Тетраметилксилилендизоцианат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,3-бис (2-изоцианатопропан-2-ил) бензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.018.614 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 14 H 16 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 244.294 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1.06 |
| Точка плавления | −10 ° C (14 ° F; 263 K) |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| H315 , H317 , H319 , H330 , H334 , H335 , H372 , H410 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P285 , P302+P352 , P304+P340 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P332+ P313 , p333+p313 , p337+p313 , p342+p311 , p362 , p363 , p391 , p403+p233 , p405 , p501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Тетраметилксилилендизоцианат ( TMXDI ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (CME 2 NCO) 2 (ME = CH 3 ). Представленная в 1980 -х годах американским цианамидом , молекула представляет две изоцианатные группы. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] TMXDI, как правило, классифицируется как алифатический изоцианат, который, как правило, более ультрафиолетовые стабильны, чем их ароматические аналоги.
Производство
[ редактировать ]Многие изоцианаты продуцируются фосгенацией аминов, но TMXDI нет. Он продуцируется реакцией диизопропенилбензола с хлоридом водорода с последующей изоциановой кислотой : [ 4 ]
- C 6 H 4 (C (ME) = CH 2 ) 2 + 2 HCL → C 6 H 4 (CME 2 CL) 2
- C 6 H 4 (CME 2 CL) 2 + 2 HNCO → C 6 H 4 (CME 2 NCO) 2 + 2 HCl
Использование
[ редактировать ]Ключевым использованием для TMXDI является производство полиуретановых преолимеров. Он также используется для производства полиуретановых дисперсий (PUDS). [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Затем эти материалы дополнительно используются для производства покрытий, кледей , герметиков и эластомеров .
TMXDI рассматривался в качестве замены изофорона дизоцианата (IPDI). IPDI имеет молекулярную массу 222,3 и, следовательно, эквивалентный вес NCO 111,15. TMXDI имеет молекулярную массу 244,3 и, таким образом, эквивалентный вес 122,15. Таким образом, на моль, требуется примерно на 10% больше, чем эквивалентный прелимер на основе IPDI. Эта разница увеличивает затраты. При получении полиуретанов дисперсий (PUDS) TMXDI выгодно. Будучи стерически затрудненным, группы NCO медленнее реагируют, что хорошо, когда рассеивает преолимер в воде, чтобы сделать пуд. Это уменьшает боковые реакции и позволяет больше времени, чтобы обеспечить стадию дисперсии, прежде чем смеси будет расширена цепью. Это обычно делается с диамином. [ 10 ] Он даже нашел использование в переплетке ракетного топлива американскими военными. [ 11 ]
Безопасность
[ редактировать ]Обширные данные стали доступны. [ 12 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «М-тетраметилксилендизоцианат» . iaSpub.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано с оригинала 2018-11-06 . Получено 2018-11-02 .
- ^ «1,3-бис (1-изоцианато-1-метилэтил) бензол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Национальный центр информации о биотехнологии, Национальная медицина США. Архивировано с оригинала 2018-11-06 . Получено 2018-10-23 .
- ^ «Тетраметилксилендизоцианат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Национальный центр информации о биотехнологии, Национальная медицина США. Архивировано с оригинала 2018-11-06 . Получено 2018-11-02 .
- ^ Христианская шесть; Фрэнк Рихтер (2005). «Изоцианаты, органические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a14_611 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Оксазолидины и тетраметилксилендизоцианатные полиуретаны в законодательстве, соответствующих антикоррозионным покрытиям-бесплатно скачать PDF» . SlideHeaven.com . Получено 2018-10-23 .
- ^ US 7342068 , Эрик Ховард Клингенберг и Шафик Нисарали Фазель, «Водная полиуретановая дисперсия и метод изготовления и использования того же», выпущен 2003-11-18, присваиваемой для Versum Materials US LLC
- ^ KG, Vincentz Network Gmbh & Co. "Водные пудки" . Европейские покрытия . Получено 2018-10-23 .
- ^ Ховарт, Джорджия; Манок, HL (июль 1997 г.). «Водяные полиуретановые дисперсии и их использование в функциональных покрытиях». Surface Coatings International . 80 (7): 324–328. doi : 10.1007/bf02692680 . ISSN 1356-0751 . S2CID 137433262 .
- ^ «Полиуретаны на водной основе (PUDS)-обзор» . www.linkedin.com . Получено 2018-10-23 .
- ^ «Технический бюллетень TMXDI» (PDF) .
- ^ US 4913753 , Марджори Э. Дукот, «TMXDI, агент из лечения гидрокси, прекращенных переплетными связующими топливами», выпущенный 3 апреля 1990 года, назначенный в Соединенные Штаты Америки в соответствии с секретарем армии, Вашингтон, округ Колумбия, округ Колумбия.
- ^ Pubchem. «1,3-бис (1-изоцианато-1-метилэтил) бензол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Архивировано с оригинала 2018-11-06 . Получено 2018-10-23 .