Roquefortine c
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(3 E , 5A S , 10b R , 11A S ) -3-[(1 H -имидазол-5-ил) метилден] -10b- (2-метилбут-3-en-2-ил) -6,10b, 11,11a-тетрагидро-2 H -пиразино [1 ′, 2 ′: 1,5] пирроло [2,3- b ] индол-1,4 (3 ч , 5а ч ) -дионе | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 22 H 23 N 5 O 2 | |
| Молярная масса | 389.5 g/mol |
| Появление | Белый до невз белого твердого |
| Растворимый в этаноле, метаноле, DMF или DMSO | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Roquefortine C - микотоксин , который принадлежит к классу природных 2,5-дикетопиперазинов [ 1 ] Производится различными грибами , особенно видами из рода Penicillium . [ 2 ] Сначала он был выделен из штамма Penicillium Roqueforti , вида, коммерчески используемого в качестве источника протеолитических и липолитических ферментов во время созревания сыров, голубого, рокфорта , датского синего , Стилтона и Горгонзола .
Roquefortine C представляет собой циклодипептид микотоксин, полученный из циклоаколазина-дикетопиперазина (Trp-dehydro-his), и является относительно распространенным грибковым метаболитом, продуцируемым рядом видов Penicillium . Это также считается одним из наиболее важных грибковых загрязнений газированных напитков, пива, вина, мяса, сыра и хлеба. [ 3 ] В высоких дозах Roquefortine C классифицируется как токсичное соединение. [ 4 ] Хотя это мощный нейротоксин [ 5 ] [ 6 ] При высоких дозах при низких концентрациях от 0,05 до 1,47 мг/кг, которые встречаются у внутренних сыров, было обнаружено «безопасно для потребителя». [ 7 ] Механизмы, лежащие в основе его токсичности и метаболизма, были исследованы путем изучения его взаимодействия с цитохромами P450 ферментами млекопитающих. [ 4 ] В дополнение к этим токсичным свойствам, Roquefortine C, как сообщается, обладает бактериостатической активностью в отношении грамположительных бактерий , [ 8 ] но только в тех организмах, содержащих гемопротеины . [ 4 ] [ 9 ]
Roquefortine C содержит необычную электрондегидрогистидиновую часть, систему, которая обычно подвергается промышленной изомеризации при кислых, основных или фотохимических условиях для изорокефорта C, 3,12 двойной связи Z-изомера Roquefortine C. [ 10 ]
Однако изорокефорт C не является натуральным продуктом, и в отличие от Roquefortine C не связывает железо. Оба были синтезированы. [ 10 ]
Связанные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Borthwick Ad (2012). «2,5-дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биологически активные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ Kokkonen M, Jestoi M, Rizzo A (2005). «Влияние субстрата на производство микотоксина выбранных штаммов Penicillium ». Международный журнал продовольственной микробиологии . 99 (2): 207–14. doi : 10.1016/j.ijfoodmicro.2004.08.014 . PMID 15734568 .
- ^ Borthwick Ad, Da Costa NC (2017). «2,5-дикетопиперазины в пище и напитках: вкус и биологическая активность». Критические обзоры в области питания и питания . 57 (4): 718–742. doi : 10.1080/10408398.2014.911142 . PMID 25629623 . S2CID 1334464 .
- ^ Jump up to: а беременный в Анинат С., Хаяси Й, Андре Ф., Делафордж М (июль 2001 г.). «Молекулярные требования к ингибированию активности цитохрома P450 Roquefortine». Химические исследования в области токсикологии . 14 (9): 1259–1265. doi : 10.1021/tx015512l . PMID 11559041 .
- ^ SCBT «Roquefortine - мощный нейротоксин, продуцируемый, в частности, видами Penicillium » .
{{cite journal}}: CITE Journal требует|journal=( помощь ) - ^ Эпэ « Penicillium Roqueforti Оценка риска» .
{{cite journal}}: CITE Journal требует|journal=( помощь ) - ^ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (февраль 2001 г.). "Roquefortine C появление в голубом сыре" . J. Food Prot . 64 (2): 246–51. doi : 10.4315/0362-028x-64.2.246 . PMID 11271775 .
- ^ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (декабрь 1989 г.). «Антимикробное действие Roquefortine». Журнал патологии окружающей среды, токсикологии и онкологии . 10 (1–2): 41–44. PMID 2231314 .
- ^ Aninat C, Andre F, Delaforge M (апрель 2005 г.). «Окислительный метаболизм с помощью P450 и функциональной связи с системами оттока: модуляция токсичности микотоксина». Пищевые добавки и загрязняющие вещества . 22 (4): 361–368. doi : 10.1080/02652030500073287 . PMID 16019806 . S2CID 9880652 .
- ^ Jump up to: а беременный Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beaves MP, Joullie MM (апрель 2008 г.). «Общий синтез Roquefortine C и обоснование термодинамической стабильности изорокефорт C над Roquefortine C». Журнал Американского химического общества . 130 (19): 6281–6287. doi : 10.1021/ja800067q . PMID 18412344 .