Виктор Гриньяр
Виктор Гриньяр | |
---|---|
Рожденный | Шербур , Франция | 6 мая 1871 г.
Умер | 13 декабря 1935 г. (64 года) Лион , Франция |
Место отдыха | Кладбище Гильотьер , Лион |
Альма-матер | Лионский университет |
Известный | Реакция Гриньяра реактив Гриньяра |
Супруг | Огюстин Мари Булан |
Дети | Роджер Гриньяр |
Награды | Нобелевская премия по химии (1912 г.) Медаль Лавуазье (1912 г.) |
Научная карьера | |
Поля | Органическая химия |
Учреждения | Университет Нанси |
Докторантура | Филипп Барбье [1] |
Франсуа Огюст Виктор Гриньяр (6 мая 1871 — 13 декабря 1935) — французский химик , лауреат Нобелевской премии. [2] [3] за открытие одноименного реактива Гриньяра и реакции Гриньяра , которые важны для образования углерод-углеродных связей . Некоторые из своих экспериментов он также записывал в свои лабораторные тетради. [4] [5]
Биография [ править ]
Гриньяр был сыном парусника. Он был трудолюбивым студентом, и его описывали как человека скромного и дружелюбного. У него также был талант к математике. [1] После попытки получить специализацию по математике Гриньяр провалил вступительные экзамены, прежде чем его призвали в армию в 1892 году. [6] [7] После года службы он вернулся, чтобы продолжить изучение математики в Лионском университете и, наконец, получил степень Licencié ès Sciences Mathématiques в 1894 году. [8] [9] В декабре того же года он перешел на химию и начал работать с профессорами Филиппом Барбье (1848–1922) и Луи Буво (1864–1909). После работы со стереохимией и энинами Гриньяра эта тема не впечатлила, и он спросил Барбье о новом направлении его докторских исследований. [10] Барбье посоветовал Гриньяру изучить, как неудачная реакция Зайцева с использованием цинка оказалась успешной с низкими выходами после замены магния . [11] [10] Они стремились синтезировать спирты из алкилгалогенидов , альдегидов , кетонов и алкенов . [10] Гриньяр предположил, что альдегид или кетон предотвращают реакцию магния с алкилгалогенидом, что объясняет низкие выходы. Он проверил свою гипотезу, сначала добавив опилки алкилгалогенида и магния к раствору безводного эфира, а затем добавив альдегид или кетон. Это привело к резкому увеличению выхода реакции. [10]
Пару лет спустя Гриньяру удалось выделить промежуточное соединение. [11] Он нагрел смесь магниевой стружки и изобутилиодида и добавил к смеси сухой этиловый эфир, наблюдая за реакцией. [1] Продукт известен как реактив Гриньяра. Названное в его честь это магнийорганическое соединение (R-MgX) (R = алкил; X = галоген) легко реагирует с кетонами, альдегидами и алкенами с образованием соответствующих спиртов с впечатляющими выходами. Гриньяр открыл синтетическую реакцию, которая теперь носит его имя ( реакция Гриньяра ), в 1900 году. В 1901 году он опубликовал свою докторскую диссертацию под названием «Тезисы о сочетаниях магнийорганических соединений и их применении в синтезе кислот, спиртов и др.». «гидрокарбюраторы». [12] Он стал преподавателем органической химии в Университете Нанси в 1909 году, а в 1910 году получил звание профессора. [1] В 1912 году он и Поль Сабатье (1854–1941) были удостоены Нобелевской премии по химии . [13] [14] Во время Первой мировой войны он изучал боевые отравляющие вещества вместе с Жоржем Урбеном в Университете Сорбонны , в частности, производство фосгена и обнаружение горчичного газа . [11] В 1918 году Гриньяр обнаружил, что йодид натрия можно использовать в качестве боевого испытания горчичного газа. Йодид натрия превращает иприт в дийоддиэтилсульфид, который кристаллизуется легче, чем иприт. Этот тест мог обнаружить всего 0,01 грамма иприта в одном кубическом метре воздуха и успешно использовался на поле боя. [10] Его коллегой с немецкой стороны был другой химик, лауреат Нобелевской премии, Фриц Хабер . [15]
Гриньяр умер 13 декабря 1935 года в Лионе в возрасте 64 лет. [16] [17] К тому времени было опубликовано около 6000 статей, в которых сообщалось о применении реакции Гриньяра. [18]
Реакция Гриньяра [ править ]
Гриньяр наиболее известен разработкой нового метода создания углерод-углеродных связей с использованием магния для соединения кетонов и алкилгалогенидов. [19] Эта реакция имеет важное значение в органическом синтезе . Это происходит в два этапа:
- Образование « реагента Гриньяра », который представляет собой магнийорганическое соединение, полученное в результате реакции галогенорганического соединения RX (R = алкил или арил ; и X представляет собой галогенид , обычно бромид или йодид ) с металлическим магнием . Реагент Гриньяра обычно описывается общей химической формулой R-Mg-X, хотя его структура более сложна.
- Добавление карбонила , при котором кетон или альдегид к раствору, содержащему реактив Гриньяра, добавляют . Атом углерода, связанный с Mg, переходит на карбонильный атом углерода, а кислород карбонильного углерода присоединяется к магнию, образуя алкоксид . Этот процесс является примером нуклеофильного присоединения к карбонилу. После добавления реакционную смесь обрабатывают водным раствором кислоты с получением спирта, а соли магния впоследствии отбрасывают.
Военная служба [ править ]
Гриньяр был призван во французскую армию в рамках обязательной военной службы в 1892 году. За два года своей первой службы он дослужился до звания капрала. [20] Он был демобилизован в 1894 году и вернулся в Лион, чтобы продолжить образование. [20] Он был награжден медалью Почетного легиона и стал кавалером в 1912 году после получения Нобелевской премии. [20] Когда разразилась Первая мировая война, Гриньяра снова призвали в армию, сохранив звание капрала. [20] Его поставили на караульную службу, и он прослужил там несколько месяцев, пока не был доведен до сведения Генерального штаба. [20] Гриньяр носил свою медаль Почетного легиона, несмотря на приказ начальства снять ее. [20] Изучив Гриньяра, в Генеральном штабе решили, что он больше подходит для исследовательской работы, чем для службы в карауле, поэтому его направили в отдел взрывчатых веществ. [20] Исследования Гриньяра перешли к противоядиям от химического оружия, когда производство тротила перестало быть устойчивым, и в конечном итоге Гриньяру было поручено исследовать новое химическое оружие для французской армии. [20]
Почести [ править ]
- 1912: Нобелевская премия по химии за открытие реактива Гриньяра (разделил награду с французом Полем Сабатье ).
- 1912: Медаль Лавуазье , Химическое общество Франции. [8]
- 1933: Почётный легион , командующий. [1]
Примечания [ править ]
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и Ньюболд, Брайан Т. (октябрь 2001 г.). «Виктор Гриньяр, предшественник органического синтеза» . Бесплатная библиотека . Канадские химические новости. стр. 25–28 . Проверено 18 июля 2020 г.
Виктор Гриньяр был блестящим французским химиком, прославившимся в 29 лет благодаря открытию магнийорганических галогенидов и их универсальности в химическом синтезе.
- ^ «Франсуа Огюст Виктор Гриньяр | Энциклопедия.com» . www.энциклопедия.com . Проверено 19 мая 2024 г.
- ^ «Гриньяр, Франсуа Огюст Виктор | Энциклопедия.com» . www.энциклопедия.com . Проверено 19 мая 2024 г.
- ^ Уолмсли, Джудит А.; Уолмсли, Фрэнк (1975). Между алхимией и технологией: Химическая лаборатория . Прентис-Холл. п. 6. ISBN 978-0-13-075945-0 .
- ^ Най, Мэри Джо (29 марта 2024 г.). Наука в провинциях: научные сообщества и провинциальное руководство во Франции, 1860–1930 гг . Университет Калифорнии Пресс. п. 298. ИСБН 978-0-520-31262-3 .
- ^ Вишняк, Хайме (25 августа 2018 г.). «Франсуа Огюст Виктор Гриньяр». Химическое образование (на испанском языке). 15 (4). Национальный автономный университет Мексики: 425. doi : 10.22201/fq.18708404e.2004.4.66168 . ISSN 1870-8404 . S2CID 190081849 .
- ^ МакМюррей, Эмили Дж. (1995). Известные учёные ХХ века: Ф.К. Гейл Исследования. п. 819. ИСБН 978-0-8103-9183-3 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Нобелевская премия по химии 1912 года — Виктор Гриньяр» . NobelPrize.org . 11 мая 1900 года . Проверено 6 июля 2021 г.
- ^ Баррет, Роланд (10 июля 2018 г.). Медицинская химия: Основы . Эльзевир. п. 146. ИСБН 978-0-08-102760-8 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и Най, Мэри Джо. (1986). Наука в провинции: научные сообщества и провинциальное руководство во Франции, 1860–1930 гг . Беркли: Издательство Калифорнийского университета. ISBN 0-520-05561-6 . OCLC 12081738 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Ходсон, Дерек (февраль 1987 г.). «Виктор Гриньяр (1871–1935)». Химия в Британии . 23 : 141–142.
- ^ «Филипп Барбье (1848–1922) и Виктор Гриньяр (1871–1935): пионеры магнийорганической химии» (PDF) . Синфакты . 14 (10): А155–А159. 2018. doi : 10.1055/s-0037-1609791 .
- ^ «Нобелевская премия по химии 1912 года» . NobelPrize.org . Проверено 18 ноября 2018 г.
- ^ «Гриньяр, Виктор | Энциклопедия.com» . www.энциклопедия.com . Проверено 19 мая 2024 г.
- ^ Медицинские аспекты химической войны . Государственная типография. 2008. с. 15.
- ^ Американский журнал науки . Джей Ди и ES Дана. 1936. с. 160.
- ^ Вернер, Хельмут (16 декабря 2008 г.). Вехи в химии органопереходных металлов: личный взгляд . Springer Science & Business Media. п. 81. ИСБН 978-0-387-09848-7 .
- ^ «Виктор Гриньяр | Нобелевская премия по синтезу и органической химии | Британника» . www.britanica.com . 2 мая 2024 г. Проверено 18 мая 2024 г.
- ^ В. Гриньяр (1900). «О некоторых новых металлоорганических соединениях магния и их применении для синтеза спиртов и углеводородов» . Счет Возвращает . 130 :1322.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час Дирингер, Рэйчел; Норт, Хантер; Льюис, Дэвид (17 сентября 2018 г.). «Филипп Барбье (1848–1922) и Виктор Гриньяр (1871–1935): пионеры магнийорганической химии» (PDF) . Синформ . 50 : 156–158. [ постоянная мертвая ссылка ]
Ссылки [ править ]
- Г.Брэм; Э. Пералес; Негрель; М. Шанон (1997). «Виктор Гриньяр и рождение его реагента». Доклады Академии наук, серия IIВ . 325 (4): 235–240. Бибкод : 1997CRASB.325..235B . дои : 10.1016/S1251-8069(97)88283-8 .
- Блондель-Мегрелис М (2004). «Конференция Виктора Гриньяра и трактат по органической химии». Химические новости . 275 : 35–45.
- Ходсон, Д. (1987). «Виктор Гриньяр (1871–1935)». Химия в Британии . 23 : 141–2.
- Филипп Жоссо (2002). «Гриньяр и терпены». Химические новости . 258 :30.
Внешние ссылки [ править ]
- Виктор Гриньяр на Nobelprize.org включая Нобелевскую лекцию 11 декабря 1912 г. « Использование магнийорганических соединений в препаративной органической химии».
- Отчеты