Целентеразин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
6-(4-Гидроксифенил)-2-[(4-гидроксифенил)метил]-8-(фенилметил)-7H-имидазо[1,2-а]пиразин-3-он
| |
Другие имена
Ренилла Люцифер
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.164.960 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 26 Н 21 Н 3 О 3 | |
Молярная масса | 423.472 g·mol −1 |
Появление | Оранжево-желтые кристаллы |
Температура плавления | От 175 до 178 ° C (от 347 до 352 ° F; от 448 до 451 К) |
Поглощение | ε 435 = 9800 М −1 см −1 (метанол) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Коэлентеразин – это люциферин , молекула, излучающая свет после реакции с кислородом , обнаруженная у многих водных организмов восьми типов . [ 1 ] Это субстрат многих люцифераз, таких как Renilla reniformis люцифераза (Rluc), люцифераза Gaussia (Gluc), а также фотопротеинов , включая экворин и обелин . Все эти белки катализируют окисление этого вещества, реакция, каталогизированная EC 1.13.12.5 .
История
[ редактировать ]Целэнтеразин был выделен и охарактеризован одновременно двумя группами, изучавшими люминесцирующие организмы морскую анютину ( Renilla reniformis ) и книдарию Aequorea victoria соответственно. [ 2 ] [ 3 ] Обе группы независимо друг от друга обнаружили, что в обеих люминесцентных системах использовалось одно и то же соединение. Молекула была названа в честь ныне устаревшего типа кишечнополостных . Аналогичным образом, два основных метаболита – целентерамид и целентерамин – были названы в честь соответствующих функциональных групп . Хотя целентеразин был впервые обнаружен у Aequorea victoria , позже было показано, что они не синтезируют целентеразин, а получают его с пищей, в основном из ракообразных и веслоногих ракообразных. [ 4 ]
возникновение
[ редактировать ]Целентеразин широко встречается в морских организмах, включая:
- радиолярии
- гребневики
- книдарии, такие как Aequorea victoria , Obelia geniculata и Renilla reniformis.
- кальмары, такие как Watasenia scintillans и Vampyroteuthis infernalis.
- креветки, такие как Systellaspis debilis и Oplophorus gracilirostris.
- копеподы, такие как Pleuromamma xiphias и Gaussia Princeps.
- щетогнаты [ 5 ]
- рыбы , включая некоторые Neoscopelidae и Myctophidae
- иглокожие, такие как Amphiura filiformis
Соединение также было выделено из нелюминесцентных организмов, таких как атлантическая сельдь и несколько видов креветок , включая Pandalus Borealis и Pandalus Platyuros .
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез целентеразина в метридиях начинается с двух молекул тирозина и одной молекулы фенилаланина , и некоторые исследователи полагают, что он происходит в форме циклизованного пептида «Фе-Тир-Тир» (FYY). [ 6 ]
Многие представители рода Metridia также производят люциферазы, использующие это соединение. [ 7 ] некоторые из них секретируются во внеклеточное пространство, что является необычным свойством люцифераз. [ 8 ]
Характеристики
[ редактировать ]Целентеразин может кристаллизоваться в оранжево-желтые кристаллы. Молекула поглощает свет в ультрафиолетовом и видимом спектрах с пиком поглощения при 435 нм в метаноле, что придает молекуле желтый цвет. Молекула самопроизвольно окисляется в аэробных условиях или в некоторых органических растворителях, таких как диметилформамид и ДМСО, и предпочтительно хранится в метаноле или инертном газе .
Синтетические производные целентеразина
[ редактировать ]Для улучшения биофизических свойств производные целентеразина были синтезированы различными методами, в том числе многокомпонентными. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Шимомура, О. (2006). Биолюминесценция: химические основы и методы . Мировое научное издательство . стр. 159–65 . ISBN 978-981-256-801-4 .
- ^ Хори К., Шарбонно Х., Харт Р.К., Кормье М.Дж. (октябрь 1977 г.). «Структура нативного люциферина Renilla reinformis» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 74 (10): 4285–7. Бибкод : 1977PNAS...74.4285H . дои : 10.1073/pnas.74.10.4285 . ПМК 431924 . ПМИД 16592444 .
- ^ Шимомура О, Джонсон Ф.Х. (апрель 1975 г.). «Химическая природа систем биолюминесценции кишечнополостных» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 72 (4): 1546–9. Бибкод : 1975PNAS...72.1546S . дои : 10.1073/pnas.72.4.1546 . ПМЦ 432574 . ПМИД 236561 .
- ^ Хэддок С.Х., Риверс Т.Дж., Робисон Б.Х. (сентябрь 2001 г.). «Могут ли кишечнополостные вырабатывать целентеразин? Диетическая потребность в люциферине при биолюминесценции книдарий» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11148–51. Бибкод : 2001PNAS...9811148H . дои : 10.1073/pnas.201329798 . ПМК 58698 . ПМИД 11572972 .
- ^ Хэддок SHD, Дело JF (1994). «Биолюминесцентный хетогнат» (PDF) . Природа . 367 (6460): 225–26. Бибкод : 1994Natur.367..225H . дои : 10.1038/367225a0 . S2CID 4362422 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2008 г. Проверено 28 октября 2008 г.
- ^ Фрэнсис В.Р., Шанер, Северная Каролина, Кристиансон Л.М., Пауэрс М.Л., Хэддок С.Х. (30 июня 2015 г.). «Появление гомологов изопенициллин-N-синтазы в биолюминесцентных гребневиках и значение для биосинтеза целентеразина» . ПЛОС ОДИН . 10 (6): e0128742. Бибкод : 2015PLoSO..1028742F . дои : 10.1371/journal.pone.0128742 . ПМЦ 4488382 . ПМИД 26125183 .
- ^ Тесслер М., Гаффни Дж.П., Кроуфорд Дж.М., Траутман Э., Гуджарати Н.А., Алатало П. и др. (14 сентября 2018 г.). «Метридия люценс» . ПерДж . 6 : е5506. дои : 10.7717/peerj.5506 . ПМК 6140675 . ПМИД 30233994 .
- ^ Маркова С.В., Гольц С., Франк Л.А., Кальтхоф Б., Высоцкий Е.С. (январь 2004 г.). «Клонирование и экспрессия кДНК люциферазы морской копеподы Metridia longa. Новый секретируемый биолюминесцентный репортерный фермент» . Журнал биологической химии . 279 (5): 3212–7. дои : 10.1074/jbc.M309639200 . ПМИД 14583604 .
- ^ Весе В., Вуоколо Г. (2015). «Многокомпонентный синтез новых производных целентеразина, замещенных в положении C-3». Тетраэдр . 71 (46): 8781–85. дои : 10.1016/j.tet.2015.09.048 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Страница биолюминесценции, показывающая основные типы люциферина.
Внешние ссылки
[ редактировать ]СМИ, связанные с целентеразином, на Викискладе?