Энтероцин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(10 S )-2-бензоил-1,3,8,10-тетрагидрокси-9-(4-метокси-6-оксопиран-2-ил)-5-оксатрицикло[4.3.1.0 3,8 ]декан-4-один
| |
| Другие имена
Вульгамицин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 22 H 20 O 10 | |
| Молярная масса | 444.392 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Энтероцин и его производные представляют собой бактериоцины, синтезируемые молочнокислыми бактериями Enterococcus . Этот класс поликетидных антибиотиков эффективен против патогенов пищевого происхождения, включая monocytogenes , Listeria и L. Bacillus . [ 1 ] Благодаря своей протеолитической разлагаемости в желудочно-кишечном тракте энтероцин используется для борьбы с патогенами пищевого происхождения при потреблении человеком. [ 2 ]
История
[ редактировать ]Энтероцин обнаружен из почвенных и морских стрептомицетов. [ 3 ] штаммов, а также морских асцидий Didemnum. [ 4 ] и он также был обнаружен в штаммах мангровых зарослей Streptomyces qinglanensis и Salinispora pacifica . [ 5 ]
Полный синтез
[ редактировать ]энтероцина . полном синтезе Сообщалось о [ 6 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Энтероцин имеет клеточное трициклическое неароматическое ядро, и его образование подвергается катализируемой флавоферментом (EncM) Фаворского . перегруппировке поли(бета-карбонила) типа [ 7 ] Исследования, проведенные с энтероцином, показали, что он биосинтезируется по пути поликетидсинтазы (PKS) типа II, начиная со структуры, полученной из фенилаланина , или активации бензойной кислоты с последующей перегруппировкой, катализируемой EncM.
Фермент EncN катализирует АТФ -зависимый перенос бензоата на EncC, ацильный белок-переносчик . EncC передает ароматическую единицу EncA-EncB, кетосинтазы для малонирования через FabD, малонил-КоА :ACP-трансацилазу. происходит Конденсация Кляйзена между бензоильной и малонильной группами и происходит еще шесть раз с последующей реакцией с EncD, кеторедуктазой; промежуточное соединение подвергается катализируемой EncM окислительной перегруппировке с образованием трициклического ядра энтероцина. Дальнейшая реакция с О -метилтрансферазой , EncK и цитохрома P450 , EncR дает энтероцин. гидроксилазой [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хан Х., Флинт С., Ю. П.Л. (июнь 2010 г.). «Энтероцины в консервировании пищевых продуктов». Международный журнал пищевой микробиологии . 141 (1–2): 1–10. doi : 10.1016/j.ijfoodmicro.2010.03.005 . ПМИД 20399522 .
- ^ Сингх А., Валия Д., Батра Н. (01.01.2018). «Свежесрезанные фрукты: микробная деградация и сохранение». Микробное загрязнение и деградация пищевых продуктов . стр. 149–176. дои : 10.1016/B978-0-12-811515-2.00006-8 . ISBN 978-0-12-811515-2 .
- ^ Мияири Н., Сакаи Х., Кономи Т., Иманака Х. (март 1976 г.). «Энтероцин, новая таксономия антибиотиков, выделение и характеристика» . Журнал антибиотиков . 29 (3): 227–35. дои : 10.7164/антибиотики.29.227 . ПМИД 770404 .
- ^ Кан Х, Дженсен П.Р., Феникал В. (1996). «Выделение микробных антибиотиков из морской асцидии рода Didemnum» . Журнал органической химии . 61 (4): 1543–1546. дои : 10.1021/jo951794g . ISSN 0022-3263 .
- ^ Боне Б., Тойфель Р., Круземанн М., Цимерт Н., Мур Б.С. (март 2015 г.). «Прямой захват и гетерологичная экспрессия генов природного продукта Salinispora для биосинтеза энтероцина» . Журнал натуральных продуктов . 78 (3): 539–42. дои : 10.1021/np500664q . ПМК 4380194 . ПМИД 25382643 .
- ^ Риццо А., Траунер Д. (апрель 2018 г.). «На пути к (-)-энтероцину: улучшенный протокол Барбье с купратом для преодоления напряжения и стерических препятствий». Органические письма . 20 (7): 1841–1844. doi : 10.1021/acs.orglett.8b00353 . ПМИД 29553746 .
- ^ Тойфель Р., Миянага А., Мишодель К., Стулл Ф., Луи Дж., Ноэль Дж. П. и др. (ноябрь 2013 г.). «Двойное окисление, опосредованное флавином, контролирует ферментативную перегруппировку типа Фаворского» . Природа . 503 (7477): 552–556. Бибкод : 2013Natur.503..552T . дои : 10.1038/nature12643 . ПМЦ 3844076 . ПМИД 24162851 .
- ^ Рор Дж., Хертвек К. (1 января 2010 г.). «Тип II ПКС». В Лю Х.В., Мандер Л. (ред.). Комплексные натуральные продукты II . стр. 227–303. дои : 10.1016/B978-008045382-8.00703-6 . ISBN 9780080453828 .
- ^ Калаитцис Дж.А., Ченг К., Томас П.М., Келлехер Н.Л., Мур Б.С. (март 2009 г.). «Биосинтез in vitro неприродных поликетидов энтероцина и вайлупемицина» . Журнал натуральных продуктов . 72 (3): 469–72. дои : 10.1021/np800598t . ПМК 2765504 . ПМИД 19215142 .