2-гептанон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Гептан-2-он | |
| Другие имена
Амилметилкетон
Бутилацетон Метил -н -амилкетон Метилпентилкетон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.426 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 14 О | |
| Молярная масса | 114.18 g/mol |
| Появление | Прозрачная жидкость |
| Запах | банановый, фруктовый [ 2 ] |
| Плотность | 0,8 г/мл |
| Температура плавления | -35,5 ° C (-31,9 ° F; 237,7 К) |
| Точка кипения | 151 ° С (304 ° F; 424 К) |
| 0,4% по весу | |
| Давление пара | 3 мм рт.ст. (20°С) [ 2 ] |
| -80.50·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 39 ° С (102 ° F; 312 К) |
| 393 ° С (739 ° F, 666 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1,1% при 151 °F (66 °C) — 7,9% при 250 °F (121 °C) [ 2 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1670 мг/кг (крыса, перорально) 750 мг/кг (мыши, перорально) [ 3 ] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 2000 частей на миллион (морская свинка, 14,8 часа) [ 3 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 100 частей на миллион (465 мг/м 3 ) [ 2 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 100 частей на миллион (465 мг/м 3 ) [ 2 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
800 частей на миллион [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Гептанон , также известный как метил -н -амилкетон или Гептан-2-он , представляет собой кетон с молекулярной формулой C 7 H 14 O. Это бесцветная, похожая на воду жидкость с банановым фруктовым запахом. . 2-Гептанон имеет нейтральный формальный заряд и мало растворим в воде. [ 4 ] Это одно из нескольких соединений, которые способствуют появлению запаха потной одежды. [ 5 ]
2-гептанон внесен в список FDA как «пищевая добавка, разрешенная для прямого добавления в пищу для потребления человеком» (21 CFR 172.515), и он естественным образом встречается в некоторых продуктах питания (например, в пиве, белом хлебе, масле, различных сырах и картофеле). чипсы). [ 6 ]
Исследован механизм действия 2-гептанона как феромона на одорантные рецепторы грызунов. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] 2-гептанон присутствует в моче крыс, подвергшихся стрессу, и полагают, что он используется как средство для предупреждения других крыс. [ 9 ] [ 10 ] Некоторые виды червей привлекают 2-гептанон, и бактерии могут использовать его в качестве средства патогенеза . [ 11 ] Также было обнаружено, что 2-гептанон выделяется медоносными пчелами, когда они кусают мелких вредителей внутри колонии, таких как личинки восковой моли и Варроа клещи . Хотя исторически считалось, что 2-гептанон является феромоном тревоги, было показано, что он действует на вредителей как анестетик, позволяя медоносной пчеле оглушить вредителя и выбросить его из улья. Работа может привести к использованию 2-гептанона в качестве альтернативы местному анестетику лидокаину, который, хотя и хорошо зарекомендовал себя для клинического применения, имеет тот недостаток, что провоцирует аллергические реакции у некоторых людей. [ 12 ]
2-Гептанон был одним из метаболитов н - гептана , обнаруженного в моче работников, подвергшихся воздействию гептана на обувных и шинных фабриках. [ 13 ] Обычно это происходит в результате воздействия пластификаторов . [ 14 ] 2-Гептанон может впитываться через кожу, вдыхаться и потребляться. [ 15 ] Воздействие 2-гептанона может вызвать раздражение кожи/глаз, дыхательной системы, головные боли, рвоту и тошноту. [ 15 ]
У мышей 2-H является компонентом мочи и феромоном . Обладает высоким сродством к основному обонятельному эпителию . Gaillard et al 2002 обнаружили, что он агонизирует один специфический обонятельный рецептор и что этот OR связывает только 2-H. [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Метил-н-амилкетон , Международный информационный центр по безопасности и гигиене труда (СНГ)
- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0399» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Метил (н-амил) кетон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «2-Гептанон» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США . Проверено 7 марта 2019 г.
- ^ Денавака CJ, Фаулис И.А., Дин-младший (2016). «Источник, влияние и устранение неприятного запаха от загрязненной одежды» . Журнал хроматографии А. 1438 : 216–225. дои : 10.1016/j.chroma.2016.02.037 . ПМИД 26898151 .
- ^ Метил (н-амил) кетон , Информация о химических пробах, Управление по охране труда и здоровья.
- ^ Ван З, Балет Синдреу С, Ли В, Нудельман А, Чан Г.К., Шторм Д.Р. (июль 2006 г.). «Обнаружение феромонов у мышей-самцов зависит от передачи сигналов через аденилатциклазу 3-го типа в основном обонятельном эпителии» . Журнал неврологии . 26 (28): 7375–9. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 . ПМК 6674185 . ПМИД 16837584 .
- ^ Хаузер Р., Марчак М., Карашевский Б., Верговский М., Калисзан М., Пеньковски М., Кернбах-Уайтон Г., Янковский З., Наместник Дж. (февраль 2008 г.). «Предварительное исследование по выявлению обонятельных маркеров страха у крыс». Лабораторное животное . 37 (2): 76–80. дои : 10.1038/laban0208-76 . ПМИД 18216798 . S2CID 7058758 .
- ^ Jump up to: а б Гутьеррес-Гарсия А.Г., Контрерас К.М., Мендоса-Лопес М.Р., Гарсиа-Баррадас О., Крус-Санчес Х.С. (май 2007 г.). «Моча крыс, подвергшихся стрессу, увеличивает неподвижность рецепторных крыс, вынужденных плавать: роль 2-гептанона». Физиология и поведение . 91 (1): 166–72. дои : 10.1016/j.physbeh.2007.02.006 . ПМИД 17408705 . S2CID 39613472 .
- ^ Гутьеррес-Гарсия А.Г., Контрерас К.М., Салдивар-Лара М. (июнь 2018 г.). «Феромон тревоги снижает чувствительность оболочки вентральной покрышки области прилежащего ядра». Письма по неврологии . 678 : 16–21. дои : 10.1016/j.neulet.2018.04.054 . ПМИД 29727729 . S2CID 19083563 .
- ^ Чжан С., Чжао Н., Чэнь Ю., Чжан Д., Янь Дж., Цзоу В., Чжан К., Хуан Икс (ноябрь 2016 г.). «Сигнальный путь Caenorhabditis elegans опосредует реакцию хемотаксиса на аттрактант 2-гептанон при патогенезе, подобном троянскому коню» . Журнал биологической химии . 291 (45): 23618–23627. дои : 10.1074/jbc.M116.741132 . ПМК 5095415 . ПМИД 27660389 .
- ^ «Обнаружено, что медоносные пчелы оглушают укусы» . Новости Би-би-си. 26 октября 2012 года . Проверено 8 января 2013 г.
- ^ Пербеллини Л., Брюньоне Ф., Кочео В., Де Роза Э., Бартолуччи ГБ (апрель 1986 г.). «Идентификация метаболитов н-гептана в моче крысы и человека». Архив токсикологии . 58 (4): 229–34. дои : 10.1007/BF00297111 . ПМИД 3718225 . S2CID 22485113 .
- ^ Уокер В., Миллс, Джорджия (апрель 2001 г.). «4-гептанон мочи: продукт бета-окисления 2-этилгексановой кислоты из пластификаторов». Клиника Химика Акта; Международный журнал клинической химии . 306 (1–2): 51–61. дои : 10.1016/S0009-8981(01)00390-4 . ПМИД 11282094 .
- ^ Jump up to: а б «2-ГЕПТАНОН» . База данных Национальной медицинской библиотеки HSDB . Проверено 21 февраля 2019 г.
- ^ Либерлес СД (10 февраля 2014 г.). «Феромоны млекопитающих» . Ежегодный обзор физиологии . 76 (1). Годовые обзоры : 151–175. doi : 10.1146/annurev-psyol-021113-170334 . ISSN 0066-4278 . ПМК 4310675 . ПМИД 23988175 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Паспорт безопасности для 2-гептанона
- Метил (н-амил) кетон , Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям