Аллиламин

Аллиламин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Prop-2-in-1-amine
	Другие имена 2-пропен-1-амин ; 2-пропенамин ; Аллил Амина ; 3-амино-проп-1-ene ; 3-аминопропен ; 3-аминопропилен ; Моноаллилам
Идентификаторы
Номер CAS	107-11-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Химический	Chembl57286 ;
Chemspider	13835977 ;
Echa Infocard	100.003.150
ЕС номер	203-463-9 ;
PubChem CID	7853 ;
Rtecs номер	BA5425000 ;
НЕКОТОРЫЙ	48G762T011 ;
Номер	2334
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID8024440 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 3 H 7 N
Молярная масса	57.096 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,7630 г/см 3 , жидкость
Точка плавления	−88 ° C (-126 ° F; 185 K)
Точка кипения	От 55 до 58 ° C (от 131 до 136 ° F; от 328 до 331 К)
Кислотность (p k a )	9.49 (конъюгатная кислота; H 2 O)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Лахриматор
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H371 , H373 , H411
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 , P280, P284 , +P310 P302+P350, P302+P352, P301+P310, P310, P350, P350 , P302+P352, P301+ P356 , P310, P350 , P350 , P350, P302+P352, P301+P356, P310 , P302+P350 , P3 P340 , P305+P351+P338 , P309+P311 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P391, P361, P362, P363, P370+P391 , P391 , P362 , P363 , P370+P391 , стр. P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	4 3
точка возгорания	−28 ° C (-18 ° F; 245 K)
Автогенция ; температура	374 ° C (705 ° F; 647 K)
Взрывные пределы	2-22%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	106 мг/кг
Связанные соединения
Связанный амин	Пропиламин
Связанные соединения	Аллил алкоголь
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Аллиламин является органическим соединением с формулой C ₃ H ₅ NH ₂ . Эта бесцветная жидкость - самый простой стабильный ненасыщенный амин .

Производство и реакции

ди- и триальальмолана , производятся лечащим аллилхлоридом аммиаком Все три аллиламина, моно- , с последующей дистилляцией. ^{[ 3 ]} Или реакцией хлорида аллил с гексамином . ^{[ 4 ]} Чистые образцы могут быть получены путем гидролиза аллил изотиоцианата . ^{[ 5 ]} Он ведет себя как типичный амин. ^{[ 6 ]}

Полимеризация может быть использована для приготовления гомополимера ( полиалиноламин ) или сополимеров. Полимеры представляют собой многообещающие мембраны для использования при обратном осмосе . ^{[ 3 ]}

Другие аллиламины

Диаллилам является предшественником промышленных продуктов. Функционализированные аллиламины имеют фармацевтические применения. Фармацевтически важные аллиламины включают флунаризин и нафтифин ; Последний стимулировал развитие реакции Petasis Borono -Mannich . Флунаризин помогает в облегчении мигрени, в то время как нафтифин действует для борьбы с общим грибом, вызывая инфекции, такие как нога спортсмена , зуд в сфере спорта и стригущий лид . ^{[ 7 ]}

Флунаризин и нафтифин являются фармакологически активными аллиламинами.

Безопасность

Аллиламин, как и другие производные аллила, является лахриматором и раздражителем кожи. Его оральный LD ₅₀ составляет 106 мг/кг для крыс.

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Холл, HK (1957). «Корреляция базовых сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. doi : 10.1021/ja01577a030 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Ludger Krähling; Юрген Крей; Джеральд Якобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Миксше (2002). «Соединенные соединения». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 3527306730 .
^ «Синтез аллиламина в этаноле» . Researchgate . Получено 2020-06-30 .
^ MT Leffler (1938). «Аллиламин». Органические синтезы . 18 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.018.0005 .
^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" в энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi : 10.1002/047084289x.ra043 Статья онлайн Дата публикации: 15 апреля 2001 г.
^ Бек, Джон Ф.; Самбланет, Даниэль С.; Шмидт, Джозеф Ар (1 января 2013 г.). «Палладий катализировал межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных Allenes: атом-экономический метод синтеза N-аллиламинов». RSC Advances . 3 (43): 20708. Bibcode : 2013rscad ... 320708b . doi : 10.1039/c3ra43870h .

Внешние ссылки

Allylamine из Pubchem в Национальном центре биотехнологической информации

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Холл, HK (1957). «Корреляция базовых сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. doi : 10.1021/ja01577a030 .

[Ullmann-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Ludger Krähling; Юрген Крей; Джеральд Якобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Миксше (2002). «Соединенные соединения». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 3527306730 .

[4] «Синтез аллиламина в этаноле» . Researchgate . Получено 2020-06-30 .

[5] MT Leffler (1938). «Аллиламин». Органические синтезы . 18 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.018.0005 .

[6] Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" в энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi : 10.1002/047084289x.ra043 Статья онлайн Дата публикации: 15 апреля 2001 г.

[Beck_20708-7] Бек, Джон Ф.; Самбланет, Даниэль С.; Шмидт, Джозеф Ар (1 января 2013 г.). «Палладий катализировал межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных Allenes: атом-экономический метод синтеза N-аллиламинов». RSC Advances . 3 (43): 20708. Bibcode : 2013rscad ... 320708b . doi : 10.1039/c3ra43870h .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]