Трифенилфосфин дихлорид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дихлортри(фенил)-λ 5 -фосфан | |||
| Другие имена
Дихлортрифенилфосфоран
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.107.819 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 18 Н 15 Cl 2 П | |||
| Молярная масса | 333.19 g/mol | ||
| Температура плавления | 176 ° С (349 ° F, 449 К) [ 1 ] 85-100 °С [ 2 ] | ||
| Реагирует | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Фосфораны Трифенилфосфин трихлорид фосфора Пентахлорид фосфора Галогениды фосфора Тетрафенилфосфоний хлорид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Трифенилфосфиндихлорид , (C 6 H 5 ) 3 PCl 2 , представляет собой хлорирующий агент, широко используемый в органической химии. Приложения включают преобразование спиртов и простых эфиров в алкилхлориды , расщепление эпоксидов до вицинальных дихлоридов и хлорирование карбоновых кислот до ацилхлоридов . [ 2 ]
Структура
[ редактировать ]В полярных растворителях, таких как ацетонитрил , Ph 3 PCl 2 принимает структуру ионной соли фосфония , [Ph 3 PCl + ]Cl − , [ 3 ] тогда как в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир , он существует в виде несольватированной тригонально-бипирамидальной молекулы. [ 4 ] Два [Ph 3 PCl + ] виды также могут принимать необычную двухъядерную ионную структуру - оба взаимодействуют с Cl − через длинные контакты Cl–Cl. [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Трифенилфосфиндихлорид обычно получают в свежем виде добавлением хлора к трифенилфосфину .
- Ф 3 П + Cl 2 → Ф 3 PCl 2
Оба реагента обычно используются в растворе для обеспечения правильной стехиометрии . [ 2 ]
Ph 3 PCl 2 также можно получить реакцией дихлорида иодбензола (PhICl 2 ) и трифенилфосфина. [ 5 ]
Альтернативно, Ph 3 PCl 2 может быть получен хлорированием оксида трифенилфосфина , например, трихлоридом фосфора , как в оригинальном синтезе Гриньяра 1931 года. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Виктор Гриньяр , Ж. Савар (1931). Известия Академии наук . 192 :592–5.
{{cite journal}}: Отсутствует или пусто|title=( помощь ) - ^ Перейти обратно: а б с e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза , дои : 10.1002/047084289X.rt371
- ^ Перейти обратно: а б С.М. Годфри; Калифорния Маколифф; Р.Г. Причард; Дж. М. Шеффилд (1996). «Рентгеновское кристаллорграфическое исследование реагента Ph3PCl2; не с переносом заряда, R3P–Cl–Cl, тригонально-бипирамидальный или [R3PCl]Cl, а необычный двухъядерный ионный вид, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl, содержащий длинный Cl –Cl контакты". Химические коммуникации (22): 2521–2522. дои : 10.1039/CC9960002521 .
- ^ С.М. Годфри; Калифорния Маколифф; Дж. М. Шеффилд (1998). «Структурная зависимость реагента Ph3PCl2 от природы растворителя как в твердом состоянии, так и в растворе; Рентгенокристаллическая структура тригонально-бипирамидального Ph3PCl2, первого структурно охарактеризованного пятикоординационного соединения R3PCl2». хим. Коммун. (8): 921–922. дои : 10.1039/a800820e .
- ^ Карл, М.С., Шимокура, Г.К. и Мерфи, Г.К. (2016), Дихлорид йодбензола при этерификации и амидировании карбоновых кислот: синтез Ph3PCl2 in-situ. Евро. Дж. Орг. хим. , 2016: 3930–3933. {{DOI:10.1002/ejoc.201600714}}