Целентеразин

Целентеразин
Имена
	Название ИЮПАК 6-(4-Гидроксифенил)-2-[(4-гидроксифенил)метил]-8-(фенилметил)-7H-имидазо[1,2-а]пиразин-3-он
	Другие имена Ренилла Люцифер
Идентификаторы
Номер CAS	55779-48-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:2311 ;
ХимическийПаук	2728 ;
Информационная карта ECHA	100.164.960
ПабХим CID	135445694 ;
НЕКОТОРЫЙ	3O1CB88RRD ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80204342 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 26 Н 21 Н 3 О 3
Молярная масса	423.472 g·mol −1
Появление	Оранжево-желтые кристаллы
Температура плавления	От 175 до 178 ° C (от 347 до 352 ° F; от 448 до 451 К)
Поглощение	ε 435 = 9800 М −1 см −1 (метанол)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Коэлентеразин – это люциферин , молекула, излучающая свет после реакции с кислородом , обнаруженная у многих водных организмов восьми типов . ^{[ 1 ]} Это субстрат многих люцифераз, таких как Renilla reniformis люцифераза (Rluc), люцифераза Gaussia (Gluc), а также фотопротеинов , включая экворин и обелин . Все эти белки катализируют окисление этого вещества, реакция, каталогизированная EC 1.13.12.5 .

История

Целэнтеразин был выделен и охарактеризован одновременно двумя группами, изучавшими люминесцирующие организмы морскую анютину ( Renilla reniformis ) и книдарию Aequorea victoria соответственно. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Обе группы независимо друг от друга обнаружили, что в обеих люминесцентных системах использовалось одно и то же соединение. Молекула была названа в честь ныне устаревшего типа кишечнополостных . Аналогичным образом, два основных метаболита – целентерамид и целентерамин – были названы в честь соответствующих функциональных групп . Хотя целентеразин был впервые обнаружен у Aequorea victoria , позже было показано, что они не синтезируют целентеразин, а получают его с пищей, в основном из ракообразных и веслоногих ракообразных. ^{[ 4 ]}

возникновение

Целентеразин широко встречается в морских организмах, включая:

радиолярии
гребневики
книдарии, такие как Aequorea victoria , Obelia geniculata и Renilla reniformis.
кальмары, такие как Watasenia scintillans и Vampyroteuthis infernalis.
креветки, такие как Systellaspis debilis и Oplophorus gracilirostris.
копеподы, такие как Pleuromamma xiphias и Gaussia Princeps.
щетогнаты ^{[ 5 ]}
рыбы , включая некоторые Neoscopelidae и Myctophidae
иглокожие, такие как Amphiura filiformis

Соединение также было выделено из нелюминесцентных организмов, таких как атлантическая сельдь и несколько видов креветок , включая Pandalus Borealis и Pandalus Platyuros .

Биосинтез

Биосинтез целентеразина в метридиях начинается с двух молекул тирозина и одной молекулы фенилаланина , и некоторые исследователи полагают, что он происходит в форме циклизованного пептида «Фе-Тир-Тир» (FYY). ^{[ 6 ]}

Многие представители рода Metridia также производят люциферазы, использующие это соединение. ^{[ 7 ]} некоторые из них секретируются во внеклеточное пространство, что является необычным свойством люцифераз. ^{[ 8 ]}

Характеристики

Целентеразин может кристаллизоваться в оранжево-желтые кристаллы. Молекула поглощает свет в ультрафиолетовом и видимом спектрах с пиком поглощения при 435 нм в метаноле, что придает молекуле желтый цвет. Молекула самопроизвольно окисляется в аэробных условиях или в некоторых органических растворителях, таких как диметилформамид и ДМСО, и предпочтительно хранится в метаноле или инертном газе .

Синтетические производные целентеразина

Для улучшения биофизических свойств производные целентеразина были синтезированы различными методами, в том числе многокомпонентными. ^{[ 9 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Шимомура, О. (2006). Биолюминесценция: химические основы и методы . Мировое научное издательство . стр. 159–65 . ISBN 978-981-256-801-4 .
^ Хори К., Шарбонно Х., Харт Р.К., Кормье М.Дж. (октябрь 1977 г.). «Структура нативного люциферина Renilla reinformis» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 74 (10): 4285–7. Бибкод : 1977PNAS...74.4285H . дои : 10.1073/pnas.74.10.4285 . ПМК 431924 . ПМИД 16592444 .
^ Шимомура О, Джонсон Ф.Х. (апрель 1975 г.). «Химическая природа систем биолюминесценции кишечнополостных» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 72 (4): 1546–9. Бибкод : 1975PNAS...72.1546S . дои : 10.1073/pnas.72.4.1546 . ПМЦ 432574 . ПМИД 236561 .
^ Хэддок С.Х., Риверс Т.Дж., Робисон Б.Х. (сентябрь 2001 г.). «Могут ли кишечнополостные вырабатывать целентеразин? Диетическая потребность в люциферине при биолюминесценции книдарий» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11148–51. Бибкод : 2001PNAS...9811148H . дои : 10.1073/pnas.201329798 . ПМК 58698 . ПМИД 11572972 .
^ Хэддок SHD, Дело JF (1994). «Биолюминесцентный хетогнат» (PDF) . Природа . 367 (6460): 225–26. Бибкод : 1994Natur.367..225H . дои : 10.1038/367225a0 . S2CID 4362422 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2008 г. Проверено 28 октября 2008 г.
^ Фрэнсис В.Р., Шанер, Северная Каролина, Кристиансон Л.М., Пауэрс М.Л., Хэддок С.Х. (30 июня 2015 г.). «Появление гомологов изопенициллин-N-синтазы в биолюминесцентных гребневиках и значение для биосинтеза целентеразина» . ПЛОС ОДИН . 10 (6): e0128742. Бибкод : 2015PLoSO..1028742F . дои : 10.1371/journal.pone.0128742 . ПМЦ 4488382 . ПМИД 26125183 .
^ Тесслер М., Гаффни Дж.П., Кроуфорд Дж.М., Траутман Э., Гуджарати Н.А., Алатало П. и др. (14 сентября 2018 г.). «Метридия люценс» . ПерДж . 6 : е5506. дои : 10.7717/peerj.5506 . ПМК 6140675 . ПМИД 30233994 .
^ Маркова С.В., Гольц С., Франк Л.А., Кальтхоф Б., Высоцкий Е.С. (январь 2004 г.). «Клонирование и экспрессия кДНК люциферазы морской копеподы Metridia longa. Новый секретируемый биолюминесцентный репортерный фермент» . Журнал биологической химии . 279 (5): 3212–7. дои : 10.1074/jbc.M309639200 . ПМИД 14583604 .
^ Весе В., Вуоколо Г. (2015). «Многокомпонентный синтез новых производных целентеразина, замещенных в положении C-3». Тетраэдр . 71 (46): 8781–85. дои : 10.1016/j.tet.2015.09.048 .

Внешние ссылки

Страница биолюминесценции, показывающая основные типы люциферина.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с целентеразином, на Викискладе?

[shimomura_2006-1] Jump up to: ^а ^б Шимомура, О. (2006). Биолюминесценция: химические основы и методы . Мировое научное издательство . стр. 159–65 . ISBN 978-981-256-801-4 .

[2] Хори К., Шарбонно Х., Харт Р.К., Кормье М.Дж. (октябрь 1977 г.). «Структура нативного люциферина Renilla reinformis» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 74 (10): 4285–7. Бибкод : 1977PNAS...74.4285H . дои : 10.1073/pnas.74.10.4285 . ПМК 431924 . ПМИД 16592444 .

[3] Шимомура О, Джонсон Ф.Х. (апрель 1975 г.). «Химическая природа систем биолюминесценции кишечнополостных» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 72 (4): 1546–9. Бибкод : 1975PNAS...72.1546S . дои : 10.1073/pnas.72.4.1546 . ПМЦ 432574 . ПМИД 236561 .

[4] Хэддок С.Х., Риверс Т.Дж., Робисон Б.Х. (сентябрь 2001 г.). «Могут ли кишечнополостные вырабатывать целентеразин? Диетическая потребность в люциферине при биолюминесценции книдарий» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11148–51. Бибкод : 2001PNAS...9811148H . дои : 10.1073/pnas.201329798 . ПМК 58698 . ПМИД 11572972 .

[5] Хэддок SHD, Дело JF (1994). «Биолюминесцентный хетогнат» (PDF) . Природа . 367 (6460): 225–26. Бибкод : 1994Natur.367..225H . дои : 10.1038/367225a0 . S2CID 4362422 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2008 г. Проверено 28 октября 2008 г.

[6] Фрэнсис В.Р., Шанер, Северная Каролина, Кристиансон Л.М., Пауэрс М.Л., Хэддок С.Х. (30 июня 2015 г.). «Появление гомологов изопенициллин-N-синтазы в биолюминесцентных гребневиках и значение для биосинтеза целентеразина» . ПЛОС ОДИН . 10 (6): e0128742. Бибкод : 2015PLoSO..1028742F . дои : 10.1371/journal.pone.0128742 . ПМЦ 4488382 . ПМИД 26125183 .

[7] Тесслер М., Гаффни Дж.П., Кроуфорд Дж.М., Траутман Э., Гуджарати Н.А., Алатало П. и др. (14 сентября 2018 г.). «Метридия люценс» . ПерДж . 6 : е5506. дои : 10.7717/peerj.5506 . ПМК 6140675 . ПМИД 30233994 .

[8] Маркова С.В., Гольц С., Франк Л.А., Кальтхоф Б., Высоцкий Е.С. (январь 2004 г.). «Клонирование и экспрессия кДНК люциферазы морской копеподы Metridia longa. Новый секретируемый биолюминесцентный репортерный фермент» . Журнал биологической химии . 279 (5): 3212–7. дои : 10.1074/jbc.M309639200 . ПМИД 14583604 .

[9] Весе В., Вуоколо Г. (2015). «Многокомпонентный синтез новых производных целентеразина, замещенных в положении C-3». Тетраэдр . 71 (46): 8781–85. дои : 10.1016/j.tet.2015.09.048 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]