Пидифлуметофен
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-(Дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-(2,4,6-трихлорфенил)-2-пропанил]-1H-пиразол-4-карбоксамид | |
| Другие имена
СИН545974
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 20345474 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.252.186 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 16 Н 16 Cl 3 F 2 N 3 О 2 | |
| Молярная масса | 426.67 |
| Появление | Кремово-белое твердое вещество |
| Плотность | г/см 3 |
| Температура плавления | 113°С |
| 1,5 мг/л (20 °С) | |
| войти P | 3.8 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х351 , Х361ф , Х410 | |
| П203 , П273 , П280 , П318 , П391 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пидифлуметофен – фунгицид широкого спектра действия, используемый в сельском хозяйстве для защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний. Впервые он был продан компанией Syngenta в 2016 году под торговой маркой Miravis . Соединение представляет собой амид , который объединяет пиразоловую кислоту с замещенным фенэтиламином с образованием ингибитора сукцинатдегидрогеназы . [ 3 ] фермент, подавляющий клеточное дыхание почти у всех живых организмов. [ 4 ]
История
[ редактировать ]Ингибирование сукцинатдегидрогеназы, комплекса II в дыхательной цепи митохондрий , было известно как фунгицидный механизм действия с момента появления первых образцов на рынке в 1960-х годах. Первым соединением этого класса был карбоксин , имевший узкий спектр полезной биологической активности, преимущественно в отношении базидиомицетов , и использовавшийся для обработки семян . [ 5 ] [ 6 ] К 2016 году компаниями по защите растений было разработано как минимум 17 дополнительных примеров этого механизма действия, причем лидером рынка стал боскалид из-за более широкого спектра контролируемых видов грибов. Однако ему не удалось полностью контролировать важные заболевания зерновых, особенно септориозную пятнистость листьев Zymoseptoria tritici . [ 5 ]
Группой соединений, которые контролировали септориоз, были - 4 амиды пиразол -карбоновой кислоты, причем наиболее успешными были производные с N-метильной группой и дифторметильной группой в положении 3 кольца. К ним относятся пентиопирад и флюксапироксад . [ 7 ] Химики-исследователи компании Syngenta изготовили множество аналогов этого типа. [ 8 ] в поисках новых продуктов и к 2008 году открыл бензовиндифлупир , изопиразам , седаксан и пидифлуметофен. [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]Пидифлуметофен сочетает в себе 3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновую кислоту с новым производным амина , полученным из 2,4,6-трихлорбензальдегида. [ 9 ]
Нитростирол нитроэтаном образуется в Генри между альдегидом и реакции . Реакция восстановления превращает его в кетон, который образует имин с метоксиамином . Его, в свою очередь, восстанавливают цианоборгидридом натрия с образованием амина, необходимого для образования амида с хлорангидридом пиразола. [ 9 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI) этого типа действуют путем связывания с сайтом восстановления хинона ферментного комплекса, предотвращая убихинона это действие . Как следствие, цикл трикарбоновых кислот и цепь переноса электронов не могут функционировать. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Использование
[ редактировать ]Пидифлуметофен оказывает фунгицидное действие против широкого спектра вредителей сельскохозяйственных культур. К ним относятся альтернариоз , серая гниль ( Botrytis cinerea ), церкоспора (пятнистость листьев), септориоз, мучнистая роса (например, Uncinula necator ) и парша (например, Venturiapyrina ). В результате его можно использовать в таких культурах, как зерновые, кукуруза, соевые бобы, овощи, арахис, тыква, картофель и фрукты. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Соединение было представлено в США в 2018 году, но предполагаемое использование в том году было низким — всего 4000 фунтов (1800 кг). [ 16 ] Соединение зарегистрировано для применения на арахисе и фруктах. [ 15 ] По состоянию на 2023 год [update] соединение также зарегистрировано в Аргентине, Австралии, Канаде и Новой Зеландии. [ 17 ]
Безопасность человека
[ редактировать ]Пидифлуметофен обладает низкой острой токсичностью: [ 12 ] : 8 В базе данных Кодекса Алиментариус , которую ведет ФАО, указаны максимальные пределы содержания этого вещества в различных пищевых продуктах. [ 18 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Соединение очень стойкое в полевых условиях, и его судьба в окружающей среде и, как следствие, экотоксикология были изучены. [ 12 ] : 11–15 В одном лабораторном исследовании было показано, что R -энантиомер соединения более токсичен для рыбок данио , что было интерпретировано как следствие его более высокой эффективности в качестве ингибитора SDHI, чем S -изомер. [ 19 ] [ 20 ]
Управление сопротивлением
[ редактировать ]Популяции грибов обладают способностью развивать устойчивость к ингибиторам SDHI. [ 21 ] Этот потенциал можно смягчить путем тщательного управления . Сообщения о том, что отдельные виды вредителей становятся устойчивыми [ 1 ] контролируются производителями, регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по борьбе с фунгицидами (FRAC). [ 22 ] Риск развития резистентности можно снизить, используя смесь двух или более фунгицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих вредителей, но имеет несвязанные механизмы действия. Чтобы облегчить эту задачу, FRAC распределяет фунгициды по классам. [ 23 ]
Бренды
[ редактировать ]Пидифлуметофен — ISO. общепринятое название [ 24 ] для активного ингредиента , который входит в состав фирменного продукта, продаваемого конечным потребителям. Miravis — торговая марка суспензионного концентрата Syngenta , который компания также называет технологией Adepidin. [ 15 ] [ 17 ] В линейку бренда Miravis входят и другие продукты, содержащие пидифлуметофен, смешанный с другими фунгицидными активными ингредиентами. К ним относятся Миравис Дуо и Миравис Топ (содержащие дифеноконазол), Миравис Нео (содержащие пропиконазол и азоксистробин) и Миравис SBX (содержащие дифеноконазол и азоксистробин). [ 25 ]
Trebuset — это торговая марка текучего концентрата Syngenta, предназначенного для обработки семян. [ 26 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б База данных свойств пестицидов. «Пидифлуметофен» . Университет Хартфордшира.
- ^ «Классификация СГС» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 22 июля 2023 г. Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ Ириэ, Макото (2017). «Пидифлуметофен» (PDF) . ФАО . Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ Бенит, Поль; Кан, Агата; Кретьен, Доминик; и др. (2019). «Эволюционно консервативная восприимчивость дыхательной цепи митохондрий к пестицидам SDHI и ее влияние на воздействие SDHI на культивируемые клетки человека» . ПЛОС ОДИН . 14 (11): e0224132. Бибкод : 2019PLoSO..1424132B . дои : 10.1371/journal.pone.0224132 . ПМЦ 6837341 . ПМИД 31697708 .
- ^ Jump up to: а б с Уолтер, Харальд (2016). «Фунгицидные карбоксамиды, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу». В Ламберте, Клеменс; Дингес, Юрген (ред.). Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . Уайли. стр. 405–425. дои : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 978-3-527-33947-1 .
- ^ «История СДХИ-фунгицидов» . frac.info . Проверено 26 июля 2023 г.
- ^ «Пиразолкарбоксамидные фунгициды» . БЦПК . Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ Уолтер, Харальд; Ламберт, Клеменс; Корси, Камилла (2018). «Синтез фунгицидно активных ингибиторов сукцинатдегидрогеназы с новыми фрагментами дифторметилированной гетероциклической кислоты». Monatshefte für Chemie - Ежемесячный химический журнал . 149 (4): 791–799. дои : 10.1007/s00706-017-2101-y . S2CID 103548298 .
- ^ Jump up to: а б патент США 8258169 , Раджан Р.; Уолтер, Х. и Стирли, Д., «Пиразол-4-N-алкоксикарбоксамиды как микробиоциды», опубликовано 4 сентября 2012 г., передано компании Syngenta Crop Protection.
- ^ Оедотун, Кайоде С.; Лемир, Бернар Д. (2004). «Четвертичная структура сукцинатдегидрогеназы Saccharomyces cerevisiae» . Журнал биологической химии . 279 (10): 9424–9431. дои : 10.1074/jbc.M311876200 . ПМИД 14672929 .
- ^ Авено, Эрве Ф.; Михаилидис, Фемида Дж. (2010). «Прогресс в понимании молекулярных механизмов и эволюции устойчивости к фунгицидам, ингибирующим сукцинатдегидрогеназу (SDHI), у фитопатогенных грибов». Защита урожая . 29 (7): 643–651. Бибкод : 2010CrPro..29..643A . дои : 10.1016/j.cropro.2010.02.019 .
- ^ Jump up to: а б с Арена, Мария; Аутери, Доменика; Бранкато, Альба; и др. (2019). «Экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества пидифлуметофена» . Журнал EFSA . 17 (10): e05821. дои : 10.2903/j.efsa.2019.5821 . ПМЦ 7008818 . ПМИД 32626121 .
- ^ Хуан, Сюэ-Пин; Ло, Цзянь; Ли, Бэй-Син; Сун, Ю-фэй; Му, Вэй; Лю, Фэн (2019). «Биологическая активность, физиологические характеристики и эффективность фунгицида SDHI пидифлуметофена против Sclerotinia sclerotiorum». Биохимия и физиология пестицидов . 160 : 70–78. дои : 10.1016/j.pestbp.2019.06.017 . ПМИД 31519259 . S2CID 198268036 .
- ^ Дуань, Ябинг; Сю, Цянь; Ли, Хаоран; Ли, Тао; Ван, Цзяньсинь; Чжоу, Минго (2019). «Фармакологические характеристики и эффективность контроля нового SDHI-фунгицида пидифлуметофена против Sclerotinia sclerotiorum » . Болезни растений . 103 (1): 77–82. doi : 10.1094/pdis-05-18-0763-re . ПМИД 30358507 . S2CID 53022480 .
- ^ Jump up to: а б с Сингента США (2021 г.). «Фунгицид Миравис» . Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования пидифлуметофена в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 26 июля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б «Технология АДЕПИДИН®» . сайт Syngenta.com . Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ ФАО/ВОЗ. «Пидифлуметофен» .
- ^ Ван, Чжэнь; Тан, Ютинг; Ли, Яньхун; Дуань, Цзиньшэн; У, Цици; Ли, Руи; Ши, Хайян; Ван, Минхуа (2022). «Комплексное исследование пидифлуметофена у Danio rerio : энантиоселективное понимание механизма и судьбы токсичности». Интернационал окружающей среды . 167 : 107406. Бибкод : 2022EnInt.16707406W . дои : 10.1016/j.envint.2022.107406 . ПМИД 35850082 . S2CID 250463420 .
- ^ Ван, Чжэнь; Ли, Руи; Чжан, Цзин; Лю, Шилин; Он, Цзунчжэ; Ван, Минхуа (2021). «Оценка эксплуатационного потенциала энантиомера хирального фунгицида пидифлуметофена для повышения биологической активности и снижения остаточного риска». Наука борьбы с вредителями . 77 (7): 3419–3426. дои : 10.1002/ps.6389 . ПМИД 33797181 . S2CID 232763150 .
- ^ Коссбум, Скотт; Ху, Мэнджун (2021). «Идентификация и характеристика устойчивости к фунгицидам в популяциях Botrytis с небольших фруктовых полей в Средней Атлантике США» . Болезни растений . 105 (9): 2366–2373. doi : 10.1094/pdis-03-20-0487-re . ПМИД 33719541 . S2CID 232231834 .
- ^ «Веб-сайт Комитета действий по сопротивлению фунгицидам» .
- ^ «Поиск фунгицидов, чтобы найти рекомендации FRAC» . Проверено 4 сентября 2020 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: Пидифлуметофен» . БЦПК . Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ «Химическое название: Пидифлуметофен | Агентство по охране окружающей среды США» . Пестицидная продукция и система маркировки . Проверено 5 июня 2024 г.
- ^ «Trebuset — информация о средствах для обработки семян и этикетке | Syngenta US» . www.syngenta-us.com . Проверено 5 июня 2024 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Йешке, Питер (2021). «Современные тенденции в разработке фторсодержащих агрохимикатов». В Сабо, Кальман; Селандер, Никлас (ред.). Фторорганическая химия . Уайли. стр. 363–395. дои : 10.1002/9783527825158.ch11 . ISBN 978-3-527-34711-7 . S2CID 234149806 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Запись в базе данных свойств пестицидов PPDB для пидифлуметофена