты . 6 : 35643. Бибкод : 2016NatSR...635643M . дои : 10.1038/srep35643 . ПМК 5073298 . ПМИД 27767044 .
- ^ «Вредители в садах и ландшафтах» . Калифорнийский университет в Дэвисе . Проверено 3 августа 2010 г.
- ^ Jump up to: а б «Отравление животных метальдегидом – токсикология» . Ветеринарное руководство Merck . Проверено 1 апреля 2022 г.
- ^ «Убегающая весна» . Доктор Хайди Хоушен, DVM. Архивировано из оригинала 18 июля 2012 г.
- ^ Миллер, Реджинальд (декабрь 1928 г.). «Отравление таблетками «Метатопливо» (метацетальдегид)» . Архив болезней в детстве . 3 (18): 292–295. дои : 10.1136/adc.3.18.292 . ПМК 1975025 . ПМИД 21031743 .
- ^ Тан Ю.Дж.; и др. (2022). «Острое отравление метальдегидом при приеме внутрь: клинические особенности и значение для раннего лечения» . Неотложная медицина и хирургия . 9 . дои : 10.1002/ams2.766 . ПМК 9209800 . ПМИД 35769386 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Национальный информационный центр по пестицидам (NPIC). Информация по темам, связанным с пестицидами.
- Избавляйтесь от слизней и улиток, а не от щенячьих хвостов! Профиль случая - Национальный информационный центр по пестицидам
- Слизни и улитки - Национальный информационный центр по пестицидам
- Информационный бюллетень ВОЗ/ФАО на inchem.org
- Элементы управления слизняками (в Wikibooks)
- Металлдегид в базе данных свойств пестицидов (PPDB)