Ацетатфталат целлюлозы

Ацетатфталат целлюлозы
Имена
	Систематическое название ИЮПАК Целлюлоза, ацетат, 1,2-бензолдикарбоксилат
	Другие имена КАП ; Целлацефат ; Целлюлоза ацетат фталы
Идентификаторы
Номер CAS	9004-38-0 ;
Информационная карта ECHA	100.130.710
НЕКОТОРЫЙ	F2O5O2OI9F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2048668 ;
Характеристики
Химическая формула	Переменная
Молярная масса	Переменная
Появление	От белого до почти белого твердого вещества
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Ацетатфталат целлюлозы ( CAP ), также известный как целлацефат ( INN ) и фталат ацетата целлюлозы , представляет собой широко используемый полимерный фталат в рецептурах фармацевтических препаратов , таких как энтеросолюбильное покрытие таблеток , или капсул а также в составах с контролируемым высвобождением . Это полимер целлюлозы , в котором около половины гидроксилов этерифицированы ацетилами , четверть этерифицированы одним или двумя карбоксилами фталевой кислоты , а остальные остаются неизмененными. ^{[ 1 ]} Это гигроскопичный сыпучий порошок, гранулы или хлопья от белого до почти белого цвета. Он не имеет вкуса и запаха, хотя может иметь слабый запах уксусной кислоты . Его основное применение в фармацевтике связано с кишечнорастворимыми составами . Его можно использовать вместе с другими покрывающими веществами, например, с этилцеллюлозой . Ацетатфталат целлюлозы обычно пластифицируют диэтилфталатом ; , гидрофобным соединением, или триэтилцитратом , гидрофильным соединением другими совместимыми пластификаторами являются различные фталаты, триацетин , дибутилтартрат , глицерин , пропиленгликоль , трипропионин , цитрат триацетина , ацетилированные моноглицериды и т. д.

Синтез

Наиболее распространенный способ получения ацетатфталата целлюлозы состоит из реакции частично замещенного ацетата целлюлозы (СА) с фталевым ангидридом в присутствии органического растворителя и основного катализатора. Органическими растворителями, широко используемыми в качестве реакционных сред при фталоилировании ацетата целлюлозы, являются уксусная кислота , ацетон и пиридин . В качестве основных катализаторов используют безводный ацетат натрия при использовании уксусной кислоты, амины при использовании ацетона и сам органический растворитель при использовании пиридина в качестве реакционной среды.

Мальм и др. описывают получение производных фталевой кислоты этилцеллюлозы и ацетата целлюлозы без использования пиридина путем замены ацетата натрия в качестве катализатора и уксусной кислоты в качестве растворителя реакции. ^{[ 2 ]} Содержание фталила в производных, полученных этим методом, обратно зависит от температуры реакции, хотя скорость введения фталила выше при высоких температурах. Содержание фталила также зависит от пропорций уксусной кислоты как растворителя реакции.

Приложения

CAP использовался в течение нескольких десятилетий в качестве фармацевтического наполнителя из-за его растворимости, зависящей от pH водной среды. Энтеросолюбильные покрытия на основе КАП устойчивы к кислым желудочным жидкостям, но легко растворяются в слабоосновной среде кишечника. Чувствительная к pH растворимость CAP в основном определяется (как и другие свойства этого смешанного эфира) степенью замещения (DS), а именно средним числом замещающих групп, связанных с ангидроглюкозным звеном (AGU), а также молярным соотношением (ацетильные и фталоильные группы). Эти две структурные характеристики полимера зависят от метода его синтеза.

Стабильность

Коэффициент угасания CAP изменяется во время его принудительного разложения под действием тепла, и этот факт необходимо будет учитывать в исследованиях фармацевтической стабильности, если он будет производиться в качестве микробицидного активного фармацевтического ингредиента . ^{[ 3 ]}

Исследовать

Потенциал CAP ингибировать инфекции, вызванные вирусом иммунодефицита человека типа 1 (ВИЧ-1) ^{[ 4 ]} и несколько вирусов герпеса in vitro были исследованы .

Согласно исследованию Ходжа, проведенному в 1944 году, гистологических изменений у крыс, получавших CAP, в течение года не наблюдалось. ^{[ нужна ссылка ]}

Ссылки

^ Кишечное покрытие
^ CJ Malm, JW Mench, Brazelton Fulkerso и GD Hiatt, Получение эфиров фталевой кислоты целлюлозы, Журнал промышленной и инженерной химии
^ Мэйхью Дж.В., Гидеон Л.Т., Эриксен Б., Главати Дж.Дж., Йе С.М., Чавдариан К.Г., Стрик Н., Нейрат А.Р. (2009). «Разработка метода гель-проникающей хроматографии для достижения массового баланса в исследованиях стабильности ацетат-фталата целлюлозы» . J Pharm биомедицинский анал . 49 (2): 240–6. дои : 10.1016/j.jpba.2008.10.039 . ПМК 2859192 . ПМИД 19070984 .
^ Нейрат АР. (2000). «Микробицид для профилактики заболеваний, передающихся половым путем, с использованием фармацевтического вспомогательного вещества». Уход за больными СПИДом . 14 (4): 215–9. дои : 10.1089/108729100317830 . ПМИД 10806641 .

Фармацевтические разработки и технологии, 6(4), 607-6149 (2001).
Иранский журнал полимеров 14(12), 2005, 1058-1065.

[1] Кишечное покрытие

[2] CJ Malm, JW Mench, Brazelton Fulkerso и GD Hiatt, Получение эфиров фталевой кислоты целлюлозы, Журнал промышленной и инженерной химии

[pmid19070984-3] Мэйхью Дж.В., Гидеон Л.Т., Эриксен Б., Главати Дж.Дж., Йе С.М., Чавдариан К.Г., Стрик Н., Нейрат А.Р. (2009). «Разработка метода гель-проникающей хроматографии для достижения массового баланса в исследованиях стабильности ацетат-фталата целлюлозы» . J Pharm биомедицинский анал . 49 (2): 240–6. дои : 10.1016/j.jpba.2008.10.039 . ПМК 2859192 . ПМИД 19070984 .

[pmid10806641-4] Нейрат АР. (2000). «Микробицид для профилактики заболеваний, передающихся половым путем, с использованием фармацевтического вспомогательного вещества». Уход за больными СПИДом . 14 (4): 215–9. дои : 10.1089/108729100317830 . ПМИД 10806641 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]