Jump to content

Целентеразин

Целентеразин
Имена
Название ИЮПАК
6-(4-Гидроксифенил)-2-[(4-гидроксифенил)метил]-8-(фенилметил)-7H-имидазо[1,2-а]пиразин-3-он
Другие имена
Ренилла Люцифер
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.164.960 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 26 Н 21 Н 3 О 3
Молярная масса 423.472  g·mol −1
Появление Оранжево-желтые кристаллы
Температура плавления От 175 до 178 ° C (от 347 до 352 ° F; от 448 до 451 К)
Поглощение ε 435 = 9800 М −1 см −1 (метанол) [ 1 ]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Коэлентеразин – это люциферин , молекула, излучающая свет после реакции с кислородом , обнаруженная у многих водных организмов восьми типов . [ 1 ] Это субстрат многих люцифераз, таких как Renilla reniformis люцифераза (Rluc), люцифераза Gaussia (Gluc), а также фотопротеинов , включая экворин и обелин . Все эти белки катализируют окисление этого вещества, реакция, каталогизированная EC 1.13.12.5 .

Целэнтеразин был выделен и охарактеризован одновременно двумя группами, изучавшими люминесцирующие организмы морскую анютину ( Renilla reniformis ) и книдарию Aequorea victoria соответственно. [ 2 ] [ 3 ] Обе группы независимо друг от друга обнаружили, что в обеих люминесцентных системах использовалось одно и то же соединение. Молекула была названа в честь ныне устаревшего типа кишечнополостных . Аналогичным образом, два основных метаболита – целентерамид и целентерамин – были названы в честь соответствующих функциональных групп . Хотя целентеразин был впервые обнаружен у Aequorea victoria , позже было показано, что они не синтезируют целентеразин, а получают его с пищей, в основном из ракообразных и веслоногих ракообразных. [ 4 ]

возникновение

[ редактировать ]

Целентеразин широко встречается в морских организмах, включая:

Соединение также было выделено из нелюминесцентных организмов, таких как атлантическая сельдь и несколько видов креветок , включая Pandalus Borealis и Pandalus Platyuros .

Биосинтез

[ редактировать ]

Биосинтез целентеразина в метридиях начинается с двух молекул тирозина и одной молекулы фенилаланина , и некоторые исследователи полагают, что он происходит в форме циклизованного пептида «Фе-Тир-Тир» (FYY). [ 6 ]

Многие представители рода Metridia также производят люциферазы, использующие это соединение. [ 7 ] некоторые из них секретируются во внеклеточное пространство, что является необычным свойством люцифераз. [ 8 ]

Характеристики

[ редактировать ]

Целентеразин может кристаллизоваться в оранжево-желтые кристаллы. Молекула поглощает свет в ультрафиолетовом и видимом спектрах с пиком поглощения при 435 нм в метаноле, что придает молекуле желтый цвет. Молекула самопроизвольно окисляется в аэробных условиях или в некоторых органических растворителях, таких как диметилформамид и ДМСО, и предпочтительно хранится в метаноле или инертном газе .

Синтетические производные целентеразина

[ редактировать ]

Для улучшения биофизических свойств производные целентеразина были синтезированы различными методами, в том числе многокомпонентными. [ 9 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Шимомура, О. (2006). Биолюминесценция: химические основы и методы . Мировое научное издательство . стр. 159–65 . ISBN  978-981-256-801-4 .
  2. ^ Хори К., Шарбонно Х., Харт Р.К., Кормье М.Дж. (октябрь 1977 г.). «Структура нативного люциферина Renilla reinformis» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 74 (10): 4285–7. Бибкод : 1977PNAS...74.4285H . дои : 10.1073/pnas.74.10.4285 . ПМК   431924 . ПМИД   16592444 .
  3. ^ Шимомура О, Джонсон Ф.Х. (апрель 1975 г.). «Химическая природа систем биолюминесценции кишечнополостных» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 72 (4): 1546–9. Бибкод : 1975PNAS...72.1546S . дои : 10.1073/pnas.72.4.1546 . ПМЦ   432574 . ПМИД   236561 .
  4. ^ Хэддок С.Х., Риверс Т.Дж., Робисон Б.Х. (сентябрь 2001 г.). «Могут ли кишечнополостные вырабатывать целентеразин? Диетическая потребность в люциферине при биолюминесценции книдарий» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11148–51. Бибкод : 2001PNAS...9811148H . дои : 10.1073/pnas.201329798 . ПМК   58698 . ПМИД   11572972 .
  5. ^ Хэддок SHD, Дело JF (1994). «Биолюминесцентный хетогнат» (PDF) . Природа . 367 (6460): 225–26. Бибкод : 1994Natur.367..225H . дои : 10.1038/367225a0 . S2CID   4362422 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2008 г. Проверено 28 октября 2008 г.
  6. ^ Фрэнсис В.Р., Шанер, Северная Каролина, Кристиансон Л.М., Пауэрс М.Л., Хэддок С.Х. (30 июня 2015 г.). «Появление гомологов изопенициллин-N-синтазы в биолюминесцентных гребневиках и значение для биосинтеза целентеразина» . ПЛОС ОДИН . 10 (6): e0128742. Бибкод : 2015PLoSO..1028742F . дои : 10.1371/journal.pone.0128742 . ПМЦ   4488382 . ПМИД   26125183 .
  7. ^ Тесслер М., Гаффни Дж.П., Кроуфорд Дж.М., Траутман Э., Гуджарати Н.А., Алатало П. и др. (14 сентября 2018 г.). «Метридия люценс» . ПерДж . 6 : е5506. дои : 10.7717/peerj.5506 . ПМК   6140675 . ПМИД   30233994 .
  8. ^ Маркова С.В., Гольц С., Франк Л.А., Кальтхоф Б., Высоцкий Е.С. (январь 2004 г.). «Клонирование и экспрессия кДНК люциферазы морской копеподы Metridia longa. Новый секретируемый биолюминесцентный репортерный фермент» . Журнал биологической химии . 279 (5): 3212–7. дои : 10.1074/jbc.M309639200 . ПМИД   14583604 .
  9. ^ Весе В., Вуоколо Г. (2015). «Многокомпонентный синтез новых производных целентеразина, замещенных в положении C-3». Тетраэдр . 71 (46): 8781–85. дои : 10.1016/j.tet.2015.09.048 .
[ редактировать ]
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0dcd7c2f3bb0a717e30a072f31f5f2be__1701608640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0d/be/0dcd7c2f3bb0a717e30a072f31f5f2be.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Coelenterazine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)