3-азидокумарин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-азидо- 2H -1-бензопиран-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H6N3OC9H6N3O2 | |
| Молярная масса | 188.166 g·mol −1 |
| Появление | Коричневый твердый |
| Температура плавления | От 108 до 112 ° C (от 226 до 234 ° F; от 381 до 385 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3-Азидокумарин — органическое соединение , которое используется в области биоконъюгации . Это производное кумарина , природного продукта и предшественника широко используемого кумадина . Азидокумарин стал широко применимым маркирующим агентом в различных биологических системах. В частности, он участвует в метко названной реакции щелчка с алкинами . [1] Биоконъюгация включает в себя мечение определенных клеточных компонентов и применима в таких областях, как протеомика и функциональная геномика, с помощью съемной флуоресцентной метки. [2]
Синтез
[ редактировать ]Обычным способом получения 3-азидокумарина является конденсация салицилового альдегида и N -ацетилглицина или нитроацетата. [3] Промежуточное соединение улавливается азидом натрия с образованием 3-азидокумарина. Изомерный продукт 4-азидокумарина (CAS# 42373-56-8) также можно получить из 4-гидроксикумарина через 4-хлорпроизводное, которое реагирует с азидом натрия. [4]
Использование
[ редактировать ]Это соединение используется для биоконъюгации. Мишень, содержащую концевую алкиновую функциональную группу, обрабатывают органическим азидом в присутствии Cu(I) катализатора . Полученный 1,2,3-триазол флуоресцирует. Основа кумарина выбрана для использования в качестве профлуорофора из-за ее небольшого размера, биосовместимости и способности легко манипулировать синтетически. [3] Иллюстрацией этого является маркировка биологических соединений, таких как белок кальмодулин . [5] Ни азидокумарин, ни алкиновый субстрат не флуоресцируют. Азидокумарин также инертен в биологических системах и нечувствителен к pH и растворителю. Были оценены различные соединения азидокумарина.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Р.А. Эванс (2007). «Появление азидо-алкинового 1,3-диполярного циклоприсоединения «клик» и его применение в науке о полимерах и модификации поверхности». Ауст. Дж. Хим. 60 (6): 384. дои : 10.1071/CH06457 .
- ^ Хермансон, GT Методы биоконъюгата ; Академическая пресса: Сан-Диего, 1996.
- ^ Jump up to: а б К. Ван; и др. (2004). «Флуорогенная реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения 3-азидокумаринов и ацетиленов». Орг. Летт. 6 (24): 4603–4606. дои : 10.1021/ol047955x . ПМИД 15548086 .
- ^ В. Штадльбауэр (1986). «Методы получения 4-азидо-2(1"Н»)-хинолонов [1]». Ежемесячные журналы по химии . 117 (11): 1305–1323. дои : 10.1007/BF00810876 . S2CID 92478401 .
- ^ Т. Фекнер; С. Ли; ММ Ли и МК Чан (2009). «Аналог пирролизина для химии белкового клика». Энджью. хим. Межд. Эд. 48 (9): 1633–1635. дои : 10.1002/anie.200805420 . ПМИД 19156778 .