Нитрапирин
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 2-Хлор-6-(трихлорметил)пиридин | |
Другие имена N-серв, 2,2,2,6-тетрахлор-2-пиколин | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.016.076 |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 6 Н 3 Cl 4 Н | |
Молярная масса | 230.907 |
Появление | бесцветное/белое кристаллическое вещество [1] |
Запах | Сладкий [1] |
Температура плавления | 63 °С; 145 °Ф; 336 К [1] |
нерастворимый [1] | |
Давление пара | 0,003 мм рт.ст. (22,8°С) |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | взрывчатый [1] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 15 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 10 мг/м 3 (всего) ST 20 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Нитрапирин представляет собой органическое соединение формулы ClC 5 H 3 NCCl 3 и описывается как белое кристаллическое твердое вещество со сладким запахом. [2] Используется в качестве ингибитора нитрификации и бактерицида, который вносится в почвы для выращивания сельскохозяйственных культур. [3] с 1974 года. Нитрапирин был выставлен на рассмотрение Агентства по охране окружающей среды и признан безопасным для использования в 2005 году. [4] Нитрапирин является эффективным ингибитором нитрификации бактерий Nitrosomonas и, как было показано, резко снижает количество выбросов N 2 O из почвы. [3]
Синтез
[ редактировать ]Нитрапирин обычно получают фотохлорированием 2 метилпиридина - : [5]
- CH 3 -C 5 H 4 N + 4Cl 2 → CCl 3 -ClC 5 H 3 N + 4 HCl
Функция
[ редактировать ]Нитрапирин влияет на путь аммиачно-монооксигеназы (АМО) , [6] что важно для окисления NH 3 при нитрификации; [7] он также действует как ингибитор фермента уреазы в нитрифицирующих бактериях Nitrosomonas, [8] предотвращение гидролитического действия на мочевину . [9] [10] Его наносят на участок почвы и подавляют нитрификацию на 8–10 недель. Ингибирование уреазы специфически предотвращает следующую реакцию:
(NH 2 ) 2 CO + H 2 O → CO 2 + 2NH 3
Без этой способности Nitrosomonas не может производить нитрит, что препятствует нитрификации:
2НХ 4 + + 3O2 → 2NO2 − + 2 Н 2 О + 4 Н +
Деградация/разложение
[ редактировать ]Нитрапирин разлагается как в почве, так и в растениях. Само соединение имеет тенденцию не сохраняться в природе. Первичное разложение представляет собой гидролиз трихлорметильной функциональной группы, в результате чего образуется преимущественно 6-хлорпиколиновая кислота. [10] [11] который является единственным обнаруженным остатком в метаболизме растений.
Эффекты в сельском хозяйстве
[ редактировать ]В сельскохозяйственных условиях нитрапирин увеличивает задержку азота и уменьшает выщелачивание азота в корневой зоне. [12] Нитрапирин также повышает урожайность сельскохозяйственных культур и снижает выбросы газа N 2 O. [12] [13] Нитрапирин - не единственный продукт, вносимый в почву при выращивании сельскохозяйственных культур: в сочетании с мочевиной и мульчей биомасса пшеницы увеличилась на 33%, а общая урожайность увеличилась на 23%. [13] Общие выбросы N 2 O снизились на 66-75% по сравнению с экспериментами только с мочевиной, что позволяет предположить, что нитрапирин влияет на способность бактерий, окисляющих аммиак, участвовать в нитрификации и производить N 2 O. газ [13]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0136» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «2-ХЛОР-6-(ТРИХЛОРМЕТИЛ) ПИРИДИН (НИТРАПИРИН) | Управление по охране труда» . www.osha.gov . Проверено 24 апреля 2022 г.
- ^ Перейти обратно: а б Кийски, Харри; Диттмар, Генрих; Драч, Манфред; Восскамп, Ральф; Тренкель, Мартин Э.; Гуцер, Рейнхольд; Штеффенс, Гюнтер (21 марта 2016 г.), «Удобрения, 2 типа» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Компания KGaA, стр. 1–53, номер документа : 10.1002/14356007.n10_n01.pub2 , ISBN. 978-3-527-30673-2 , получено 24 апреля 2022 г.
- ^ «Красные факты — Нитрапирин — Агентство по охране окружающей среды США» (PDF) . Май 2005 года . Проверено 23 апреля 2005 г.
- ^ Пауэлл, Стивен Дж.; Проссер, Джеймс И. (1986). «Ингибирование окисления аммония нитрапирином в почве и жидкой культуре» . Прикладная и экологическая микробиология . 52 (4): 782–787. Бибкод : 1986ApEnM..52..782P . doi : 10.1128/aem.52.4.782-787.1986 . ПМК 239114 . ПМИД 16347171 .
- ^ Суббарао, ГВ; Накахара, К.; Уртадо, член парламента; Оно, Х.; Морета, Делавэр; Сальседо, AF; Ёшихаси, AT; Исикава, Т.; Ишитани, М.; Ониши-Камеяма, М.; Ёсида, М. (13 октября 2009 г.). «Доказательства биологического ингибирования нитрификации на брахиариев пастбищах » . Труды Национальной академии наук . 106 (41): 17302–17307. Бибкод : 2009PNAS..10617302S . дои : 10.1073/pnas.0903694106 . ISSN 0027-8424 . ПМК 2752401 . ПМИД 19805171 .
- ^ Чжоу, Сюэ; Ван, Шувэй; Ма, Шутан; Чжэн, Синькунь; Ван, Чжиюань; Лу, Чуньхуэй (декабрь 2020 г.). «Влияние широко используемых ингибиторов нитрификации - дициандиамида (DCD), 3,4-диметилпиразолфосфата (DMPP) и нитрапирина - на динамику почвенного азота и нитрификаторов в трех типичных рисовых почвах» . Геодерма . 380 : 114637. Бибкод : 2020Geode.380k4637Z . doi : 10.1016/j.geoderma.2020.114637 . ISSN 0016-7061 . S2CID 225028220 .
- ^ З. Амтул, Атта-ур-Рахман, Р. А. Сиддики, М. И. Чоудхари; «Химия и механизм ингибирования уреазы» Curr Med Chem. Июль 2002 г.;9(14):1323-48.
- ^ М.Э. Тренкель: «Медленное и контролируемое высвобождение и стабилизирующие удобрения: вариант повышения эффективности использования питательных веществ в сельском хозяйстве», 2-е изд.; IFA: Париж, 2010 г. ISBN 978-2-9523139-7-1
- ^ Перейти обратно: а б Дж. Х. Г. Сланген, П. Керкхофф; Ингибиторы нитрификации в сельском хозяйстве и садоводстве: обзор литературы
- ^ Справочник по агрохимикатам Джона Х. Монтгомери, 2-е изд.; Бока-Ратон: CRC Press, 1997. ISBN 1-56670-167-8
- ^ Перейти обратно: а б Уолт, Джеффри Д. (май 2004 г.). «Метаоценка агрономической и экологической эффективности нитрапирина с акцентом на производство кукурузы на Среднем Западе США» . Круговорот питательных веществ в агроэкосистемах . 69 (1): 23–41. дои : 10.1023/B:FRES.0000025287.52565.99 . ISSN 1385-1314 . S2CID 207636682 .
- ^ Перейти обратно: а б с Давар, Хадим; Хан, Аамир; Сардар, Камил; Фахад, Шах; Сауд, Шах; Датта, Рахул; Датчанин, Субхан (февраль 2021 г.). «Влияние ингибитора нитрификации нитрапирина и мульчи на выбросы N2O и эффективность использования удобрений с использованием методов отслеживания 15N» . Наука об общей окружающей среде . 757 : 143739. Бибкод : 2021ScTEn.757n3739D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.143739 . ISSN 0048-9697 . ПМИД 33229088 . S2CID 227158677 .