Мирный
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N- [2-([1,1'-би(циклопропан)]-2-ил)фенил]-3-(дифторметил)-1-метил-1H- пиразол -4-карбоксамид | |
| Другие имена СИН524464 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.214.982 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики [1] | |
| С 18 Ч 19 Ж 2 Н 3 О | |
| Молярная масса | 331.367 g·mol −1 |
| Появление | Белый порошок |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,23 г/см 3 (26 °С) |
| Температура плавления | 121,4 ° С (250,5 ° F; 394,5 К) |
| Очень мало растворим (0,67 г/л, 20 °C). | |
| Растворимость в других растворителях | Плохо растворим в ацетоне (410 г/л) и дихлорметане (500 г/л). |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Седаксан — фунгицид широкого спектра действия, используемый для обработки семян в сельском хозяйстве для защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний. Впервые он был продан компанией Syngenta в 2011 году под торговой маркой Vibrance . Соединение представляет собой амид , который объединяет пиразоловую кислоту с ариламином с образованием ингибитора сукцинатдегидрогеназы . [1] [2]
Соединение широко зарегистрировано для использования, в том числе в Австралии, ЕС, Великобритании и США.
История
[ редактировать ]Ингибирование сукцинатдегидрогеназы, комплекса II в дыхательной цепи митохондрий , было известно как фунгицидный механизм действия с момента появления первых образцов на рынке в 1960-х годах. Первым соединением этого класса был карбоксин , имевший узкий спектр полезной биологической активности, преимущественно в отношении базидиомицетов , и использовавшийся для обработки семян . [3] [4] К 2016 году компаниями по защите растений было разработано как минимум 17 дополнительных примеров этого механизма действия, причем лидером рынка стал боскалид из-за более широкого спектра контролируемых видов грибов. Однако ему не удалось полностью контролировать важные заболевания зерновых, особенно септориозную пятнистость листьев Zymoseptoria tritici . [3]
Группой соединений, которые контролировали септориоз, были амиды 3-( дифторметил )-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты . В их число входили флюксапироксад и пидифлуметофен, а также седаксан. [5] [6]
Синтез
[ редактировать ]Седаксан сочетает в себе хлорангидрид пиразолкарбоновой кислоты с новым производным амина , полученным из 2-хлорбензальдегида .
Катализируемая основанием альдольная конденсация между альдегидом и циклопропилметилкетоном образует α,β-ненасыщенное карбонильное соединение , которое при объединении с гидразином дает производное дигидропиразола . Дальнейшая обработка гидроксидом калия образует второе циклопропильное кольцо, и этот материал превращается в анилин, необходимый для образования седаксана, путем аминирования Бухвальда-Хартвига с использованием бензофенонимина в присутствии палладиевого катализатора с последующим гидроксиламином. [3] : 413–4 [7]
Из-за отсутствия стереоселективности в образовании второго циклопропанового кольца седаксан состоит из двух диастереомеров : двух пар энантиомеров , которые являются цис-транс -изомерами . [1] : 1828 [3] : 414 Коммерческий продукт состоит >80% из транс -изомеров. [8]
Механизм действия
[ редактировать ]SDHI этого типа действует путем связывания с сайтом восстановления хинона ферментного комплекса, предотвращая убихинона это действие . Как следствие, цикл трикарбоновых кислот и цепь переноса электронов не могут функционировать. [9] [10]
Использование
[ редактировать ]Седаксан используется в качестве обработки семян для борьбы, например, с головней обыкновенной , видами Rhizoctonia и видами Ustilago (головней). В результате он потенциально может быть использован при выращивании зерновых, хлопка, картофеля и сои. По состоянию на 2023 год [update] он зарегистрирован для использования в Аргентине, Австралии, Канаде, Чили, Китае, ЕС, Мексике, Великобритании, Уругвае и США. [8]
Безопасность человека
[ редактировать ]Седаксан обладает низкой токсичностью. [8] и было обнаружено, что его использование не оставляет остатков в пище человека: [1] однако в базе данных Кодекса Алиментариус , которую ведет ФАО, указаны максимальные пределы содержания этого вещества в различных пищевых продуктах. [11]
Управление сопротивлением
[ редактировать ]Популяции грибов обладают способностью развивать устойчивость к ингибиторам SDHI. Этот потенциал можно смягчить путем тщательного управления . Сообщения о том, что отдельные виды вредителей становятся устойчивыми [8] контролируются производителями, регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по борьбе с фунгицидами (FRAC). [12] Риск развития резистентности можно снизить, используя смесь двух или более фунгицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих вредителей, но имеет несвязанные механизмы действия. FRAC распределяет фунгициды по классам, чтобы облегчить это, и седаксан часто используется в сочетании с другими активными ингредиентами для обработки семян. [13] [14]
Бренды
[ редактировать ]Седаксан – это ISO. общее название [15] для активного ингредиента, который входит в состав фирменного продукта, продаваемого конечным потребителям. Syngenta Vibrance — торговая марка суспензионного концентрата . [14]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Уильям Донован. «Седаксан» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Рональд Зун, Габриэль Скаллиет и Майкл Остендорп (2013). «Биологическая активность седаксана — нового фунгицида широкого спектра действия для обработки семян» . Наука борьбы с вредителями . 69 (4): 527–534. дои : 10.1002/ps.3405 . ПМИД 23044852 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Уолтер, Харальд (2016). «Фунгицидные карбоксамиды, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу». В Ламберте, Клеменс; Дингес, Юрген (ред.). Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . Уайли. стр. 405–425. дои : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 9783527339471 .
- ^ «История СДХИ-фунгицидов» . frac.info . Проверено 26 июля 2023 г.
- ^ «Пиразолкарбоксамидные фунгициды» . БЦПК . Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ Уолтер, Харальд; Ламберт, Клеменс; Корси, Камилла (2018). «Синтез фунгицидно активных ингибиторов сукцинатдегидрогеназы с новыми фрагментами дифторметилированной гетероциклической кислоты». Monatshefte für Chemie - Ежемесячник по химии . 149 (4): 791–799. дои : 10.1007/s00706-017-2101-y . S2CID 103548298 .
- ^ патент WO 2003074491 , Эренфройнд, Дж.; Тоблер, Х. и Уолтер, Х., «О-циклопропилкарбоксанилиды и их использование в качестве фунгицидов», опубликовано 12 сентября 2003 г., передано Syngenta.
- ^ Перейти обратно: а б с д База данных свойств пестицидов (01 августа 2023 г.). «Седаксан» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 августа 2023 г.
- ^ Оедотун, Кайоде С.; Лемир, Бернар Д. (2004). «Четвертичная структура сукцинатдегидрогеназы Saccharomyces cerevisiae» . Журнал биологической химии . 279 (10): 9424–9431. дои : 10.1074/jbc.M311876200 . ПМИД 14672929 .
- ^ Авено, Эрве Ф.; Михаилидис, Фемида Дж. (2010). «Прогресс в понимании молекулярных механизмов и эволюции устойчивости к фунгицидам, ингибирующим сукцинатдегидрогеназу (SDHI), у фитопатогенных грибов». Защита урожая . 29 (7): 643–651. дои : 10.1016/j.cropro.2010.02.019 .
- ^ ФАО/ВОЗ. «Седаксан» . Проверено 03 августа 2023 г.
- ^ «Веб-сайт Комитета действий по сопротивлению фунгицидам» .
- ^ «Поиск фунгицидов, чтобы найти рекомендации FRAC» . Комитет по борьбе с устойчивостью к фунгицидам . Проверено 03 августа 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Вибрация» . Сингента Австралия. 2023 . Проверено 03 августа 2023 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: Седаксан» . БЦПК . Проверено 03 августа 2023 г.