Дибензоилметан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-Дифенилпропан-1,3-дион | |
| Другие имена
2-бензоилацетофенон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.999 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 12 О 2 | |
| Молярная масса | 224.25 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,334 г/см 3 |
| Температура плавления | От 77 до 78 ° C (от 171 до 172 ° F; от 350 до 351 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дибензоилметан (ДБМ) представляет собой органическое соединение формулы (C 6 H 5 C(O)) 2 CH 2 . ДБМ — это название 1,3- дикетона , но это соединение существует в основном в виде одного из двух эквивалентных енольных таутомеров . [ 2 ] ДБМ представляет собой белое твердое вещество. Благодаря свойствам поглощения УФ-излучения производные DBM, такие как авобензон , нашли применение в качестве солнцезащитных средств.
Синтез и реакции
[ редактировать ]ДБМ получают конденсацией этилбензоата с ацетофеноном . [ 3 ]
Как и другие 1,3-дикетоны (или их енолы), ДБМ конденсируется с различными бифункциональными реагентами с образованием гетероциклов. Гидразин дает дифенилпиразол . Мочевина и тиомочевина также конденсируются с образованием шестичленных колец. С солями металлов сопряженное основание ДБМ образует комплексы, подобные ацетилацетонатам металлов . [ нужна ссылка ]
Возникновение и лечебные свойства
[ редактировать ]
Дибензоилметан (DBM) является второстепенным компонентом экстракта корня солодки ( солодки голой из семейства Leguminosae). [ 4 ] Он также содержится в куркумине . Эти события привели к исследованию лечебных свойств этого класса соединений. [ 5 ] [ 6 ]
DBM (и Тразодон ) замедляют прогрессирование заболевания, предотвращая прекращение синтеза белка в нейронах. [ 7 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ян Завадьяк; Марек Мжичек (2010). «УФ-поглощение и равновесие кето-енольной таутомерии метокси- и диметокси-1,3-дифенилпропан-1,3-дионов». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 75 (2): 925–929. Бибкод : 2010AcSpA..75..925Z . дои : 10.1016/j.saa.2009.12.040 . ПМИД 20047853 .
- ^ Томас, Л.Х.; Флоренция, AJ; Уилсон, CC (2009). «Поведение атома водорода, полученное в короткой внутримолекулярной водородной связи с использованием комбинированного подхода дифракции рентгеновских лучей и нейтронов». Новый химический журнал . 33 (12): 2486–2490. дои : 10.1039/B908915B .
- ^ Маньяни, Артур; МакЭлвейн, С.М. (1940). «Дибензоилметан». Орг. Синтез . 20:32 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0032 .
- ^ Джексон, Кимберли М.; Делеон, Марисела; Верре, К.Рейнольд; Харрис, Уэйн Б. (2002). «Дибензоилметан вызывает нарушение регуляции клеточного цикла в клетках рака простаты человека». Письма о раке . 178 (2): 161–165. дои : 10.1016/S0304-3835(01)00844-8 . ПМИД 11867200 .
- ^ Шишу; Сингла, АК; Каур, ИП (2003). «Ингибирующее действие дибензоилметана на мутагенность гетероциклических аминомутагенов пищевого происхождения». Фитомедицина . 10 (6–7): 575–582. дои : 10.1078/094471103322331575 . ПМИД 13678246 .
- ^ Пан, Мин-Сюн; Хуан, Мэй-Чен; Ван, Ин-Джан; Лин, Джен-Кун; Линь, Чао-Сянь (2003). «Индукция апоптоза гидроксидибензоилметаном посредством координационной модуляции циклина D3, BCL-XL и Bax, высвобождения цитохрома с и последовательной активации каспаз в клетках колоректальной карциномы человека». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (14): 3977–3984. дои : 10.1021/jf034094i . ПМИД 12822933 .
- ^ Холлидей, Марк; Рэдфорд, Элоис; Зентс, Карлейн А.М.; Моллой, Коллин; Морено, Джули А.; Верити, Николас К.; Смит, Юэн; Ортори, Катарина А.; Барретт, Дэвид А.; Бушелл, Мартин; Маллуччи, Джованна Р. (2017). «Перепрофилированные препараты, направленные на репрессию трансляции, опосредованную eIF2α-P, предотвращают нейродегенерацию у мышей» . Мозг . 140 (6): 1768–1783. дои : 10.1093/brain/awx074 . ПМЦ 5445255 . ПМИД 28430857 .