Афлатоксин М ₁

Афлатоксин М ₁
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (6a R ,9a R )-9a-Гидрокси-4-метокси-2,3,6a,9a-тетрагидроциклопента[ c ]фуро[3',2':4,5]фуро[2,3- h ][1 ]бензопиран-1,11-дион
	Другие имена 4-Гидроксиафлатоксин В 1
Идентификаторы
Номер CAS	6795-23-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	АФМ1 ; АСМ 1
КЭБ	ЧЕБИ:78576 ;
ХимическийПаук	21169428 ;
Информационная карта ECHA	100.027.151
Номер ЕС	229-865-4 ;
КЕГГ	C16756 ;
ПабХим CID	15558498 ;
НЕКОТОРЫЙ	И3020О28И3 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40891797 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 17 Н 12 О 7
Молярная масса	328.276 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Афлатоксин М ₁ представляет собой химическое соединение класса афлатоксинов , группы микотоксинов, продуцируемых тремя видами Aspergillus – Aspergillus flavus , Aspergillus parasiticus и редким Aspergillus nomius , – которые загрязняют растения и растительные продукты.

Aspergillus flavus продуцирует только афлатоксины B-типа. Афлатоксин М ₁ представляет собой гидроксилированный метаболит афлатоксина В ₁ и может быть обнаружен в молоке или молочных продуктах, полученных от домашнего скота, который потреблял зараженный корм. Канцерогенная меньше , активность афлатоксина М ₁ у чувствительных видов примерно на порядок чем у афлатоксина В ₁ . Афлатоксин М ₁ обычно считают побочным продуктом детоксикации афлатоксина В ₁ . Основными источниками афлатоксинов в кормах являются арахис, шрот, кукуруза и хлопковый шрот . ^{[ 1 ]}

Химическая структура

Химическая структура афлатоксина М ₁ . Афлатоксин М ₁ представляет собой 4-гидроксипроизводное афлатоксина В ₁ и секретируется в молоко млекопитающих , потребляющих афлатоксин В ₁ . Афлатоксин М ₁ имеет относительную молекулярную массу 328 Да и имеет молекулярную формулу C ₁₇ H ₁₂ O ₇ . ^{[ 1 ]}

Источники воздействия

Афлатоксин М ₁ может быть обнаружен в молоке, в том числе в грудном молоке. У коров, овец, коз и буйволов, потреблявших корма, загрязненные афлатоксином В ₁ , афлатоксин М ₁ образуется в результате метаболического процесса в печени жвачных животных и выделяется с их молоком. Люди могут подвергнуться воздействию токсинов при употреблении зараженного молока и других продуктов питания. ^{[ 2 ]}

Патология

Эффект афлатоксина М ₁ был значительно слабее, чем афлатоксина В _1, при возникновении рака печени. Ограниченные исследования на животных проводились с целью определения токсичности афлатоксина М ₁ . Афлатоксин М ₁ обладает токсическими и канцерогенными свойствами. Токсичность афлатоксина М ₁ для утят и крыс, по-видимому, несколько меньше, чем токсичность афлатоксина В ₁ . Канцерогенность , вероятно, на один-два порядка меньше, чем у высококанцерогенного афлатоксина B ₁ .

Путь биоконверсии

Афлатоксин М ₁ (AFM1), основной гидроксилированный метаболит AFB1, обнаруживается в молоке (отсюда и обозначение М) млекопитающих, которых кормили зараженными кормами. Установлено, что перенос афлатоксина В ₁ (AFB1) в виде AFM1 в молоке дойных коров составляет от 0,3% до 6,2%. ^{[ 3 ]} Однако AFM1 также был обнаружен в молоке кормящих матерей. ^{[ 4 ]} В нескольких исследованиях сообщалось о канцерогенности ^{[ 5 ]} и иммуносупрессивное действие ^{[ 6 ]} аналогичен действию AFB1 как на людей, так и на других животных, хотя и с менее сильным эффектом. Однако AFM1 является единственным микотоксином, для которого установлены максимальные пределы остаточного содержания (MRL) в молоке. ^{[ 7 ]}

Токсикологическое исследование

Было проведено несколько исследований токсического действия афлатоксина М ₁ на лабораторных животных. Однако по сравнению с афлатоксином B ₁ относительно мало известно о токсичности афлатоксина M ₁ , главным образом из-за сложности получения достаточных количеств чистого соединения, необходимых для обширных испытаний на токсичность. ^{[ 8 ]}

Разновидность	Секс	Доза	Результат
Форель (мальки) до 12 месяцев ^{[ 9 ]}	Мужской	8 мкг/кг 4–64 мкг/кг (120 обработанных/группа) 800 мкг/кг	Нет опухолей (0/110) Реакция опухоли печени: 0,086 % 50 % опухолей через 9 месяцев
крысы Фишера ^{[ 10 ]}	Мужской	0 мкг/кг 0,5 мкг/кг 5 мкг/кг 50 мкг/кг	Рак печени 0 % неопластические узелки 0 % Рак печени 0 % неопластические узелки 0 % Рак печени 0 % неопластические узелки 0 % Рак печени 5 % неопластические узелки 16 %
крысы Фишера ^{[ 11 ]}	Мужской	1 мг/крыса	Рак печени 1 из 29

Генотоксичность

Способность афлатоксина B ₁ и афлатоксина M ₁ вызывать ДНК повреждение и генотоксичность была проверена на Drosophila melanogaster . Было обнаружено, что афлатоксин М ₁ является агентом, повреждающим ДНК, его активность составляет примерно одну треть активности афлатоксина В ₁ . ^{[ 12 ]}

Аналитические методы

Стали доступны многие методы определения афлатоксина М ₁ в молоке. В частности, картриджи для твердофазной коррекции и иммуноаффинной хроматографии предлагают хорошие возможности для эффективной очистки. Как тонкослойная хроматография (ТСХ), так и высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) являются адекватными методами разделения и определения афлатоксина М ₁ в экстрактах молока. Иммуноферментный анализ (ИФА) более популярен из-за простоты использования и свойств, способствующих быстрому скринингу и полуколичественному определению. ^{[ 13 ]}^{[ 8 ]} Определение афлатоксинов, как правило, дорогое и экологически вредное, поэтому ведется поиск новых материалов и технологий, одновременно экологически безопасных и недорогих ( рисовая шелуха как метод адсорбента ). ^{[ 14 ]}

Регулирование

Согласно недавнему обзору, проведенному Национальным институтом общественного здравоохранения и окружающей среды Нидерландов ( RIVM ) по поручению Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО), около 60 стран установили конкретные ограничения на афлатоксин М ₁ . В странах Европейского Союза обычно применяется максимальный уровень 0,05 мкг/кг молока. Некоторые страны Африки, Азии и Латинской Америки также предлагают этот уровень. Напротив, в США, а также в некоторых европейских и некоторых азиатских странах допускается максимальный уровень афлатоксина М ₁ в молоке 0,5 мкг/кг, что также является согласованным пределом МЕРКОСУР, применяемым в Латинской Америке. Предел 0,5 мкг/кг для афлатоксина М ₁ . Таким образом, максимально допустимый уровень афлатоксина М ₁ в молоке в ЕС является одним из самых низких в мире и основан на принципе ALARA (настолько низкий, насколько разумно достижимый). Учитывая попадание афлатоксина В в молоко и установленное неблагоприятное воздействие на здоровье животных, примерно 45 стран установили конкретные уровни содержания афлатоксина B ₁ в кормах для молочных животных. Чтобы обеспечить соблюдение максимальных уровней в молоке, предназначенном для потребления человеком, в ЕС также были установлены строгие максимальные уровни для кормов, которые могут потребляться дойными коровами. Ограничение в 0,005 мг/кг корма для молочного скота применяется в странах ЕС и новых государствах-членах, а также в странах Европейского Союза, но только в нескольких странах за пределами Европы. Этот уровень ниже уровня отсутствия эффекта у целевых животных. ^{[ нужна ссылка ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Оценка безопасности некоторых пищевых продуктов, содержащих микотоксины (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН. 2001. ISBN 92-4-166047-3 .
^ «Фокус на безопасность пищевых продуктов» . Афлатоксины в молоке . 67 (2012). Февраль 2012 года . Проверено 20 октября 2018 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Вельдман, А.; Мейс, Дж.; Борггрев, Г.; Херес-ван дер Тол, Дж. Перенос афлатоксина из коровьего корма в молоко. наук. 1992, 55, 163–168.
^ Джафари, Т.; Фаллах, А.А.; Хейри, С.; Фадаи, А.; Амини, С.А. Афлатоксин М1 в грудном молоке человека в Шахрекорде, Иран и связь с диетическими факторами. Пищевая добавка. Контам. Часть Б 2017, 10, 128–136.
^ Каллен, Дж. М.; Рубнер, Б.Х.; Се, Л.С.; Хайд, DM; Хси, Д.П. Канцерогенность пищевого афлатоксина M1 у самцов крыс Фишера по сравнению с афлатоксином B1
^ Луонго, Д.; Руссо, Р.; Балестриери, А.; Марзокко, С.; Бергамо, П.; Северино, Л. (2013). Исследование in vitro воздействия AFB1 и AFM1 на модель лимфобластоидных Т-клеток Jurkat человека. J. Иммунотоксикол., 11, 353–358.
^ Марчезе, С.; Поло, А.; Ариано, А.; Велотто, С.; Константини, С.; Северино, Л. (2018). «Афлатоксин B1 и M1: биологические свойства и их участие в развитии рака» . Токсины . 10 (6): 214. doi : 10.3390/toxins10060214 . ПМК 6024316 . ПМИД 29794965 .
^ Jump up to: ^а ^б ван Эгмонд, HP (1994). Афлатоксины в молоке. В: Итон, Д.Л. и Групман, Дж.Д. , ред. Токсикология афлатоксина: значение для здоровья человека, ветеринарии и сельского хозяйства. Сан-Диего, Калифорния, Academic Press, стр. 365–381.
^ Афлатоксины (монографии МАИР по выявлению канцерогенной опасности для человека) (PDF) . Июнь 2018 года . Проверено 14 марта 2024 г.
^ Каллен, Дж. М., Рубнер, Б. Х., Се, Л. С., Хайд, DM и Ше, DSP (1987). Канцерогенность пищевого афлатоксина М ₁ у самцов крыс Фишера сравнивается с афлатоксином В ₁ . Рак Рез., 47, 1913–1917.
^ Воган, Дж.Н.; Пальялунга, С. (14 ноября 1973 г.). «Канцерогенность синтетического афлатоксина М ₁ у крыс» (PDF) . Пищевая и косметическая токсикология . 12 (14 ноября 1973 г.): 381–384. дои : 10.1016/0015-6264(74)90012-1 . ПМИД 4374416 . Проверено 12 октября 2018 г.
^ Сибахара Т., Огава Х.И., Ре Х. и Фудзикава К. (1995). ДНК-повреждающая активность и генотоксичность афлатоксина М ₁ в соматических клетках in vivo Drosophila melanogaster. Мутагенез, 10, 161–164.
^ Ли, Сонгли; Мин, Ли; Ван, Банда; Ли, Даганг; Чжэн, Нань; Ван, Цзяци (28 апреля 2018 г.). «Наличие афлатоксина М1 в сыром молоке от производителей сухого детского молока в Китае» . Межд. Дж. Энвайрон. Рез. Общественное здравоохранение . 15 (5): 879. doi : 10.3390/ijerph15050879 . ПМК 5981918 . ПМИД 29710778 .
^ Скальони, Присцила Тессмер; Бадиале-Фурлонг, Элиана (15 мая 2016 г.). «Рисовая шелуха как адсорбент: новый аналитический подход к определению афлатоксинов в молоке» . Таланта . 152 (5): 423–431. дои : 10.1016/j.talanta.2016.02.042 . ПМИД 26992538 .

[fao-1] Jump up to: ^а ^б Оценка безопасности некоторых пищевых продуктов, содержащих микотоксины (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН. 2001. ISBN 92-4-166047-3 .

[in-2] «Фокус на безопасность пищевых продуктов» . Афлатоксины в молоке . 67 (2012). Февраль 2012 года . Проверено 20 октября 2018 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[3] Вельдман, А.; Мейс, Дж.; Борггрев, Г.; Херес-ван дер Тол, Дж. Перенос афлатоксина из коровьего корма в молоко. наук. 1992, 55, 163–168.

[4] Джафари, Т.; Фаллах, А.А.; Хейри, С.; Фадаи, А.; Амини, С.А. Афлатоксин М1 в грудном молоке человека в Шахрекорде, Иран и связь с диетическими факторами. Пищевая добавка. Контам. Часть Б 2017, 10, 128–136.

[5] Каллен, Дж. М.; Рубнер, Б.Х.; Се, Л.С.; Хайд, DM; Хси, Д.П. Канцерогенность пищевого афлатоксина M1 у самцов крыс Фишера по сравнению с афлатоксином B1

[6] Луонго, Д.; Руссо, Р.; Балестриери, А.; Марзокко, С.; Бергамо, П.; Северино, Л. (2013). Исследование in vitro воздействия AFB1 и AFM1 на модель лимфобластоидных Т-клеток Jurkat человека. J. Иммунотоксикол., 11, 353–358.

[7] Марчезе, С.; Поло, А.; Ариано, А.; Велотто, С.; Константини, С.; Северино, Л. (2018). «Афлатоксин B1 и M1: биологические свойства и их участие в развитии рака» . Токсины . 10 (6): 214. doi : 10.3390/toxins10060214 . ПМК 6024316 . ПМИД 29794965 .

[eg-8] Jump up to: ^а ^б ван Эгмонд, HP (1994). Афлатоксины в молоке. В: Итон, Д.Л. и Групман, Дж.Д. , ред. Токсикология афлатоксина: значение для здоровья человека, ветеринарии и сельского хозяйства. Сан-Диего, Калифорния, Academic Press, стр. 365–381.

[IARC2018_06_mono100F-23-9] Афлатоксины (монографии МАИР по выявлению канцерогенной опасности для человека) (PDF) . Июнь 2018 года . Проверено 14 марта 2024 г.

[cullen-10] Каллен, Дж. М., Рубнер, Б. Х., Се, Л. С., Хайд, DM и Ше, DSP (1987). Канцерогенность пищевого афлатоксина М ₁ у самцов крыс Фишера сравнивается с афлатоксином В ₁ . Рак Рез., 47, 1913–1917.

[wogan-11] Воган, Дж.Н.; Пальялунга, С. (14 ноября 1973 г.). «Канцерогенность синтетического афлатоксина М ₁ у крыс» (PDF) . Пищевая и косметическая токсикология . 12 (14 ноября 1973 г.): 381–384. дои : 10.1016/0015-6264(74)90012-1 . ПМИД 4374416 . Проверено 12 октября 2018 г.

[Shibahara-12] Сибахара Т., Огава Х.И., Ре Х. и Фудзикава К. (1995). ДНК-повреждающая активность и генотоксичность афлатоксина М ₁ в соматических клетках in vivo Drosophila melanogaster. Мутагенез, 10, 161–164.

[environment-13] Ли, Сонгли; Мин, Ли; Ван, Банда; Ли, Даганг; Чжэн, Нань; Ван, Цзяци (28 апреля 2018 г.). «Наличие афлатоксина М1 в сыром молоке от производителей сухого детского молока в Китае» . Межд. Дж. Энвайрон. Рез. Общественное здравоохранение . 15 (5): 879. doi : 10.3390/ijerph15050879 . ПМК 5981918 . ПМИД 29710778 .

[rice_husk-14] Скальони, Присцила Тессмер; Бадиале-Фурлонг, Элиана (15 мая 2016 г.). «Рисовая шелуха как адсорбент: новый аналитический подход к определению афлатоксинов в молоке» . Таланта . 152 (5): 423–431. дои : 10.1016/j.talanta.2016.02.042 . ПМИД 26992538 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]