4-Нитрохлорбензол

4-нитрохлорбензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-хлор-4-нитробензол
	Другие имена 4-Хлор-1-нитробензол ; 4-хлорнитробензол ; п -Нитрохлорбензол ; ПНКБО
Идентификаторы
Номер CAS	100-00-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21106020 ;
Информационная карта ECHA	100.002.554
КЕГГ	C14456 ;
ПабХим CID	7474 ;
НЕКОТОРЫЙ	CVL66U249D ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5020281 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 4 Cl NO 2
Молярная масса	157.55 g·mol −1
Появление	Светло-желтое твердое вещество
Запах	сладкий
Плотность	1,52 г/см 3 (20 °С)
Температура плавления	83,6 ° С (182,5 ° F; 356,8 К)
Точка кипения	242,0 ° С (467,6 ° F; 515,1 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Растворимость в других растворителях	Растворим в толуоле, эфире, ацетоне, горячем этаноле.
Давление пара	0,2 мм рт.ст. (30°С)
Опасности
точка возгорания	12 ° C (54 ° F; 285 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	812 мг/кг (крыса, перорально) ; 1414 мг/кг (мыши, перорально) ; 440 мг/кг (мыши, перорально) ; 420 мг/кг (крыса, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	164 мг/м 3 (кот, 7 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 1 мг/м 3 [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	Что
IDLH (Непосредственная опасность)	Са [100 мг/м 3 ]
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

4-Нитрохлорбензол – органическое соединение формулы ClC ₆ H ₄ NO ₂ . Это бледно-желтое твердое вещество. 4-Нитрохлорбензол является распространенным промежуточным продуктом в производстве ряда промышленно полезных соединений, включая антиоксиданты, обычно встречающиеся в каучуке . Другие изомеры формулы ClC ₆ H ₄ NO ₂ включают 2-нитрохлорбензол и 3-нитрохлорбензол.

Подготовка

4-Нитрохлорбензол получают в промышленности нитрованием хлорбензола :

ClC ₆ H ₅ + HNO ₃ → ClC ₆ H ₄ NO ₂ + H ₂ O

Эта реакция дает как 2-, так и 4-нитропроизводные в соотношении примерно 1:2. Эти изомеры разделяют сочетанием кристаллизации и перегонки. ^{[ 2 ]} 4-Нитрохлорбензол был первоначально получен нитрованием 4 -бромхлорбензола Холлеманом и его сотрудниками. ^{[ 3 ]}

Приложения

4-Нитрохлорбензол является промежуточным продуктом при получении множества производных. Нитрование дает 2,4-динитрохлорбензол и 3,4-дихлорнитробензол . Восстановление металлическим железом дает 4-хлоранилин . Электроноакцепторная природа присоединенной нитрогруппы делает бензольное кольцо особенно восприимчивым к нуклеофильному ароматическому замещению , в отличие от родственного хлорбензола. Таким образом, сильные нуклеофилы гидроксид, метоксид , фторид и амид вытесняют хлорид с образованием соответственно 4-нитрофенола , 4-нитроанизола, 4-фторнитробензола и 4-нитроанилина . ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

Другое применение 4-нитрохлорбензола — его конденсация с анилином с получением 4-нитродифениламина. Восстановительное алкилирование нитрогруппы дает вторичные ариламины, которые являются полезными антиоксидантами для каучука.

4-Нитрохлорбензол является предшественником противолепрозного препарата дапсона ( 4-[(4-аминобензол)сульфонил]анилина). ^{[ 2 ]}

Безопасность

США Национальный институт безопасности и гигиены труда считает 4-нитрохлорбензол потенциальным профессиональным канцерогеном. ^{[ 5 ]} Управлением по охране труда установлено предельно допустимая концентрация 1 мг/м. ³ Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене рекомендует предельно допустимую концентрацию в воздухе 0,64 мг/м. ³ в среднем за восемь часов. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0452» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
^ «Нитрование смешанных дигалогенбензолов» Сборник химических предприятий Нидерландов и Бельгии. Амстердам, 1915 год; стр. 204-235.
^ Брюстер, Рэй К.; Гренинг, Теодор (1934). «п-Нитродифениловый эфир». Органические синтезы . 14:66 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0066 .
^ CDC - Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH): п-нитрохлорбензол.
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
^ Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси - Информационный бюллетень об опасных веществах

[PGCH-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0452» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .

[3] «Нитрование смешанных дигалогенбензолов» Сборник химических предприятий Нидерландов и Бельгии. Амстердам, 1915 год; стр. 204-235.

[4] Брюстер, Рэй К.; Гренинг, Теодор (1934). «п-Нитродифениловый эфир». Органические синтезы . 14:66 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0066 .

[5] CDC - Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH): п-нитрохлорбензол.

[6] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[7] Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси - Информационный бюллетень об опасных веществах

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]